Ximiyaviy bоg’lanish nazariyasi atоmlarning bir-biri bilan birikishini, ularning har qanday nisbatlarda birikavermasligini

Siklopropan – to’yingan karbohalqalar orasida yagona yassi tuzilishli modda.

Tashqi (ekzosiklik) valent burchaklari me’yordan ortiq, chunki ichki burchaklar me’yordan kichik, lekin chetlanish katta emas. Kuchlanish energiyasi juda katta hisoblanadi (115 kDj¤mol) - burchak yoki Bayer kuchlanishi. Ushbu holatni sababi: teng tomonli uchburchak oddiy geometrik shakl sifatida ko’rilganda 60⁰-li burchaklarga ega bo’ladi, lekin siklopropanni ichki burchaklari sp³ uglerodga xos 109⁰ ga intiladi. Amalda biroz pastroq, lekin shunga yaqin bo’ladi. Bunday lozim bo’lgan doiraviy simmetriyani mavjud bo’lmagan holatlardagi s-o’xshash C–C bog’larni “banansimon” yoki t (tau)-bog’lar deb ataydilar.

Orbitallar bir-birini qoplashi kam bo’lgani uchun siklopropan bog’lari oson uziladi. Yumshoq sharoitda gidrogenlanganda xalqa uziladi

Bunday sharoitda oddiy C - C s-bog’lar uzilmaydi.

B oshqa misol –vodorod bromid bilan reaksiyasi.

Siklogeksan bilan bunday reaksiya ketmaydi. Yuqoridagi 2 ta misol siklopropanda C - C

bog’ni zaifligini ko’rsatadi.

Siklopropanda ko’p reaksiyalar katta halqalarga nisbatan yuqori stereoselektivlikda o’tadi. Masalan, radikal mexanizmda o’tadigan bromni vodorodga almashinish reaksiya katta halqalarda ratsematlanish bilan o’tadi. Siklopropanda esa konfiguratsiya saqlanib qoladi, chunki bu erda sp²-simon gibridlangan o’tish holatiga imkoniyat mavjud emas:

iklobutan. Molekulasining yassi emasligi Rentgen struktura analizi, Aylanma dixroizm, Yadro magnit rezonans, elektronografiya usullarda isbotlangan.

Boshqa dalillar: yassi tuzilishda trans izomer qulayroq bo’ladi, chunki o’rinoluvchilar bir-biridan eng uzoq masofada joylashadi. Ammo, 3-metilsiklobutil karbon kislotaning etil efirida o’rinbosarlar Sis holatdagi izomer asosiy qismini tashkil etishi aniqlangan.

Sis-izomer qulayligi har ikkala izomer energetik nuqtai nazardan eng qulay psevdoekvatorial holatni egallay olishi bilan tushuntiriladi.