Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

6.6. Ароматик карбон кислоталар

Ароматик карбон кислоталарнинг тузилишида ароматик ҳалқа билан бирга бир неча карбоксил гуруҳи мавжуд бўлади. Карбоксил гуруҳи бензол ҳалқаси билан бевосита боғланган ёки ён занжирда бўлиши мумкин. Карбоксил гуруҳи ён занжирда жойлашган кислоталар алкил – ароматик карбон кислоталар деб қаралади.

А

роматик кислоталар карбоксил гуруҳининг сонига қараб бир ва кўп асосли кислоталарга бўлинадилар. Агар карбоксил гуруҳи ароматик ҳалқа билан бевосита боғланган бўлса уларнинг номи ароматик углеводород номидан ҳосил қилинади, агар карбоксил гуруҳи ён занжирда жойлашган бўлса, бундай кислоталарнинг номи тегишли ёғ қатор кислотасининг номидан олинади, масалан:
Бир асосли ароматик кислоталар. Олиниш усуллари. Бир асосли ароматик карбон кислоталарни ёғ қатор кислоталарни олишдаги барча усуллар билан олиш мумкин. Қуйида бир асосли ароматик карбон кислоталарни олишда кенг қўлланиладиган айрим усуллар билан танишиб чиқамиз.
1

. Ароматик углеводородлардаги алкил гуруҳни оксидлаб ароматик кислоталар олиш энг кенг тарқалган усуллардан бири ҳисобланади.
Оксидлашни суюқ фазада ишқорий муҳитда калий перманганат эритмаси ёрдамида олиб бориш мумкин. Бундан ташқари оксидлашни ҳаво кислороди ва катализатор иштирокида олиб бориш мумкин.
2

. Ароматик кетонларни натрий гипохлориди билан оксидлаганда ҳам ароматик кислоталар ҳосил бўлади:
Бу жараёнда бошқа оксидловчилардан ҳам фойдаланиш мумкин.
3

. Ён занжирида битта углерод атомида 3 та галоген тутган ароматик углеводородларни галогенли ҳосилаларини гидролиз қилинганда ҳам ароматик кислоталарга айланадилар:
4

. Ароматик кислоталарнинг нитрилларини гидролизлаганда реакцияни ишқорий ёки кислотали муҳитда ўтказилишига қараб ароматик кислота ёки ароматик кислота тузи ҳосил бўлади:

Бу усул ёғ қатор кислоталарини олишда кенг қўлланилади.

5

.Ароматик кислоталарни металлорганик бирикмалар орқали ҳам ҳосил қилиш мумкин.

Физикавий ва кимёвий хоссалари. Бензол қатор ароматик монокарбонкислоталари 100⁰С дан юқори ҳароратда суюқланадиган рангсиз кристалл моддалардир. Агар карбоксил гуруҳига нисбатан пара-ҳолатда ўринбосар бўлса, бундай кислоталар юқори ҳароратда суюқланадилар. Ароматик карбон кислоталар тенг углерод сонли ёғ қатор кислоталарига қараганда юқори ҳароратда суюқланадилар ва қайнайдилар. Ароматик монокарбонкислоталар совуқ сувда ёмон, иссиқ сувда яхши эрийдилар.

Монокарбонкислоталарнинг сувли эритмаларида улар яхши диссоцияланган бўладилар ва уларнинг кислоталик доимийлиги ёғ қатор кислоталарникига нисбатан катта, масалан, сирка кислотанинг диссоциялаш доимийси 1,8^.10^-5 га, бензол кислотаники эса 6,6^.10^-5 га тенг.
Кимёвий хоссалари. Ароматик кислоталар ёғ қатор кислоталари учун хос бўлган барча реакцияларга кириша оладилар.
1

.Ароматик кислоталарга ишқорлар ёки карбонатлар билан таъсир этилганда тузлар ҳосил бўлади:

2

.Ароматик кислоталарга минерал кислоталар иштирокида спиртлар билан таъсир этилганда эфирлар ҳосил бўлади:

Агар о-ҳолатда ўринбосарлар бўлмаса эфир ҳосил бўлиши осон боради. Агар о-ҳолатлардан бирида ўринбосар бўлса эфир ҳосил бўлиш қийинроқ, ҳар иккала о-ҳолатларда ўринбосарлар бўлса, у ҳолда фазовий қийинчилик туфайли эфир ҳосил бўлиш жараёни кетмайди.

о

-Ҳолатда ўринбосарлар бўлган кислоталарнинг эфирларини шу кислоталарнинг кумушли тузларига галоид алкиллар таъсир эттириб ҳосил қилинади:

3

. Кислоталарга фосфорнинг ёки олтингугуртнинг галогенли ҳосилалари билан таъсир этилганда кислота галоидангидридлари ҳосил бўлади:

4

. Кислота галоидангидридларига тузлар билан таъсир этилганда кислота ангидридлари ҳосил бўлади:

5

. Бензоил хлоридга натрий пероксид билан таъсир этилганда бензоил пероксид ҳосил бўлиб, полимерланиш реакцияларининг бошловчиси (ташаббускор) бўлиб хизмат қилади:
Б

ензоил пероксидга алкоголятлар билан таъсир этилганда натрийбензой кислотанинг тузи ҳосил бўлади:

6

. Ароматик карбон кислоталарнинг натрийли тузларига ишқорлар қўшиб қиздирилганда дикарбоксилланиш реакцияси ҳосил бўлади:

Алоҳида вакиллари ва уларнинг қўлланилиши. Бензой кислота соф ҳолда бензой қатрони (смоласи) таркибида учрайди. Бензой эфири кўринишида айрим балзамлар таркибига киради. Глутар кислота кўринишида эса, у айрим хайвонларнинг пешобида учрайди. Саноатда толуолни оксидлаб олинади. Бензой кислота 121,5⁰С да суюқланадиган рангсиз ипроқлар кўринишига эга.

Сув билан ҳосил қилган кристалл гидрати 90⁰С да суюқланади. Бўёқлар ва ёқимли хид берувчи воситалар консервантлар ишлаб чиқаришда қўлланилади. Бензой кислотанинг муҳим ҳосилаларидан бири бензоил хлорид бўлиб, у ўзига хос хидга эга. Турли молекулалар таркибига бензоил гуруҳини киритишда фойдаланилади.
Ф

енилсирка кислота С₆Н₅СН₂СООН -76⁰С да суюқланадиган кристалл модда. Бензилхлориддан нитрил ва магний органик бирикма орқали олинади:
Бу кислота ва унинг эфирлари парфюмерия саноатида ишлатилади.