Universum: химия и биология

Химизм процесса. Сначала в растворе ДМСО 
карбонат цезия образуется гидрокарбонат и ацетиле-
нид за счет взаимодействия с фенилацетиленом: 
ДМСО H
2
O
+ Cs
2
CO
3
Cs + CsHCO
3
Неустойчивый карбонат цезия в системе подверга-
ется гидролизу в результате чего образуется активный 
и высокоосновной гидроксид цезия, который вытесняет 
подвижной атом водорода в фенилацетилене с образо-
ванием фенилацетиленида цезия: 
Н
2
О
CsHCO
3 
+ 
ДМСО
CsOH + H
2
CO
3
Cs + H
2
O
ДМСО
+ CsOH
который в растворе ДМСО легко вступает в реак-
цию с камфорой, с образованием активного промежу-
точного комплекса, а затем образуется алкоголят 1,7,7-
триметил-2-(2-фенилэтинил)бицикло-[2.2.1]-гепта-
нола-2. Данный метод является селективным по сравне-
нию с другими методами. Применяемый ДМСО явля-
ется полярным растворителем и с щелочами образует 
высокоосновные каталитические системы, что приво-
дит к увеличению выхода продукта:

---

№ 2 (68)
февраль, 2020 г.
88 
Алкоголят в результате одновременного взаимо-
действия с CsHCO
3
, водой и фенилацетиленом обра-
зует ацетиленовый спирт– 1,7,7-триметил-2-(2-фени-
лэтинил)бицикло-[2.2.1]-гептанол-2: 
ДМСО
CsO
CsHCO
3
+
- Cs
2
CO
3
HO
ДМСО
CsO
+
HO
Н
2
О
- CsOH
+
CsO
HO
+
Cs
ДМСО
Чистота синтезированного 1,7,7-триметил-2-(2-
фенилэтинил)бицикло-[2.2.1]-гептанола-2 
изучена 
методом хромотографии, строение методом спектро-
скопии, состав– методом элементного анализа.