17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot

Kislota va asoslar ishtirokidi boruvchi reaksiyalar 
Pirrol kislotalar ta’siriga chidamsiz. U kislotalar ta’sirida polimerlanib ketadi 
yoki uning halqasi ochilib ketadi. Chunki, pirrolga kislota bilan ta’sir etilganda u 
protonni oson biriktirib oladi va aromatik xususiyatini yo’qotadi: 
X
+ H
X
+
X
X
X
+ H
X
+
X
Pirrolni 
gidroksiaminning 
spirtdagi 
eritmasi bilan qo’shib qizdirilganda 
1,4-diketonlarning dioksimlari
hosil bo’ladi: 
N
H
+ 2NH
2
OH
CH – CH
2
– CH
2
- CH
N – OH 
N – OH 
+ NH
3
N
N
H
+ 2NH
2
OH
CH – CH
2
– CH
2
- CH
N – OH 
N – OH 
+ NH
3
Birikish reaksiyalari. 
Vodorodning birikishi.
Pirrol furan va tiofendan farq qilib, vodorodni ajralib 
chiqish vaqtida gidrogenlanadi. Pirrolga 
ruxning sirka kislota
bilan aralashmasi 
ta’sir ettirilganda 
2,5-digidropirrol
(pirrolin) ni
hosil qiladi. Agar vodorod 
platina
katalizatorligida biriktirilsa, u holda 
pirrolidin 
hosil bo’ladi.
Konsentrlangan HNO
3
ta’sirida 
pirrol
molekulasi butunlay parchalanadi. 
Konsentrlangan H
2
SO
4
ta’sirida 
smolaga
aylanadi. 
Pirrol bilan 
aldegid
va 
ketonlar
oson kondensatlanadi, bunda faqat 
α-
holatdagi
vodorod atomlari reaksiyaga kirishadi. M-n: pirrolga ishqor ishtirokida 

---

687 
formaldegid
ta’sir ettirilsa,