Упражнения к контрольной работе

УПРАЖНЕНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ХИМИЯ НЕФТИ И ГАЗА»
I. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1. 
   2,3,5 - триметил - 2 - гексен; 3,3 - диметилгексан;
   
2. 
   2,5 - диметил - 3 - гексен; 2- метилбутан;
   
3. 
   2 - метил - 4 - этил - 3 - гептен; 2,2 - диметилбутан;
   
4. 
   2,4,5,6 - тетраметил - 2 - гептен; 2,3 - диметилбутан;
   
5. 
   2,3 - диметил - 1 - бутен; 2,3 - диметил - 4 - этилгептан;
   
6. 
   2,2,5,5 - тетраметил - 3 - гексен; 2,4 - диметил - 3 - этилпентан;
   
7. 
   3,4 - диметил - 3 - гексен; 2,2,3,3 - тетраметилгексан;
   
8. 
   2,4,4 - триметил - 2 - гексен; 2,3,4 - триметил гептан;
   
9. 
   2,4,5,5 - тетраметил - 1 - гексен; 3 - метил - 4 - этилгептан;
   
10. 
    2 - метил - 3 - гексен; 2,2,4 - триметилпентан;
    
11. 
    4 - метил - 2 - пентен; 2,2,3 - триметилгексан;
    
12. 
    3 - метил - 2 - этил - 2 - бутен; 3,3,4 - триметилгексан;
    
13. 
    2,3 - диметил - 2 - бутен; 3 - метил - 4,5 - диэтилгептан,
    
14. 
    2,4,5 - триметил - 1 - гептен; 2,4 - диметилпентан,
    
15. 
    2 - метил - пропен; 2,3,4- триметилгексан;
    
16. 
    4 - метил - 3 - этил - 1 - пентен; 2,2,3,3 -тетраметилгексан;
    
17. 
    2 - этилгексан; 3,4 - диметил - 1 - пентен;
    
18. 
    3,3 - диметилпентан; 3,4, 5 - триметил - 4 - этил - 1 - гексен;
    
19. 
    2,2 - диметил - 4 - этилгексан, 3,5 - диметил - 1 - гептен;
    
20. 
    2,4,6 - триметил гептан; 2,3,4 - триметил - 2 - пентен;
    
21. 
    2,3,5,5 - тетраметилгептан; 2,3 - диметил - 4 - этил - 2 - гексен;
    
22. 
    2,3 - диметилпентан, 5,6 - диметил - 3 - гептен;
    
23. 
    2,3 - диметил - 3 - этилпентан; 3 - метил - 4 - этил - 1 - гексен;
    
24. 
    2,2,5,5 - тетраметил - 4 - этилгептан; 3,5 - диметил - 2 - гексен;
    

II. Назовите в соответствии с номенклатурой ИЮПАК следующие углеводороды:

3. 
   Напишите структурные формулы и приведите в соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия возможных изомеров для следующих соединений:
   

1. 
   бутан;
   
2. 
   пентан;
   
3. 
   С₅Н₁₀ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;
   
4. 
   гексан;
   
5. 
   углеводород бензольного ряда состава C₈H₁₀;
   
6. 
   С₇Н₁₄ с пятью углеродными атомами в главной цепи;
   
7. 
   бутен;
   
8. 
   C₈H₁₈ с шестью углеродными атомами в главной цепи;
   
9. 
   циклоалканы С₆Н₁₂ с шести-, пяти- и четырехчленным кольцом;
   
10. 
    С₇Н₁₆ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;
    
11. 
    пентен;
    
12. 
    гептан.
    
13. 
    С₇Н₁₄ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;
    
14. 
    С₆Н ₁₂ с четырьмя углеродными атомами в главной цепи;
    
15. 
    гексен;
    

IV. Даны следующие предельные углеводороды:

1. 
   бутан; 14) гексан;
   
2. 
   этан; 15) 2,3 - диметилпентан;
   
3. 
   2,2 - диметилбутан; 16) 2 - метилгексан;
   
4. 
   пентан; 17) 2,3-диметилпентан;
   
5. 
   2,3,4 - триметилгексан; 18) пропан;
   
6. 
   3 - метилгексан; 19) 2 - метилбутан;
   
7. 
   3 - метилпентан; 20) 2,3,4 - триметилпентан;
   
8. 
   метан; 21) 2- метилбутан;
   
9. 
   2 - метилпропан; 22) 2,2,3 - триметилбутан;
   
10. 
    2 - метилпентан; 23) 2,2 - диметилпропан;
    
11. 
    2,3 - диметилгексан; 24) гексан;
    
12. 
    гептан; 25) 2,2 - диметилгептан.
    
