Ma’ruza №7. Alkinlar, nomlanishi va olish usullari

Ma’ruza №7. Alkinlar, nomlanishi va olish usullari
Alkinlarning nomlanishi va izomerlanishi. Uch bog‘ni hosil qilish usullari. sp-gibridlanish tushunchasi asosida uch bog‘ni tushuntirish. Alkinlarning fizik xossalari
Molekulasida uch bog‘ tutgan uglevodorodlar alkinlar yoki atsetilen uglevodorodlar deyiladi. Alkinlarning gomologik qatori atsetilendan boshlanadi. Umumiy formulasi CHH_2n-2.
Atsetilen qatori birikmalarida izomerlanish butindan boshlanadi va uch bog‘ning holati bilan farq qiladi. S₅N₈ dan boshlab esa izomerlanish uglerod skeleti bilan bog‘liq bo‘ladi.
Sistematik nomenklaturada atsetilen uglevodorodlarini nomlash uchun to‘yingan uglevodorodlaning -an qo‘shimchasi -in ga almashtiriladi. Uzun zanjir tanlab olinadi va uch bog‘ chetga yaqin tomondan nomerlanadi.
Ratsional nomenklaturada nomlash uchun atsetilen gomologlarini atsetilenning hosilasi deb qaraladi:


Alkin radikallarini nomlash uchun uning nomiga -il qo‘shimchasi qo‘shiladi:

Oddiy atsetilen birikmalar tabiatda erkin holda uchramaydi. Ammo murakkab poliinlar o‘simliklarning gullarida uchraydi:

Atsetilen va uning gomologlari sintez qilib olinadi. Sanoatda atsetilen metan va etandan sintez qilinadi:

Metallarning karbidlaridan suv ta’sir ettirib olinadi:
CaC₂ + H₂O  Ca(OH)₂ + CH  CH
Mg₂C₃ + 4H₂O  CH₃-C  CH + Mg(OH)₂
Galogenalkanlarga KOH + spirt eritmasini ta’sir ettirib olish:
CH₃-CHBr-CH₂Br + 2KOH (spirt)  CH₃-CCH + 2KBr + 2H₂O
Atsetilenning gomologlari atsetilendan yoki alkilatsetilendan olinadi:
H - C  C-H + NaNH₂  N - C  C-Na + NH₃
H-C  C-Na + I-CH₂CH₃  H - C  C-CH₂CH₃ + NaI
Alkilatsetilenning galogenalkan bilan reaksiyasi PdCl₂ katalizatorligida olib borilsa, atsetilenning yangi gomologi hosil bo‘ladi:

Iotsich kompleksi yordamida olish. Buning uchun atsetilenga Grinyar reaktivi ta’sir qilinadi:
2CH₃MgI + H - C  C-H  IMg - C  C - MgI + 2CH₄
Sintez qilingan kompleksga galogenalkan qo‘shib qizdiriladi:
IMg - C  C - MgI + 2C₂H₅I  C₂H₅ - C  C - C₂H₅ + 2MgI₂
Etin, propin, butinlar gaz, C₅H₁₀ dan boshlab esa suyuq moddalar. Atsetilenning ionlanish energiyasi (IE) 11,4 eV etilenga (10,4 eV) nisbatan katta bo‘lib, bu undagi elektron kuchli bog‘langanligini bildiradi. Atsetilen molekulasi qutblangan emas, ammo unga biror alkil guruh kiritilsa, u qutblanadi va dipol momentga ega bo‘ladi:

Atsetilen birikmalarining d_^ âà n_D²⁰ lari alkenlarga nisbatan yuqori. C₂H₂ suvda yaxshi eriydi (1,15:1), atsetonda 25:1 va DMFA 33,5:1. Bosim ostida 1hajm atsetonda 300 hajm S₂N₂ eriydi. C₂H₂ tutab yonadi. C₂H₂ kislorod oqimida yonganda alanganing issiqligi 3150⁰ yetadi. U qirqish ishlarida ishlatiladi. Atsetilen termodinamik qarorsiz modda u turtkidan portlaydi.