1. Nitrobirikmalar tuzilishi va nomlanishi; Nitrobirikmalarning olinishi

Olinish usullari. Nitrobirikmalarni alkanlarga suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettirib (Konovalov reaksiyasi) va galoidalkillarga kumush nitrt ta’sir ettirib olinadi.

Nitroalkanlar va nitrotsikloalkanlar olinishi: Nitroalkanlar va nitrotsiklo-alkanlar asosan alkanlarni to’g’ridan-to’g’ri nitrolab va anorganik nitritlarni alkillab olinadi, kamdan-kam hollarda boshqa azot tutuvchi birikmalarni oksidlab olish ishlatiladi.
a) alkanlarni bеvosita nitrolash gaz yoki suyuq fazada suyultirilgan nitrat kislota yoki azot oksidlari yordamida olib boriladi.
Alkanlarni suyuq fazada nitrolashni M.I. Konovalov (1899) alkanlarni kavsharlangan ampulada 10-25% li nitrat kislota bilan 140-150˚C da qizdirib amalga oshirgan:

R -H ^HNO₃ ^{; H}₂^O R-NO₂

Ikkilamchi mahsulotlar sifatida kеtonlar, karbon kislotalar hosil bo’ladi. Gaz fazasida nitrolash X. Gеss (1930) tomonidan ishlab chiqilgan. Alkan va nitrat kislota bug’lari maxsus rеaktorlarda qisqa vaqtda (0,2-2 sеk) 420-480^oC gacha qizdiriladi va tеzda sovitiladi. Mеtandan nitromеtan hosil bo’ladi. Etan, propan va butanlarni nitrolashda C-C bog’ uziladi va nitroalkanlar aralashmasi hosil bo’ladi. Ularni haydash yo’li bilan bir-biridan ajratish mumkin:

Ftzikaviy xossalari.

Nitrobirikmalar yoqimli hidli, suvda yomon eriydigan birikmalar, ularning suvli eritmasi neytral muhitga ega, metallarga ta’sir etmaydi. Nitrobirikmalarning molekulasi qutblangan bo‘lib, dipol momentining qiymati μ = 3,5-4,0 D bo‘ladi.

Kimyoviy xossalari.

1. Nitrobirikmalarga nitrit kislota ta ’siri xarakterli reaksiya hisoblanadi.

a) birlamchi nitrobirikmalar bu reaksiya natijasida nitrol kislota hosil qiladi va ular tuzlarining eritmasi qizil tusga bo‘yaladi:

b) ikkilamchi nitrobirikmalar reaksiyaga kirishganda psevdonitrol olinib, reaksiyaning ikkinchi bosqichi amalga oshmaydi va ochiq ko‘k rangli eritma hosil bo‘ladi:

d) uchlamchi nitrobirikmalar nitrit kislota ta’sirida bu reaksiyaga kirishmaydi.
2. Nitrobirikmalar kislotali muhitda qaytariladi va tegishli aminlarga aylanadi, qaytaruvchi sifatida erkin vodorod atomlari (Zn, Sn, Fe + HC1) qo‘llaniladi:

3. Birlamchi hamda ikkilamchi nitrobirikmalar aldegid va ketonlar bilan kondensatlanish reaksiyasiga kirishadi:

Nitrobirikmalar kuchli ishqorli muhitda atsi-nitro shaklga o‘tib, kislotali xossalami namoyon qiladi, kislota ta’sirida qaytib nitro-shaklga o'tadi. Shuning uchun nitrobirikmalar ba’zan psevdokislotalar ham deyiladi:

Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalarning atsi-shakl tuzlari sovuqda mineral kislota ta’sirida aldegid va ketonlar hosil qiladi:

Sanoatda birlamchi nitrobirikmalarning 85 % li sulfat kislota bilan qizdirib, karbon kislotalari va gidroksilamin hosil qilishidan foydalanadilar:

Reaksiya mexanizmi quyidagicha amalga oshadi: