9-Maruza Neftkimyoviy sintezlar. Reja

CH
CHOH
CH
HOCH
CH
CH
CH
CH
OH
CH
CH
CH
HOCH
C
ALPO
o


















3.S.V.Lebedov usuli bo‘yicha etanol yuqori haroratda metall oksidlari 
ishtirokida degidratlansa, butadiyen hosil bo‘ladi: 
2
2
400
,
,
2
3
3
2
2
CH
CH
CH
CH
OH
CH
CH
C
O
AL
ZnO
o












Bu usulda toza butadiyen olinsa ham, etanol oziq-ovqat mahsulotlaridan 
sintez qilinganligi sababli bu usul sanoatda kam qo‘llanilar edi. Keyingi yillarda 
etanolni etilendan sintez qilish usuli kashf etilgach, butadiyen Lebedev usuli 
bo‘yicha olinadigan bo‘ldi. 
4. Sirka aldegidni aldol kondensatlash va hosil bo‘lgan diolni degidratlash 
yo‘li bilan butudiyen olinadi: 
2
2
400
250
,
2
2
3
,
2
3
3
4
2
2
4
)
(
2
CH
CH
CH
CH
OH
CH
CH
CHOH
CH
CHO
CH
OH
CH
CH
СHO
CH
C
HPO
Na
H
Ni
KCLO
o

















 





 




---

U yoki bu usul bilan olingan butadiyenni polimerlash ko‘proq emulsiya usulida 
olib boriladi. Uning polimeri ma’lum ishlovlardan keyin polibutadiyen kauchugiga 
aylanadi. Biroq polibutadiyen asosida tayyorlangan rezinalar moy va benzin 
ta’siriga, cho‘zilish va ishqalanishga yaxshi bardosh bermaydi. Shuning uchun ham 
sanoatda ko‘pincha butadiyenning akrilonitril, stirol, vinilpiridin va boshqalar bilan 
birikishidan olingan sopolimerlardan kauchuk tayyorlanadi. 
Yuqorida ko‘rsatilganidek, ularning biri suyuq yonilg‘ilar va moylarga chidamli, 
mustaqkam bo‘lsa ham, elastikligi va sovuqqa chidamliligi yo‘q, ikkinchi xili esa 
mustahkam, lekin benzin va kerosinda erib ketadi. Butadiyen-stirol kauchuklari 
ishqalanishga yaxshi bardosh beradi, kislotaga chidamliligi jihatidan tabiiy kau-
chukdan yuqori turadi.Biroq yopishqoq emas. 
Sanoatida izoprendan tayyorlangan kauchuklarga keng e’tibor berilgan.Hozir uni 
tayyorlash o‘zlashtirilmoqda. Yaqin vaqtlar ichida barcha kauchukning 25% ni 
izopren polimerlaridan tayyorlash ko‘zda tutilmoqda. 
1960 yilda tabiiy kauchukni termik parchalash natijasida izopren olingan. Hozirgi 
vaqtda izopren quyidagi usullarda olinadi: 
1.Sanoatda izopren izopentan-penten aralashmasini oksidli katalizatorlar, 
asosan xrom (III)-oksid ishtirokida degidrogenlash natijasida olinadi: 
8
5
)
(
10
5
)
(
12
5
2
3
2
2
3
2
H
C
H
C
H
C
H
O
Cr
H
O
Сr















2. Izopentan yoki izopentenni xlorlab, 2-xlor-2-metilbutan hosil qilinadi, 
so‘ngra ularni degidrogalogenlash natijasida izopren olinadi: 
3. Tegishli diollarni degidratlash natijasida izopren olish mumkin: 
4. Terpenlar yuqori haroratda platina guruhi metallari katalizatorligida 
pirolizlash natijasida izopren olinadi: 
СH
3
CH
СH
3
CH
2
СH
3
CL
2
HCI
СH
3
CH
2
СH
3
CH
СH
3
C
CI
C
СH
3
CH
2
KOH
spirt
CH
2
+
KCI
H
2
O
+
СH
3
СH
3
CH
2
CH
2
CH
C
СH
3
CH
2
2
CH
2
H
2
O
OH
OH
AL
2
O
3
C

---

5. A.YE.Favorskiy usuliga asosan atseton, atsetilen natriy gidroksidi yoki 
natriy amid aralashmasini qizdirish natijasida hosil bo‘lgan 2-metilbutinol-2 ni 
gidrogenlash, so‘ngra degidratlash jarayonidan ham izopren olish mumkin: 
Bu kauchuklar avtomobil sanoati, shuningdek ilgarilari tabiiy kauchukdan 
tayyorlanadigan buyumlar ishlab chiqarishda qo‘llaniladi. Izopren olish uchun xom 
ashyo bazasi tabiiy gaz va uni qayta ishlash mahsulotlaridir. Akademik Favorskiy 
izoprenni atsetilen va atsetondan olish mumkin degan edi. Keyingilari esa tabiiy 
gazga sirka kislotasi qo‘shib sintez qilish orqali hosil kilindi. Hozirgi davrda 
izoprenni bu usulda olish yaxshi o‘zlashtirilgan. 
1965 yili izoprendan kauchuk tayyorlash barcha ishlab chikarilgan 
kauchukning 25 % ni tashkil etsa, 13 % ni boshqa muhim sintetik kauchuk — 
Amerika Ko‘shma Shtatlarida neopren deb atalgan xloropren kauchugi tashkil 
etadi. 
Xloropren olish uchun atsetilen-vinilatsetilenni dimerizatsiya qilish
mahsulidan foydalaniladi. Atsetilenning atsetilenga qo‘shilishini ko‘pincha 
vinillash deb ataladi. Vinilatsetilenga vodorod xlorid ta’sir ettirish bilan xlorli 
butadiyen hosil qilinadi yoki uni boshqacha qilib xloropren deyiladi. Xloropren 
juda aktiv birikma bo‘lib, vakt o‘tishi bilan havoda polimerlanaveradi. 
Demak, xloropren ikki bosqichda sintezx qilinadi. Birinchi bosqichda 
atsetilendan vinilatsetilen olinadi. Reaksiya bosim ostida katalizatorlar mis xlorid 
va ammoniy xlorid aralashmasi ishtirokida 50-90 oS haroratda olib boriladi. Bunda 
olingan vinilatsetilen oddiy sharoitda gaz bo‘lib, 5 oS haroratda suyuqlikka 
aylanadi: 
CH
CH
2
СH
3
CH
2
CH
C
СH
3
CH
2
2
CH
2
CH
2
C
CH
2
СH
3
CH
2
CH
Pt,
СH
3
СH
3
CH
2
CH
C
C
СH
3
CH
2
H
2
O
OH
OH
AL
2
O
3
C
CH
2
CH
O
+
HC
NaOH
C
CH
СH
3
СH
3
H
2
,Pd
СH
3
СH
3
CH
C
,
180
250 o
C
HС
CH
+
CH
HС
CuCI
2
+
NH
4
CI
50
90
C
o
CH
2
CH
C
CH

