Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Кимёвий ҳусусиятлари. Диазоний тузлари реакцияга ўта осон кириша оладиган бирикмалар бўлиб, ароматик аминлардан турли кимёвий бирикмаларни синтез қилишда катта истиқболларни очади. Диазоний тузларининг ўзгариш реакцияларини иккига бўлиш мумкин: азот ажралиш билан борувчи реакциялар ва азот ажралмайдиган реакциялар.
Азот ажралиш билан борувчи реакциялар
1

. Диазоний тузлари эритмасини кислотали муҳитда қиздирилганда азот ажралиб чиқиб феноллар ҳосил бўлади:

Бунда диазобирикманинг сульфат кислота билан ҳосил қилган тузидан фойдаланиш мақсадга мувофиқ. Бунинг сабаби, бошқа кислоталар билан қўшимча реакциялар бориши мумкин.

2

. Диазоний тузларини калий йодид билан қўшиб қиздирилганда диазогуруҳи йод билан алмашади.

3

. Диазогуруҳнинг бошқа қолдиқлар билан алмашиниши катализаторлар иштирокида боради. Катализатор сифатида кукун ҳолидаги мис ёки унинг тузлари ишлатилади. Мис тузлари иштирокида диазоний тузлари қуйидагича парчаланадилар:
Д

иазогуруҳни бошқа қолдиқларга алмашинишига мисоллар келтирамиз:
4

. Диазоний тузлари симоб, қалай хлоридлари билан реакцияга киришиб, металлорганик бирикмаларни ҳосил қиладилар:
5

. Диазоний тузлари қайтарилганда диазогуруҳи водород билан алмашинади. Қайтарувчи сифатида фосфат кислота, чумоли альдегиди ёки спиртлардан фойдаланиш мумкин:

Қ

айтаришни чумоли альдегиднинг ишқордаги эритмаси билан олиб бориш мумкин:

Д

иазоний тузларининг қайтарилиш реакциясидан фойдаланиб, айрим олиниши қийин бўлган бирикмаларни синтез қилиб олиш мумкин:
Қ

айтарувчи сифатида айрим ҳолларда алифатик спиртлардан фойдаланиш мумкин. Бунда охирги маҳсулот сифатида ароматик углеводород ёки оддий эфир ҳосил бўлиши мумкин:

Диазобирикмаларнинг азот ажралиб чиқмайдиган реакциялари. Диазобирикмаларнинг азот ажралиб чиқмайдиган реакцияларига уларни қайтариш, оксидлаш ва азоқўшиш реакциялари мисол бўлади.

Д

иазобирикмаларнинг қайтарилиши. Диазобирикмалар аста-секинлик билан қалай хлоридини хлорид кислотадаги эритмаси билан қайтарилганда арилгидразинларининг тузлари ҳосил бўлади:
Арилгидразинлар бўёқлар ҳамда тиббий дори-дармонлар олишда ишлатиладилар.

Д

иазобирикмаларнинг оксидланиши. Диазотатлар водород пероксиди билан оксидланганда нитроаминлар ва нитрозогидроксиламинлар ҳосил бўладилар:

А

зоқўшиш реакциялари. Диазоний тузлари феноллар, нафтоллар ароматик аминобирикмалар билан азоқўшиш реакцияларига киришадилар. Бу реакция кучсиз ишқорий муҳитда боради:

Азоқўшиш электрофиль алмашиниш реакциясига мансуб бўлиб, электрофиль агент сифатида диазокатион иштирок этади.

А

гар дастлабки модда сифатида бирламчи ва иккиламчи аминлар олинса, бунда диазоаминлар ҳосил бўлади. Реакция нейтрал ёки кучсиз кислотали муҳитда боради:
Ҳ

осил бўлган диазоамин бирикма кислота иштирокида қиздирилганда аминоазобирикмага айланади:
Бу реакцияда оралиқ модда сифатида диазоний тузлари ҳосил бўлади.
Азобирикмаларни тузилишида хромофор гуруҳ – N=N- бўлиб, улар нурнинг кўз билан кўриш мумкин бўлган спектрини ютганлиги сабабли рангли бўладилар. Окси- ва аминоазобирикмалар бўёқ сифатида ишлатиладилар. Окси- ва аминогуруҳлар рангни кучайтирувчи (ауксохром) лар ҳисобланадилар.
Агар бўёқларнинг тузилишида –SО₃Н сульфогуруҳ бўлса, бундай бўёқлар сувда эрийдилар.