4-ma`ruza Mavzu: Gidroliz, gidratatsiya va eterifikatsiya jarayonlari

Glitserin– siropsimon shirin ta`mli suyuqlik (qaynash temperaturasi 290<sup>o</sup>C). Uni ftal angidrid bilan polikondensatsiya reaksiyasi mahsuloti-gliftal polimerlari olishda, nitroglitserin poroxlar tayyorlashda, triatsetat erituvchi (glitserin triatsetat) sifatida, shuningdek kosmetik va meditsina preparatlari olishda keng qo`llaniladi. Glitserin tabiatda turli hayvonlar va o`simliklar yog`larida murakkab efir holida uchraydi. Murakkab efirlar gidrolizi natijasida bir vaqtning o`zida glitserin va sovun olishda birinchi va hozirgi kungacha glitserin olishning asosiy usuli hisoblanadi:

Sintetik glitserin olish usuli 1948 yilda sanoatga tatbiq qilindi. Bunda propilendan allilxlorid, dixloridrin glitserin, epixloridrin va undan sintetik glitserin olindi.
Jarayon texnologiyasi. Gidrolizlovchi agentlar sifatida 5-10% Na₂CO₃ yoki NaOH eritmasi qo`llaniladi. Epixlorgidrinni suv bilan Na₂CO₃ yordamida katalizlash orqali glitserin olish mumkin:

Gidratatsiya jarayonining katalizatorlari sifatida kuchli protonli kislotalar: fosfat kislota (tashuvchida), polivolfram kislota, sulfokationlar qo`llaniladi. Degidratatsiya jarayonlarida esa katalizator sifatida fosfat kislota (tashuvchida), alyuminiy oksid, sulfat kislota, fosfatlar (masalan, CaHPO<sub>4</sub>) v h.k. qo`llaniladi. Gidratatsiya jarayonlaridagi katalizatorning vazifasi oraliq σ- va π-komplekslar hosil qilish orqali olefinlarni protonlashdan iborat bo`lib, unda teskari degidratatsiya reaksiyasi o`sha bosqichlar bilan, lekin qarama-qarshi yo`nalishda boradi:

Olefinlar gidratatsiyasi elektrofil mexanizmi yuqorida aytilgan Markovnikov qoidasi bo`yicha birikish yo`nalishini, shuningdek olefinlarni quyidagi qator bo`yicha reaksiyaga kirishishini aniqlaydi:

Olefinlarni gidratatsiyaga kirishish reaksiya qobiliyati spirtlarni degidratatsiyalanish qatoriga o`xshash bo`ladi:
Uchlamchi > Ikkilamchi > Birlamchi