13. 
    2 - метилгептан;
    

Напишите структурные формулы этих углеводородов и уравнения реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к которым относятся конечные продукты): а) хлорирования (с замещением одного атома водорода), б) дегидрирования (с отщеплением одной молекулы водорода), в) нитрования, г) горения.

V. Даны следующие непредельные углеводороды:

1. 
   4,4 - диметил - 2 - пентен; 14) 2,3 - диметил - 2 - бутен.
   
2. 
   4 - метил - 2 - пентен; 15) 2 - метил - 2 - бутен;
   
3. 
   1 - бутен; 16) 2,4 - диметил - 2 - пентен;
   
4. 
   3,4 - диметил - 3 - гексен; 17) 3 - метил - 1 - бутен;
   
5. 
   3 - гексен; 18) 2,4,4 - триметил - 2 - пентен;
   
6. 
   3,4 - диметил - 2 - гексен; 19) 2 - пентен;
   
7. 
   2,2 - диметил - 3 – гексен; 20) этен;
   
8. 
   3,4 - диметил - 2 - пентен; 21) 2,4 - диметил - 3 - гексен;
   
9. 
   2- метил - 2 - гексен; 22) 2- метил - 1 - бутен;
   
10. 
    3 - метил - 2 - бутен; 23) пропен;
    
11. 
    2,3 - диметил - 2 - пентен; 24) 2 - метил - 3 - гексен;
    
12. 
    2,3 - диметил - 3 - гексен; 25) 2 - метил - 2 - пентен;
    
13. 
    1 - бутен;
    

Напишите структурные формулы этих непредельных углеводородов и уравнения

реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к
которым относятся конечные продукты): а) присоединение водорода,
б) галогенирования, в) присоединения галогеноводородов, г) присоединения воды.


VI. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гомолога бензола C₈H₁₀ и назовите их в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.


VII. Напишите структурную формулу толуола и назовите его в соответствии с
номенклатурой ИЮПАК; напишите для толуола уравнения реакций (укажите условия их протекания и классы органических соединений, к которым относятся конечные продукты): а) бромирования, б) нитрования, в) гидрирования, г) окисления.
VIII. Напишите структурные формулы и укажите типы (первичный, вторичный или третичный) следующих спиртов:

2,2,4 - триметил - 3 - пентанол; 1 - бутанол; 2 - пентанол; 2 - метил - 3 - пентанол; 2 - метил - 1 - пропанол; 4 - метил - 2 - пентанол; 2,3 - диметил - 2 - пентанол; 2,2,4 - триметил - 3 - гексанол; глицерин; этиленгликоль; 2 - пропанол; 2 - метил - 2 - бутанол; 3 - метил - 2 - бутанол; 2 - метил - 2 - пропанол.

2 - метил - 1 - бутанол; 3 - метил - 2 - пентанол; 2 - метил - 3 - гексанол; 3 - этил - 3 - гексанол; 2,2,3,4 - тетраметил - 3 - пентанол; 2,2,3,4,4 - пентаметил - 3 - гексанол; 3 - метил - 1 - бутанол; 1 - пропанол; 2 - бутанол; 2 - метил - 2 - бутанол; 3 -гексанол;

IX. Даны следующие спирты:

1. 
   1-пентанол; 14) 2,3 - диметил - 2 - бутанол;
   
2. 
   3-гексанол; 15) 2,4 - диметил - 1 - гексанол.
   
