Университети кимё – технология факультети

МЕТА
-ПРОПАРГИЛОКСИБЕНЗОЙ КИСЛОТА ВА АЙРИМ 
АРОМАТИК АЗИДЛАР АСОСИДА 1,2,3–ТРИАЗОЛ ҲОСИЛАЛАРИ 
СИНТЕЗИ 
a
Ортиков И.С., 
b
Абдугафуров И.А., 
c
Махсумов А.Г., 
d
Элмурадов Б.Ж. 
a
ЎзР ФА Ўсимлик моддалари кимёси институти,
b
Мирзо Улуғбек номидаги Ўзбекистон миллий университети 
c
Тошкент Кимё-технология институти 
d
ЎзР ФА Ўсимлик моддалари кимёси институти 
E-mail: 
[e-mail]
 
Бугунги кунда муҳим масалалардан бири потенциал фаол гетероциклик 
бирикмалар, хусусан беш ва олти ҳалқали, икки ёки ундан ортиқ гетероатом 
сақлаган моддаларнинг электрофил ва нуклеофил реагентлар билан ҳосил 
қилган маҳсулотларини тузилишини аниқлаш, истиқболли моддаларни 
мақсадли синтез қилиш ҳамда улар асосида самарали биологик фаол 
препаратлар яратишдан иборат. Жумладан, 1,2,3-триазолларнинг янги 
ҳосилаларини замонавий органик синтез усуллари ёрдамида олиш, биологик 
фаолликларини аниқлаш ва улар асосида фармакологик фаоллиги юқори 
бўлган препаратлар яратиш бўйича илмий тадқиқотлар бажарилмоқда. 

---

154
Адабиётларда фенол ва уни ҳосилаларини пропаргил эфирлари 
атрофлича ўрганилган бўлиб улар орасида кўплаб биологик фаоллик намоён 
этадиганлари ҳам топилган. Лекин, таркибида карбоксил гурух сақлаган 
фенолларни о-пропаргил эфирлари кам ўрганилган бўлиб, улар асосида 
синтезлар адабиётларда деярли учрамайди. Молекулада карбоксил гуруҳни 
бўлиши моддани кимёвий ва фармакологик потенциалини 2 карра оширади. 
Шу нуқтаи назардан пропаргилоксибензой кислоталар асосида 1,2,3- 
триазоллар синтези ва биологик фаоллигини ўрганиш ҳам мухим ахамиятга 
эгадир.
Биз тадқиқотларимизни мета-оксибензой кислотани пропаргил бромид 
билан алкиллашдан бошладик ва тегишли м-пропаргилоксибензолй кислота 
синтез қилдик. Олинган алкил ҳосилани фенилазид, пара-бромфенилазид, 
пара-нитрофенилазидлар билан ҳалкаланиш реакциясини ўргандик. 
Тажрибалар катализатор Cu
2
I
2
иштирокида толуол эритмасида олиб 
борилди. Адабиётлардан маълумки органик азидлар уч боғ сақлаган 
моддалар билан 1.3-биполяр циклобирикиш реакциясига киришиб, 1,2,3-
триазол халқасини ҳосил қилади. Реакцияни бориш жараёни юпқа қаватли 
хроматография усули орқали силуфол пластинкада текшириб турилди. 
Текшириш натижасида ҳалқаланиш маҳсулоти – 1,2,3-триазол ҳосилалари 
ҳосил бўлаётганлиги кузатилди. Реакцияни оптимал шароитлари аниқланди. 
+
C CH
H
2
C
Br
O
CH
2
N N
N
CH
3
CN
K
2
CO
3
Cu
2
I
2
, 
толуол
,
110
о
С
COOH
COOH
N
3
R
COOH
R
R= H, NO
2
, Br
OH
OCH
2
C CH
Олинган триазол ҳосилаларни тузилиши ИҚ- спекторскопия усули орқали 
ўрганилди. Ушбу моддалар бизнинг кейинги тадқиқотларимиз учун хом ашё 
вазифасини ўтайди.