Toshkent kimyo texnologiyalar instituti Yangiyer filiali noorganik moddalar kimyoviy texnoligiyasi fakulteti texnologik mashina va jihozlar yonalishi organik kimyo fanidan mustaqil ish

Reja:

1.Alkadiyenlarning sinflanishi nomenklaturasi va izomeriyasi

2.Olinish usullari

3.Fizikaviy xossalari va tuzilishi

Alkadiyenlar – tarkibida ikki qoʻshbogʻ boʻlgan toʻyinmagan uglevodorodlar oʻta tez polimerlanish xususiyatiga ega. Eng oddiy vakili – divinil

Sistematik nomenklaturaga ko‘ra diyen uglevodorodlar alkadiyenlar

deyiladi. Ularning nomlari tegishli alkanlar nomida gi oxirgi harfni –diyen

qo‘shimchasiga almashtirish bilan hosil qilinadi

Alkadiyenlarda uglerod skeletining izomeriyasi, qo‘sh bog‘larning holat

izomeriyasi, aylanma izomeriya va geometrik izomeriya uchraydi.

1,3-butadiyen ikkita tekis (S-sisva S-trans) aylanma izomer shaklida bo‘ladi

va ular oddiy C–C bog‘ atrofida aylanish natijasida bir-biriga o‘tib turadi.Xona

haroratida 1,3-butadiyenning taxminan 99 foizi barqaror S-trans-, 1 foizi esa S-sis

shaklida bo‘ladi.

Diyen uglevodorodlardan 1,3-butadiyen va izopren katta amaliy ahamiyatga

ega. Chunki ularning polimerlanish mahsulotlari (tabiiy va sintetik kauchuklar)

xalq xo‘jaligida keng ishlatiladi

Sintetik kauchuk olish uchun dunyo miqyosida har yili bir necha million

tonna 1,3-butadiyen va izopren ishlab chiqariladi.

3-Alkadiyenlarni katalitik gidrogenlaganda alkenlar va

alkanlar hosil bo‘ladi:

1,3-Alkadiyenlarga

vodorod

galogenidlar, galogenlar va boshqa elektrofil reagentlar birikkanda 1,2- va1,4-

birikish mahsulotlarining aralashmasi hosil bo‘ladi:

Tabiiy kauchuk geveya, gvayulla, ko‘ksag‘iz, tog‘sag‘iz

va boshqa kauchukli o‘simliklarning sutsimon shirasi (lateksi) dan olinadigan

yuqori molekulyar elastik moddadir

Janubiy Amerika hindlari bu sutsimon shirani

kaochou («kao»-daraxt, «chou»-yig‘lash), ya’ni daraxt ko‘z yoshi deb ataganlar.

Keyinchalik bu moddaning xossalarini o‘rgangan fransuz olimlari unga kauchuk

deb nom berdilar.

Qator tropik mamlakatlarda kauchuk hozir ham ko‘p miqdorda geveya

daraxtidan olinadi.

Tabiiy kauchuk molekulyar massasi turlicha (50000dan 3 000 000gacha)

bo‘lganpolimergomologlararalashmasibo‘lib,

uningasosiyqisminimolekulyarmassasibirmilliondankattaroqbo‘lganfraksiyalartash

kilqiladi.

Alkadiyenlarning xossalari ko'p jihatdan ularning molekulalarida er -xotin bog'lanishlarning o'zaro joylashishiga bog'liq. Shu asosda dienlarda uch turdagi er -xotin bog'lanishlar ajralib turadi

Tizimli nomenklaturaga ko'ra, dien uglevodorodlari etilen birikmalari nomlangan printsip bo'yicha nomlanadi. Ularning molekulalarida ikkita er-xotin bog'lanish borligi bilan osongina tushuntiriladigan ba'zi o'ziga xos xususiyatlar mavjud.

Dienlarning barcha turlari aralash reaktsiyalar bilan tavsiflanadi. Ular orasida biz halogenatsiyani qayd etamiz. Ushbu reaktsiya dienning tegishli alkenga aylanishiga olib keladi. Agar vodorod ortiqcha olinadigan bo'lsa, to'yingan uglevodorodni olish mumkin. Keling, jarayonni tenglama shaklida namoyish etamiz:

H3C-CH = CH = CH2 + 2H2= H3C-CH2-CH2-CH3.

Galogenlash dienli birikmaning xlor, yod, bromning ikki atomli molekulasi bilan o'zaro ta'sirini o'z ichiga oladi.

Diyen sintezida etilen birikmasi yoki alkin molekulasi konjuge er-xotin aloqalarga ega bo'lgan dienga biriktiriladi

Gidratlanish (suv molekulalarining qo'shilishi) va gidrogalogenatsiyaning reaktsiyasi (birinchi pozitsiyada er-xotin bog'langan dienli birikmalar uchun) Markovnikov qoidasiga binoan davom etadi. Uning mohiyati shundan iboratki, bog'lanish uzilganida vodorod atomlari ozroq miqdordagi vodorodga ega bo'lgan uglerod atomlariga birikadi va gidroksil guruhi yoki halogen atomlari kamroq miqdordagi vodorod bilan o'sha C atomlarga birikadi

Diyen birikmalari vakillarida polimerlanish alohida ahamiyatga ega. Alkadienlarning fizik xususiyatlari va ulardan foydalanish bu jarayon bilan bog'liq. Ularning polimerizatsiyasi jarayonida kauchukka o'xshash yuqori molekulyar birikmalar hosil bo'ladi

Tabiiy kauchuk - bu sutli sharbatdan olinadigan yuqori elastik massa. Lateks - bu Braziliyadagi Hevea kabi tropik daraxtlarda va ba'zi o'simliklarda mavjud bo'lgan kauchukning suvdagi mayda zarralari

Kauchukdan tayyorlangan mahsulotlar ma'lum kamchiliklarga ega. Masalan, harorat ko'tarilsa, ular yopishqoq bo'lib qoladi, shakli o'zgaradi va harorat tushganda haddan tashqari mo'rt bo'ladi

Bunday kamchiliklardan xalos bo'lish uchun sanoat rezina vulkanizatsiyaga murojaat qiladi. Ushbu jarayonning mohiyati oltingugurt bilan ishlov berilganda unga issiqlikka chidamlilik, elastiklik berishdir

Jarayon maxsus qurilmalarda 140-180 ° S haroratda sodir bo'ladi. Natijada kauchuk hosil bo'ladi, uning tarkibidagi oltingugurt miqdori 5% ga etadi.