3. 
   этанол; 16) 2 - метил - 2 - бутанол;
   
4. 
   2-пропанол; 17) 3 - этил - 3 - гексанол;
   
5. 
   2-гексанол; 18) 4 - метил - 2 - пентанол;
   
6. 
   метанол; 19) 2 - метил - 3 - гексанол;
   
7. 
   1-пропанол; 20) 3 - метил - 1 - бутанол;
   
8. 
   2-пентанол; 21) 2,3 - диметил - 2 - пентанол;
   
9. 
   1-бутанол; 22) 2 - метил - 1 - пропанол;
   
10. 
    2-бутанол; 23) 2 - метил - 2 - пропанол;
    
11. 
    3-пентанол; 24) 3 - метил - 2 - гексанол;
    
12. 
    1-гексанол; 25) 2,3 - диметил - 1 - бутанол;
    
13. 
    2 - метил - 1 - бутанол;
    

Напишите структурные формулы этих спиртов и уравнения реакций (укажите условия их протекания и названия образующихся соединений):

а) образование алкоголятов;
б) этерификации (образование сложных эфиров);
в) внутримолекулярной дегидратации;
г) межмолекулярной дегидратации;
д) окисления.


X. Напишите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С₇Н₈О. Дайте им названия.


XI. Даны следующие альдегиды и кетоны:

1. 
   метилпропилкетон; бутаналь;
   
2. 
   пропилбутилкетон; муравьиный альдегид;
   
3. 
   2 - пентанон; 3 - метилбутаналь;
   
4. 
   3 - метил - 2 - бутанон; уксусный альдегид;
   
5. 
   2 - метил - 3 - гексанон; метилпропаналь;
   
6. 
   ацетон; 4,4 - диметилпенталь;
   
7. 
   метилбутилкетон; ацетальдегид;
   
8. 
   3 – пентанон; бензойный альдегид;
   
9. 
   2 - метил - 3 - пентанон; 2- фенилпропаналь;
   
10. 
    метилэтилкетон; 2,2 - диметилбутаналь;
    
11. 
    4 - метил - 2 -пентанон; 3 - метилпентаналь;
    
12. 
    2 - бутанон; гексаналь;
    
13. 
    пропанон; 2 - метилгексаналь; метилгексаналь;
    
14. 
    метилфенилкетон; 2,3 - диметилпентаналь;
    
15. 
    диметилкетон; 3,3 - диметилбутаналь;
    
16. 
    4 - гептанон; 3 - метилгексаналь;
    
17. 
    2,4 - диметилгексаналь; 3,4 - диметил - 2 - пентанон;
    
18. 
    3 - метилбутаналь; 4 - гептанон;
    
19. 
    2 - метилбутаналь; 2,4 - диметил - 3 - пентанон;
    
20. 
    метилпропаналь; этилпропилкетон;
    
21. 
    метаналь; 3,4-диметил-2-пентанон;
    
22. 
    этаналь; диметилкетон;
    
23. 
    3,4 - диметилпентаналь; 3 - гексанон;
    
24. 
    пропаналь; 3 - метил - 2 - пентанон;
    
25. 
    2,3 - диметилгексаналь; пропанон;
    

Напишите структурные формулы этих альдегидов и кетонов.

XIII. Даны следующие карбоновые кислоты:

1. 
   2,3,4 - триметилгексановая;
   
2. 
   этановая;
   
3. 
   2,2,3 - триметилпентановая;
   
4. 
   2,2 - диметилпропановая;
   
5. 
   2,4 - диметилпентановая;
   
6. 
   3,5 - диметилгексановая;
   
7. 
   2 - метилгексановая;
   
8. 
   5 - метилгексановая;
   
9. 
   3,3 - диметилпентановая;
   
10. 
    3 - метилбутановая;
    
11. 
    2 - метилпропановая;
    
12. 
    метановая;
    
13. 
    2,2 - диметилбутановая;
    
14. 
    3,3 - диметилбутановая;
    
15. 
    3 - метилгексановая;
    
16. 
    3,4 - диметилгексановая;
    
17. 
    пропановая;
    
18. 
    бутановая;
    
19. 
    2,4 - диметилгексановая;
    
20. 
    4,5 - диметилгексановая;
    
21. 
    уксусная;
    
22. 
    2,3 - диметилпентановая;
    
23. 
    масляная;
    
24. 
    пропионовая.
    
25. 
    2 - метилбутановая;
    

Напишите структурные формулы этих карбоновых кислот, составьте уравнения и укажите условия протекания реакций:

а) образования солей при взаимодействии с активными металлами, щелочами,
карбонатами металлов;
б) образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртом.