1. Историческая справка

2. Номенклатура краун-эфиров

Краун-эфиры макрогетероциклические соединения, содержащие в цикле свыше 11 атомов, из которых не менее 4 - гетероатомы, связанные между собой этиленовыми мостиками; являются полидентатными лигандами в комплексах с катионами металлов. Форма таких молекул напоминает корону, что и определило их название (англ. crown - корона). Структура простейшего краун-эфира представлена формулой I. Если один или несколько атомов кислорода краун-эфира заменены атомами N или S, соответствующие соединения называются азакраун - или тиакраун-эфирами. Краун-эфиры, конденсированные с одним или несколько бензольными или циклогексановыми кольцами, называют соответственно бензокраун - и циклогексанокраун-эфирами (ф-лы IV и V). Известны также краун-соединения, содержащие в цикле гетероатомы Р, Si, As или другие амидные, сложноэфирные или другие функциональные группы.





Формально все краун-эфиры можно отнести к классу гетероциклических соединений, однако необычные свойства таких соединений позволили выделить их в самостоятельный класс, в связи с чем для составления названий были предложены специальные правила. Название содержит слово "краун", цифра перед этим словом обозначает общее число атомов в цикле, а цифра в конце названия указывает на количество гетероатомов O, N и S (рис.1). В названии не указывают наличие в цикле атомов О (это подразумевается), но если в цикле есть иные гетероатомы (кроме кислорода), например, азот или сера, то их количество указывают, добавляя к названию приставки ди - или три-, а положение в цикле - с помощью числовых индексов, предварительно нумеруются все атомы в цикле.
В тривиальных названиях краун-эфирах общее число атомов в цикле и число гетероатомов обозначают цифрами, которые ставят соответственно перед и после слова "краун", например 12-краун-4 (ф-ла I), 1,10-диаза-18-краун-6 (И), 1,7-дитиа-15-краун-5 (III), дибензо-18-краун-6 (IV), циклогексано-15-краун-5 (V). Такие названия однозначно не определяют структурную формулу соединения. По номенклатуре ИЮПАК. соединения I и II называются соответственно 1,4,7,10,13-тетра-оксациклододекан и 1,4, 10,13-тетраокса-7,16-диаза-циклооктадекан.



Рис.2. СОСТАВЛЕНИЕ НАЗВАНИЙ ДЛЯ КРАУН-ЭФИРОВ