Uglevodlar monosaxaridlarga, di- va oligosaxaridlarga, polisaxaridlarga bo‘linadi

Uglevodlar

Uglevodlarning turlari. Monozalar va ularning turlari. Monozalarning tuzilishi va xossalari. Di- va polisaxaridlar

Uglevodlar -«uglerod» va «voda» so‘zlaridan tuzilgan, umumiy formulasi ko‘pincha CH(N₂O)_m Uglevodlar monosaxaridlarga, di- va oligosaxaridlarga, polisaxaridlarga bo‘linadi:

Ular tabiatda keng tarqalgan moddalar bo‘lib, o‘simliklarning, mevalarning tarkibida bo‘ladi. Monosaxaridlar gidrolizga uchramaydigan qandsimon moddalardir. Tabiatda ko‘proq besh va olti uglerodli monosaxaridlar pentoza va geksozalar uchraydi. M-n, pentozalar-ksiloza, arabinoza, riboza va h.k. geksozalar-glyukoza, fruktoza, mannoza va h.k. Ularning tarkibidagi 1 ta uglerod aldegid yoki keton guruhini o‘zida tutadi, qolgan uglerod atomlarida esa 4 ta yoki 5 ta gidroksil guruhlari bo‘ladi. M-n, ribozaning tuzilish formulasi quyidagicha:


Keltirilgan birikmalarning ichida riboza, 2-dez-oksiriboza, glyukoza-aldozalardir. Fruktoza esa -ketozadir. Ular ta’mi shirin moddalar bo‘lib, uzumda va shirin mevalarda ko‘p bo‘ladi.
Monosaxaridlar ochiq uglerod zanjirli va yopiq (tsiklik) zanjirli tuzilishga ega bo‘ladi. Buni D glyukoza misolida ko‘rish mumkin:

L-qatoriga mansub glyukoza va uning izomerlarini ham olish mumkin, m-n, -L(-)-glyukopiranozaning formulasi quyidagicha ko‘rsatiladi:

D- qatori monosaxaridlar D () glitserin aldegididan , L-qatori monosaxaridlari L ()glitserin aldegididan oksinitril sintezi yordamida olinishi mumkin. Masalan buni quyidagi misolda ko‘rish mumkin:

Monosaxaridlar di- va polisaxaridlarni kislotalar yoki enzimlar katalizatorligida gidroliz qilib yoki ko‘p atomli spirtlarni oksidlab olish mumkin:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆
Monosaxaridlar suvda yaxshi eriydigan kristall moddalar bo‘lib shirin ta’mga ega. Ularning tarkibida asimmetrik uglerod atomlari bo‘lgani uchun ular optik faol birikmalardir. M-n, glyukoza ochiq formada 16 ta, yopiq formada esa 32 ta optik izomerlar shaklida bo‘ladi. Kimyoviy jihatdan monosaxaridlar ham aldegid (yoki keton), ham ko‘p atomli spirt xossalarini namoyon qiladi. M-n monosaxaridlardagi aldegid guruhini qaytarib ko‘p atomli spirt olish mumkin:

Oksidlanganda glyukon kislotasi hosil bo‘ladi:

Glyukoza fenilgidrazin bilan aldegid guruh hisobiga fenilgidrazon va ozazon hosil qiladi.
Glyukozani metil yodid bilan metillab pentametilglyukoza (5 ta gidroksil guruh hisobiga pentametil oddiy efiri), sirka angidrid bilan atsetillab pentaatsetilglyukoza olish mumkin:

Glyukoza yoki boshqa geksozalar zimaza fermenti ta’siri ostida bijg‘ib etil spirtini hosil qiladi:

Geksozalar spirtli bijg‘ishdan tashqari atseton, butanol, limon kislotasi, sut kislotasi, moy kislotasi hosil qilib ham bijg‘ishi mumkin. Bunda har bir jarayon uchun alohida ferment ishlatiladi.
Pentozalardan lavlagi qandi arabinoza, somon va shulhada bo‘ladigan ksiloza va biologik ahamiyati katta bo‘lgan hujayra yadrosida bo‘ladigan ribozalarning tuzilishini keltiramiz:

Geksozalardan D-glyukoza, D-fruktoza, D-mannozalar formulalarini keltiramiz:

Glyukoza va fruktoza uzum va boshqa shirin mevalar tarkibida, mannoza esa arpada va apelsin po‘chog‘ida bo‘ladi. Glyukoza va fruktoza muhim ozuqa hisoblanadi.
Disaxaridlarda 2 ta monosaxarid qoldig‘i bo‘lib, u gidrolizga uchraganda 2 ta monosaxarid hosil bo‘ladi. M-n, saxaroza gidrolizlanganda glyukoza va fruktoza monosaxaridlari hosil bo‘ladi. Monosaxaridlar aldegidlar yoki ketonlar hamda spirtlarning kimyoviy xossalarini o‘zida namoyon qiladi. Disaxaridlar esa ko‘p atomli spirtlarga o‘xshash xossalarga ega.
Polisaxaridlar. Polisaxaridlar-gidrolizlanganda juda ko‘p miqdorda monosaxarid hosil qiladigan uglevodlarga aytiladi. Bunday polisaxaridlardan kraxmal, sellyuloza va inulinni misol qilib keltirish mumkin.
Kraxmal-muhim ozuqa mahsuloti bo‘lib,u -D-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan yuqori molekulyar birikmadir. Uning formulasini quyidagicha ko‘rsatish mumkin:

Shuning uchun kraxmal gidrolizlansa -D glyukoza hosil bo‘ladi.
Sellyuloza esa yog‘ochning tarkibiy qismi bo‘lib,.u -D-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan yuqori molekulyar birikmadir. Demak, uning elementar zvenosida -D-glyukoza qoldig‘i mavjud:

Sellyulozaning molekulyar massasi 20000000 dan yuqori, uning makromolekulasi chiziqli tuzilishga ega. Kraxmalning molekulyar massasi sellyulozanikidan kichikroq va tuzilishi tarmoqlangan bo‘ladi.
Kraxmal unda 74%, guruchda 78%, kartoshkada 16% bo‘ladi. Kraxmaldan ham, sellyulozadan ham gidroliz qilib glyukoza, glyukozadan esa bijg‘itish bilan etanol olinadi:
C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH+2CO₂
Inulin deb ataluvchi polisaxaridning elementar zvenosida D-fruktoza qoldig‘i mavjud. U topinambur o‘simligi ildizida ko‘p bo‘ladi.
Sellyulozadan gidroksil guruhiga kimyoviy reaksiyalar olib borib karboksimetiltsellyuloza, atsetiltsellyuloza, nitrotsellyuloza kabi muhim moddalar olinadi. M-n:



Adabiyot:

1. 
   1.O.YA Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. S.504-522.
   

2.A.N. Nesmeyanov, N.A. Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. M.: Kniga -1. 1969. S. 439-484.