1-ma’ruza: Organik kimyo predmeti

MONOSAHARIDLARNING OLISH USULLARI

Monosaxaridlar tabiatda erkin xolatda va birikmalar xolatida uchraydi. Glyukoza va fruktoza monosaxarid xayot uchun eng axamiyatli vakillaridan bo’lib ular uzum va shirin mevalar tarkibida ko’p miqdorda bo’ladi.

Sanoatda glyukoza asosan, kartoshka yoki arpa kraxmalini mineral kislotalar ishtirokida gidrozlash yo’li bilan olinadi.
( C₆H₁₀O₅)_n + _nH₂O _nC₆H₁₂O₆

Xozirgi vaqtda polisaxaridlarni sintez qilishning bir qancha usullari mavjud:

1.Shakarsimon moddalarni birinchi navbatda A.M.Butlerov 1861 yili chumoli aldegidini sintez qilgan bu reaksiya bir necha bosqichda boradi. Dastlab ikki molekula chumoli aldegid kalsiy gidroksid ishtirokida al`dol kondensatlan-ganda glikol aldegid xosil bo’ladi
H H H H

H— C + H— C _Sa(OH)2 H— C — C

O O OH O

Xuddi shu tarzda 3,4,5 va 6 molekula chumoli aldegidni birikishi yoki ikki molekula glisirin aldegidning kondensatlanishidan geksozalar xosil bo’ladi.

H H H H H O

H – C - C - C - C - C - C OH OH OH OH OH H

Lekin bu reaksiya bir necha bosqichda va turli yo’nalishda borgani uchun monosaxaridlarning murakkab aralashmasi xosil bo’ladi.

2.Ko’p atomli spirtlarni oxista oksidlab xam olinadi. Masalan, olti atomli spirtni oksidlash natijasida glyukoza olish mumkin.

O

CH₂OH (CHOH)₄CH₂OH + O₂ CH₂OH(CHOH)₄C – H + H₂O

MONOSAHARIDLARNING FIZIK VA KIMYOVIY HOSSALARI

Monosaxarid kristall modda bo’lib suvdagi eritmasi shirin mazaga ega.

1.Monosaxarid oson oksidlanadi Ular ishqoriy yoki neytral muxitda sekin oksidlantirilganda faqat aldegid gruppa oksidlanib, oksikislota xosil bo’ladi:

O

// (O)

CH₂OH - (CHOH)₄ - C  CH₂OH - (CHOH)₄ - COOH

\

H

Glyuokoza Glyukon kislota

Al’dozalar kuchli oksidlovchilar tasirida oksidlanganda ikki asosli oksikislotalar xosil bo’ladi.


O

//

CH₂OH - (CHOH)₄ - C +O₂  HOOC - (CHOH)₄ - COOH

\

H

Glyukoza Shakar kislota
Monosaxaridlar aldegidlar kabi "kumush ko’zgu" reaksiyasini beradi va feling suyuqligini oson qaytaradi.

2.Monosaxaridlar qaytarilganda ko’p atomli spirt xosil qiladi:

O

//

CH₂OH - (CHOH)₄ - C +H₂  CH₂OH - (CHOH)₄ – CH₂OH

\

H

Monosaxaridlar eng muxim kimyoviy xossalaridan biri ularning mikroorganizm chiqaradigan fermentlar ta`sirida bijgishidir. Xosil bo’ladigan maxsulotlarning nomiga qarab monosaxaridlarning bijgishi bir necha turga bo’linadi:

a) spirtli bijgish, bunda bijgish bilan biz spirtni olish usullarini o’rganganda tanishib chiqqan edik.

b) sut kislotali bijgish. Bunday bijgish glyukozaning sut achituvchi bakteri-yalarning fermentlari ishtirokida sodir bo’ladi.

O

C ₆H₁₂O₆ CH₃ – CH – C – OH

OH

Sut kislota

v) moy kislotali bijgish.

C ₆H₁₂O₆ C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂

g) limon kislotali bijgish.

COOH

C₆H₁₂O₆ HOOC – C – CH₂COOH + 2H₂O

OH