5- máruza. Alkadienlar

5- máruza. Alkadienlar

Reja:

1. 
   Diyenlarning nomlanishi, sinflanishi, izomerlanishi.
   
2. 
   Diyenlarni olish usullari.
   
3. 
   1,3-dienlar. Konyugirlangan qo’sh bog’larining elektron tuzilishi.
   
4. 
   Allen turidagi diyenlar. Tuzilishi.
   

Molekulasida ikkita qo’sh bog’ tutgan birikmalarga diyen uglevodorodlar deyiladi. Umumiy formulasi C_nH_2n-2. Molekulada qo’sh bog’ning bir-biriga nisbatan joylashishiga qarab, diyenlar uch turga bilinadi.
1. Allen turidagi diyen uglevodorodlar. Masalan,
CCC CH₂CCH₂ allen, propadiyen
CH₃-CHC=CH₂ metilallen, butadiyen-1,2

2. Konyugirlangan bog’ tutgan diyen uglevodorodlar. Masalan,

3. Ajratilgan qo’sh bog’ tutgan diyen uglevodorodlar. Qo`sh bog’lar bir-biridan (CH₂) guruhlar orqali ajratilgan bo’ladi.
CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ divinilmetan, pentadiyen-1,4
CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂ diallil, geksadiyen-1,5
Bu tur birikmalar o’zining xossalari bilan alkenlarga o’xshab ketadi.
Dienlar tabiatda polimer holida uchraydi. Ayniqsa ismaloq eti, geveya daraxtining shirasida izopren kauchuk holida uchraydi. Diyenlar asosan sintez qilib olinadi.
1. Allen turidagi diyenlar olishning umumiy usuli:

2. Ajratilgan qo’sh bog’ tutgan diyenlarni allil galogenidlarga metallar ta’sir ettirib olinadi:

3. Konyugirlangan qo’sh bog’ tutgan diyenlarni sintez qilish usullari. a) Alkanlardan degidrogenlash bilan olish:

b) Glikollardan olish:

c) Atsetilen asosida diyenlar olish:

d) Propilendan va chumoli aldegididan sintez qilish.

f) S.V.Lebedev usuli bo`yicha olish:

Nazorat savollari:
1. Quyidagi uglevodorodlarning tuzilish formulalarini yozing: butadiyen-1,2, butadiyen-1,3, izopren, diallil, sis-pentadien-1,3, sis-geksadiyen-2,4, trans-geksadiyen-2,4.
2. Allil bromid va 3-brombuten-1 dan natriy metali ta’sirida qanday diyen sintez qilish mumkin?

3. 
   Diyen uglevodorodga xlorning birikishidan 2,5-dixlorgeksen-3 hosil bo’ladi. Dastlabki diyen formulasini yozing va nomlang.
   

9- ma’ruza. Alkadienlarning xossalari

Reja:

1. 
   Diyenlarning kimyoviy xossalari: galogenlarning, vodorod galogenidlarning elektrofil birikishi. Diyen sintezi. Polimerlanish reaksiyalari. Tabiiy va sun’iy kauchuk.
   
2. 
   Diyenlarning ishlatilishi.
   

Allen, divinil, izopren gaz moddalar. Allen molekulasi o’ziga xos tuzilishga ega bo’lib, undagi to’rtta vodorod atomlari ikkita o’zaro perpendikulyar tekisliklarda yotadi. Uchta uglerod atomlari har xil gibridlanish holatida bo’lib, to’g’ri chiziqda yotadi:

Allen turidagi diyenlar birikish va polimerlanish reaksiyalariga oson kirishadi:

Bu diyenlar ichida konyugirlangan bog’ tutgan birikmalarning ahamiyati katta. Bunday dien birikmalarning ikkita qo’sh bog’i bitta qo’sh bog’dek reaksiyaga kirishadi. Bu bog’larning uzunligi oddiy va qo’sh bog’larning uzunligidan farq qiladi:

Diyenlar uchun birikish reaksiyasi xarakterli:

Reaksiyaning borishiga erituvchi, harorat va reagent ta’sir qiladi.
Gidrogenlash. 1,3-alkadiyenlarni alkenlarga yoki alkanlargacha qaytarish mumkin.

Alkadiyen-1,3 ga elektrofil reagentlar oson birikadi:

Diyenlarning polimerlanishi natriy metali yoki metallorganik birikmalar ta’sirida boradi:

Tabiiy kauchuk sis-poliizoprenning polimeridir:

Diyen uglevodorodlar asosan sintetik kauchuk olish uchun ishlatiladi.
Nazorat savollari:
1. 2-metilbutadiyen-1,3 ning vodorod, brom, vodorod bromid bilan reaksiyalarini yozing va hosil bo’lgan birikmalarni nomlang.
2. Tabiiy kauchukni quruq shaydashdan molekulyar formulasi C₅H₈ bo’lgan uglevodorod olindi. Bu uglevodorodni 2-metil­butadiyen-1,3 ekanligini qanday isbotlash mumkin.