17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot

metil spirti
ishlatilsa 
piridin
va
3-
metilpiridin
aralashmasi hosil bo’ladi: 
2 HC 
≡
CH + CH
3
OH + NH
3
N
400-430
0
C
-H
2
O
2 HC 
≡
CH + CH
3
OH + NH
3
N
N
400-430
0
C
-H
2
O
5. 
Sintetik piridin olish uchun asetilen bilan sianid kislota qizdirilgan naydan 
o’tkaziladi: 
2HC≡CH + HCN → 
 
Kimyoviy tuzilishi va xossalari. 
Piridin pirrolga nisbatan kuchliroq 
asos
xossasiga ega, uning suvli eritmasi 
lakmusni 
ko’kartiradi.
 
Azotdagi erkin elektron 
jufti hisobiga 
asos 
xossalarini namoyon qiladi.
 
Piridin suv bilan ammoniy 
gidroksidga o’xshash birikma hosil qiladi. Piridin halqasi deyarli to’g’ri 
olti 
burchakni
tashkil etadi, undagi C–C bog’larining uzunligi benzoldagi C=C 
orasidagi bog’larining uzunligi bilan deyarli bir xildir. C–N bog’larining uzunligi 
esa aminlardagiga nisbatan kichik: 1.46A
0
>1.37A
0 
a)
H
3
C―NH
2
Piridindagi C–N bog’larining uzunligi esa 1.37A
0 
ga tengdir:
N
0,138
0,139
0,137
N
N
0,138
0,139
0,137
b) 
Elektron zichlikning taqsimlanishi: 

---

717 
Elektron zichliklarining yig’indisi molekuladagi elektronlarning umumiy 
soniga teng, ya’ni 0.822 + 0.947 + 0.947 + 0.849 + 0.849 + 1.796 = 6.0 
Azot uglerodga nisbatan kuchliroq elektromanfiy element bo’lganligi uchun 
yadroning elektron zichligini o’ziga tortadi, natijada uglerod atomlaridagi 
elektronlar zichligi benzol molekulasidagi tegishli elektronlar zichligidan, ya’ni 1 
dan kamayadi. Shuning uchun ham piridinning reaksiyaga kirishish qobiliyati 
benzolga nisbatan past. Piridin kuchli kislotalar bilan oson kristallanadigan tuzlar 
hosil qiladi. Piridin yadrosi xuddi benzol singari oksidlovchi va kislotalarga 
nisbatan barqaror bo’lib, aromatik xossalarni yaqqol namoyon qiladi. Piridin 
yadrosida elektronlarning taqsimlanishi