Universum: химия и биология

ИК-спектры, v, см
–1 
C O
O
-
N C
N
O
O
-
-
СH
2
- 
C-Br
O-CH
2
O
Br
C N
N C O
O
N O
N
O
O
Br
1716
1560
–
1430
768
–7
24
2940
860
–800
610
–632
1276
 
Экспериментальная часть 
1. Синтез N,Nʹ-гексаметилен бис-[(4-бромфе-
нокси)-карбамата] (1) 
В трехгорлую колбу, снабженную обратным хо-
лодильником, термометром, мешалкой, помещают 
34,59 г (0,2 моль) 4-бромфенола, добавляют 30 мл 
триэтиламина, 60 мл ДМФА, при комнатной темпе-
ратуре 28 °С при перемешивании по каплям добав-
ляют 16,8 мл (0,1 моль) гексаметилендиизоцианата, 
растворенного в 20 мл ДМФА. Реакционную смесь 
перемешивают в течение 3 часов при температуре ре-
акционной смеси 37–48 °С, по истечении времени со-
держимое колбы переносят в стакан, добавляют 
воды. Выпавший осадок промывают ТСХ. После 
сушки получается бесцветный порошок, выход про-
дукта (1) – 48,21 г (94,2 % от теоретического): R
f 
= 
0,74; М
м 
= 513,8, т.пл. = 197–198 °С;
Найдено, %: С – 46,57; Н – 4,24; N – 5,37; Br – 
31,01.
Вычислено для C
22
H
22
N
2
Br
2
O
4
, %: C – 46,71; H – 
4,28; N – 5,47; Br – 31,10. 
ИК-спектры, γ, см
–1
: 
N C
H O
(1284); NH 
(3190); 
C
O
O
(1694); NHCH
2
- (1396–1366). 
2. Синтез N,Nʹ-динитрозо-N,Nʹ-гексаметилен 
бис[(4-бромфенокси)-карбамата] (2) 
В трехгорлую колбу, снабженную обратным хо-
лодильником, термометром, мешалкой, помещают 
5,14 г (0,1 моль) растворенный в 100 мл муравьиной 
кислоты препарат (1). При постоянном перемешива-
нии при температуре 0–4 °С по порциям добавляют 
0,7 г нитрита натрия в избытке в течение 4 часов. По-
сле окончания реакции содержимое выливают в лит-
ровую банку, добавляют 250 мл холодной воды, при 
этом начинает выпадать осадок. Осадок отфильтро-
вывают, промывают бензолом и сушат. Индивиду-
альность продукта (2) устанавливалась ТСХ на пла-
стинках Silifol. 

---

№ 10 (76)
октябрь, 2020 г.
53 
Выход (2) – 5,34 г (93,6 % от теоретического); 
т.пл. = 341 °С (разлож.); R
f 
= 0,71; М
м 
= 571,8. 
Найдено, %: С – 41,84; Н – 3,41; N – 9,81; Br – 
27,88. 
Вычислено для C
20
H
20
Br
2
N
4
O
6
, %: C – 41,97; H – 
3,50; N – 9,79; Br – 27,94. 
ИК-спектры, γ, см
–1
: 
N C O
O
N
O
(1560–
1430); 
C
O
O
1716; (-CH
2
-)
6
–(768–724).