“ фаол тадбиркорлик, инновацион ғоялар ва технологияларни қЎллаб-қувватлаш йили”

Aim of research: To study the S
N 
reaction of 2,4-substituted quinazolines with malonic ester. 
Materials and methods:In the course of the experiment, using the example of 4-chloroquinazoline, 
we found that the reactions of 2R2 (H, methyl, phenyl, methylthio) -4-chloroquinazolines with an 
anion of malonic ether are abnormal, i.e. instead of the expected quinazolin-4-yl-imilamalone ester, 
we obtained the quinazolin-4-yl-ene-acetic acid ethyl ester (1). The formation of compound 1 is 
apparently the result of the hydrolysis of one ethoxycarbonyl group and its subsequent 
decarboxylation. The course of the reaction can be represented by the following scheme: 
I. 
H
2
C
COOEt
COOEt
_
H
2
NaH
+
CH (COOEt)
2
Na

---

II. 
_
NaCl
+
CH (COOEt)
2
Na
CO
2
_
N
N
Cl
R
N
N
R
CH(COOEt)
2
N
N
R
CH
COOC
2
H
5
COOH
N
N
R
CH
2
COOC
2
H
5
ÄÌ ÔÀ
_
C
2
H
5
OH
HOH
This fact, i.e. the formation of 2-R-quinazoline-4-ylidene acetic esters instead of the expected 
malonic esters has been noted in the literature, consisting of esters of 2-substituted quinazoline-4-
malonic acid, acetic acids and the corresponding quinazolones-4, formed as a result of hydrolysis of 
4-chloroquinazolines or products of their reaction. 
As a result, basing on the reactions of 2R2 (H, methyl, phenyl, methylthio) -4-chloroquinazolines 
with an anion of malonic ether, we obtained the quinazolin-4-yl-ene-acetic acid ethyl ester, instead 
of the expected quinazolin-4-yl-imilamalone ester. 
Conclusion: According to conducted research, it was discovered that malonic estercan notdirectly 
interact with 2,4-substituted quinazolines, as nucleophilic reagent. The reason of this phenomenon 
is decarboxylation of malonic ester during the reaction.
5Н(СL)-2-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛЛАР ҚАТОРИДА
ТИОАМИДЛАР СИНТЕЗИ 
Тошкент Фармацевтика Институти, фармация факультети
2-
босқич талабаси Халимов Обобакр 
Токсикологик, органик ва биологик кимё кафедраси 
Илмий рахбар: Туляшева Муборак