В. С. Орехов, М. Ю. Субочева, А. А. Дегтярёв, Д. Н труфанов

Производство капролактама и других лактамов. Важнейшим промышленным применением реакций конденсации кетонов с азотсодержащими основаниями является производство оксимов (из циклоалканонов и гидроксиламина), перегруппировывающихся в лактамы:

(CH₂)_X C=O ^'2 - (CH₂)_X C=NOH^(CH₂)_x I

^{2 1} NH


Лактамы являются внутренними (циклическими) амидами аминокислот; их называют по соответствующей карбоновой кислоте: С₅-валеролактам, ₆-капролактам и т.д. При полимеризации лактамов, идущей с раскрытием цикла, получают полиамиды, которые называют по числу углеродных атомов в лактаме (найлон 5, найлон 6 и т.д.) или по карбоновой кислоте (капрон, поликапроамид).


I CO
шСИч, | ► [-^NH-(^CH2)x-^CO-]n,
Наибольшее значение имеет капролактам - бесцветное кристаллическое вещество (1_пл. = 70°С; /_кип. = 139°С при 1,6 кПа), растворимое в воде, органических растворителях. Из него получают капроновое волокно с хорошими физико­механическими характеристиками.


h₂c-ch₂-ch₂


ДП .


h₂c-ch₂-Co


Наиболее важные методы получения капролактама и других лактамов основаны на переработке цикланонов путём их оксимирования и перегруппировки и различаются только методом получения кетона.