|
ЯН _9 варианти
1,Фенол ва унинг хоссалари
Molekulasida aromatik yadro bilan bevosita bog’langan bir yoki bir necha gidroksil guruhi bor organik birikmalarga fenollar deyiladi. Gidroksil guruhining soniga qarab fenollar bir-, ikki-, uch- va ko’p atomli bo’ladi.
Nomlanishi,Fenollarning trivial nomlari ko’p ishlatiladi. Sistematik nomenklaturada fenollarning nomi tegishli arenlar nomi va – ol qo’shimchasidan hosil qilinadi. Raqamlash gidroksil guruhi bilan bog’langan uglerod atomidan boshlanadi. Ba`zan gidroksil guruhining borligi gidroksi-(oksi) old qo’shimchasi bilan belgilanadi
Bir atomli fenollar Olinish usullari
Fenol va uning gomologlari toshko’mir smolasidan, shuningdek, sintetik usullar bilan olinadi. Fenollarni sintez qilishda aromatik yadrodagi sulfoguruh, galogenlar, aminoguruh, diazoguruh va ba’zan vodorod atomlari gidroksil guruhiga almashtiriladi.
1. Arensulfokislotalar tuzlarini ishqor bilan qizdirish :
3. Kumol (izopbenzol)dan olish (P.G.Sergeev, B.D.Krujalov, P.Yu.Udris, M.E.Nemtsev, 1949 – y ). Xomashyo sifatida benzol va propilen ishlatiladi :
Reakstiya natijasida ikkita muhim mahsulot (fenol va atseton) hosil bo’ladi.
4. To’g’ridan – to’g’ri gidroksilash Fe (II), Cu (II) yoki Ti (III) tuzlari katalizatorligida arenlarga vodorod peroksidini ta’sir ettirganda vodorod atomi gidroksil guruhiga almashinadi :
6. Fenol gomologlarini yuqoridagi usullar bilan benzol gomologlarining sulfo-, galogenli- yoki aminoguruhlardan olish mumkin. Lekin fenol yadrosiga alkil guruhini kirinish usullari ham bor. Fenollarni alkillash benzol va uning gomologlarini alkillashga nisbatan oson boradi. Katalizator sifatida rux xloridni, alkillovchi reagent sifatida esa spirtlarni qo’lllash mumkin :
Fenollar efirlarini kislotalar ishtirokida qizdirilganda ham fenollarning alkillanishi sodir bo’ladi :
Fizikaviy xossalari va spektral tavsifi
Fenollar – o’ziga xos hidli, suvda qiyin eriydigan, suv bug’i bilan haydaladigan, kristall moddalardir. Ular zaharli bo’lib, teriga tegsa kuydiradi (yara paydo qiladi).
Fenollarning IQ – spektrlarida O–H guruhining valent tebranishlari 3200- 3600 sm -1 sohada kuzatiladi.
PMR – spektrlarida OH guruhi protoni signali d = 4.5-7.5 (CCl4 dagi eritmasi) sohalarda kuzatiladi.
Kimyoviy xossalari
Fenolning p - elektron tizimiga 8 ta (benzol halqasining 6 ta, kislorod atomidan 2 ta) elektron kiradi. Gidroksil guruhining musbat mezomer effekti ta’sirida halqaning o- va p- holatlarida elektron zichligi ortadi, kislorod atomida esa kamayadi:
Fenollardagi C – O bog’i sof s - bog’ emas. U p, p - tutashish tufayli muayyan miqdordagi p- elektron zichligiga ham ega bo’ladi. Buni fenolning mukammal strukturalari yordamida quyidagicha tasvirlash mumkin :
Shu bois fenollarning benzol halqasidan kislorod atomini ajralishi bilan boradigan reakstiyalarni amalga oshirish juda qiyin.
Fenollarning ko’p sonli reakstiyalari gidroksil guruhining elektronodonor ta’siri tufayli faollashgan benzol halqasida boradi. Gidroksil guruhi hisobidan esa fenollar kuchsiz kislota xossalarini namoyon qiladi hamda alkillash va atsillash reaksiyalariga kirishadi.
1. Kislotalilik xususiyatlari. Fenollar alkanollarga nisbatan kuchli, lekin karbon kislotalar va hatto karbon kislotadan ham kuchsiz OH – kislotalardir.
Fenollar ishqoriy metallar va ishqorlarning suvdagi eritmalari bilan reaksiyaga kirishib, fenolyatlarni hosil qiladi :
Fenollar natriy karbonatdan CO2 ni siqib chiqara olmaydi. Karbonat kislota esa fenolyatlar eritmalaridan fenollarni siqib chiqaradi :
FeCl3 ning ta`siri. Fenol suvdagi yoki spirtdagi suyultirilgan eritmalarda FeCl3 bilan binafsha rangli kompleks tuz beradi:
2,Органик реакциялар ва уларнинг механизмлари хақида тушунча ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHIJARAYONLARNING SINFLANISHI
Agar noorganik birikmalar orasida boruvchi jarayonlarning to’rt turi ma’lum bo’lsa, organik birikmalar orasida boradigan jarayonlarning turlari ko’pchilikni tashkil etadi. Organik birikmalarning o’zgarish jarayonlari vaqtida uglerod atomlarining soni o’zgarmasligi yoki o’zgarishi mumkin. Shunga ko’ra, bu jarayonlarni asosan ikki katta guruhga bo’linadi:
Uglerod atomining soni o’zgarmaydigan jarayonlar. Bu turga quyidagi jarayonlar
kiradi:
a) almashinish: CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
b) birikish: CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
c) tortib olish (eleminirlanish): CH3 – CH2 – CH2OH
H2SO4 CH3 – CH = CH2 + H2O
d) izomerlanish:
CH2 = CH – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH – CH3
Uglerod atomining skleti o’zgarishi bilan boruvchi jarayonlarga quyidagilar kiradi:
a) zanjirning uzayishi:
CH3CH2J + NaCN CH3CH2CN + NaJ
b) zanjirning qisqarishi:
CH3CH2COONa + NaOH CH3CH3 + Na2CO3
c) zanjirning izomerlanishi:
d) yopiq zanjir hosil bo’lishi:
3 HC CH kat.=benzol
e) halqaning ochilishi:
f) Halqaning torayishi va kengayishi:
Do'stlaringiz bilan baham: |