---

Reaksiyaning ikkinchi bosqichida vinilatsetilenga vodorod xlorid biriktirib 
xloropren olinadi. Bu bosqichda ham katalizator sifatida mis xlorid va ammoniy 
xlorid aralashmasi qo‘llaniladi: 
Vulkanizatsiya qilingan polixloropren, ya’ni rezina olish uchun maxsus 
ishlovdan o‘tkazilgan polimer suyuq yonilg‘ilar va moylarga chidamliligi, 
yonmasligi, kimyoviy jihatdan pishiqligi, 130-150 oS haroratda uzoq vaqt qizdirsa 
ham buzilmasligi jihatidan tabiiy kauchukdan tayyorlangan rezinadan ustun turadi. 
Yuqoridagilardan xulosa qilib shuni aytish mumkinki, tabiiy gazlarni 
kimyoviy ravishda qayta ishlash orqali bu arzon va universal kimyo xom-
ashyosidan turli-tuman sun’iy va sintetik tolalar, plastmassalar, kauchuklar olish 
mumkin. Polimer materiallar ishlab chiqarishning kengayishi esa xalq xo‘jaligining 
ko‘pgina tarmoqlarini yanada yuksaltirishga olib keladi. 
O‘rta Osiyo keyingi vaqtlargacha kimyoviy xom- ashyoga juda kambag‘al 
o‘lka deb hisoblanar edi. Ayniksa, organik sintez sohasini rivojlantirish uchun hech 
qanday resurs yuq degan xulosa ko‘p vaqtlardan beri olimlarning fikrini chalg‘itib 
kelardi. O‘zbekistonning Buxoro va boshqa rayonlarida tabiiy gaz konlari 
topilgach bu fikr o‘z kuchini yo‘qotdi. Jahonda eng yirik Buxoro va Farg‘ona gaz 
konlari topilgach azotli o‘g‘itlar va polimerlar, plastifikatorlar hamda 
erituvchilarning eng muhim turlarini i ishlab chiqarishni rivojlantirish 
imkoniyatlari tug‘ildi. Tabiiy gazni kimyoviy xom – ashyo sifatidagi roli kun
sayin oshib bormokda. Ayniksa, respublikamizda mineral tuzlar zapaslarining
ko‘pligi va neorganik kislotalar, ishqorlar, o‘g‘itlar ishlab chiqarishning 
rivojlanganligi dunyoda eng arzon va qulay kimyoviy materiallar sanoatini 
rivojlantirish istiqbollarini ochib berdi. 
Tabiiy gazdan faqat yoqilgi sifatida emas, balki kimyovii xom ashyo sifatida 
ratsional foydalanish tufayli sintetik kimyo sanoatini bir necha o‘nlab yillar xom- 
ashyo bilan muttasil ta’minlash mumkin. 
Shuni ham aytib o‘tish kerakki, mamlakatimizning eng muhim iqtisodiy 
rayonlarida yaqin yillar mobaynida o‘zaro gaz magistrallari bilan bog‘lanadi. 
Bepoyon Vatanimizniig turli chekkalaridagi katta-kichik shaharlarga ham tabiiy 
gaz boradi. Bu bilan kimyo sanoati korxonalari mahalliy resurslardan qat’i nazar 
zarur miqdordagi gazni oladigan bo‘ladi. 
Demak yuqorida aytilganlardan xulosa qilib Vatanimizning barcha 
burchaklaridagi korxonalar uchun kimyovii xom- ashyo zapaslari bitmas-
tuganmasdir deyish mumkin. Biz gazdan tashqari o‘zimizning juda katta neft 
zapasimizga ham egamiz. Gaz va neftning ko‘pligi sintetik polimerlar ishlab 
+
CH
C
CH
CH
2
HCI
o
C
0
NH
4
CI
+
CuCI
2
C
CH
CH
2
CI
CH
2
20

---

chiqarishni yanada rivojlantirish yullarini ochib beradi. O‘zbekistonimizda ham 
shu xom-ashyolar asosida ishlaydigan kimyo sanoati tobora yuksalyapti. 
Organik sintez usuli bilan ishlaydigan va yangi qurilayotgan korxonalar ham 
mavjud korxonalarida amalga oshirilgan yagona texnologik sxema bilan ishlaydi. 
Hozirgi paytda atsetilsellyuloza va mochevina, akrilonitril va poliakrilonitril, meta-
nol va mochevina-formaldegid smolalari ishlab chiqaruvchi zavodlarning kurilishi 
polimer materiallar sanoatining yanada kengayishidan, katta istiqbolidan dalolat 
berib turibdi. 
Hozirgi vaqtda Respublikamiz va boshqa mamlakatlarda polimerlar ishlab 
chiqarishda tabiiy gazdan foydalanish toborra kengayib bormokda. Bu 
korxonalarning rentabel ishlashini ta’minlaydi. Uning qurilishiga sarflangan 
mablag‘lar tezda qoplanadi. Bundan tashqari, og‘ir organik sintezning rivojlanishi 
organik yarim mahsulotlarni to‘g‘ri va qisqa usullar bilan sintez qilishga 
karatilgandir. Bu jihatdan u avvalgi ko‘p bosqichli texnologik sxemadan tubdan 
fark qiladi. Tabiiy gaz oddiy texnologik jarayonlarda ham kayta ishlanaveradi. 
Sirka aldegidi, sirka kislotasi va uning angidridlarn, metanol, formaldegid, 
mochevina, atsetilen, akrilonitril, vinilatsetat, vinilxlorid va monomerlar tabiiy 
gazdan yengilgina sintez qilish bilan olinadi, Shuning uchun ham kimyo sanoatini 
rivojlantirish rejasi poliakrilonitril, tria-setatsellyuloza bilan birga polivinilatsetat, 
polivinil spirti, polivinilxlorid kabi ajoyib plastmassalar, plyonka materiallari, 
sintetik tolalar tayyorlashni kengaytirishni nazarda tutadi.