Universum: химия и биология

Таблица 1. 
Физико-химические параметры соединений (1) 
Структурная формула 
В
ы-
хо
д,
 %
 
Т
.пл
., 
°
С
 
R
f 
Бру
тт
о 
ф
ор-
мула
 
Элемент. анализ, % 
М
м
 
Вычис. 
Найд. 
N 
N 
O
Br
C N
N C O
O H
H O
Br
94
,2
197
–198
0,
74
C
20
H
22
Br
2
N
2
O
4 
5,
47
5,
37
51
3,
8 
Строение препарата (1) подтверждено данными 
элементного анализа, а также ИК- и ПМР-спектро-
скопиями. 
В ИК-спектре препарата (1) имеется широкая по-
лоса поглощения в области 1694 см
–1
, характерна для 
C
O
O
групп, а полоса поглощения в области 
1284 см
–1
соответствует поглощению NHCOO-связи, 
сильная полоса поглощения 3190 см
–1
характерна для 
N-H групп (табл. 2). 
Таблица 2. 
ИК- и ПМР-спектры соединений (1) 
Для изучения реакционной способности по N-H 
реакционным центрам препарата (1) нами проведены 
редкие реакции: N,Nʹ-динитрозозирования, N,Nʹ-
дихлорирования, N,Nʹ-диметаллирования и N,Nʹ-
диалкилирования [17; 25]. 
Соединения 
ИК-спектры, v, см
–1

-
N
H

CH
2
-
C
O
O
-
N
H
-
N C O
H O
C Br
O
Br
C N
N C O
O H
H O
Br
139
6–
13
66
1694
3190
1284
860
–800
746
–761
600
–630
ПМР-спектры, δ, m,g 
N CH
2
-CH
2
-
3,35 
1,27–1,21 
1,6–7,1 

---

№ 10 (76)
октябрь, 2020 г.
52 
В данной статье подробно описываются химиче-
ские реакции N,Nʹ-динитрозозирования N,Nʹ-
гексаметилен бис[(4-бромфенокси)-карбамата] (1). 
Химические превращения N,Nʹ-гексаметилен 
бис[(4-бромфенокси)-карбамата] (1) 
 
Реакции N,Nʹ-динитрозозирования соединения (1) 
 
Реакции N,Nʹ-динитрозозирования производных 
бис[(4-бромфенокси)-карбаматов] 
сравнительно 
мало изучены в мировой литературе [28; 7; 30]. 
В результате реакции N,Nʹ-динитрозозирования 
препарата (1) с NaNO
2
(в избытке) в 98 %-ной 
НСООН при температуре 0–5 °С получены N,Nʹ-
динитрозозамещенные препараты (1) с высоким вы-
ходом – 88,3 %. N,Nʹ-динитрозозирование протекает 
по механизму электрофильного замещения (S
E
). 
O
Br
C N
N C O
O H
H O
Br
O
Br
C N
N C O
O
N O
N
O
O
Br
nNaNO
2
/HCOOH
t=0-5
0 
C
(2)
Идентификацию 
N,Nʹ-динитрозосоединений 
проводят по полосам поглощения 
N N O
групп. Характерна полоса в области 1500–1420 см
–1
для N N O групп.
Строение синтезированного соединения (2) уста-
новлено методом ИК-спектроскопии и данными эле-
ментного анализа (табл. 3). 
Таблица 3. 
ИК-спектры данных соединений (2) 
Название соединений