TO’yingan uglevodorod (alkan) larning gomologik qatori, ularning elektron va fazoviy

Aim.uz

TO’YINGAN UGLEVODOROD (ALKAN) LARNING GOMOLOGIK QATORI, ULARNING ELEKTRON VA FAZOVIY (SP³ – GIBRIDLANISH) TUZILISHI. METAN. ALKANLAR NOMENKLATURASI, ULARNING FIZIK VA KIMYOVIY XOSSALARI. TEXNIKADA ISHLATILISHI, TO’YINGAN UGLEVODORODLARNING TABIATDA UCHRASHI.
Asiklik (alifatik) uglevodorodlar.
Uglevodorodlar – bu molekulalari faqat uglerod (C) va vodorod (H) atomlaridan tuzilgan organik birikmalardir. Uglevodorod so’zi ham uglerod va vodorod atomlarining nomidan kelib chiqqan.

Asiklik yoki alifatik uglevodorodlar tarmoqlangan va tarmoqlanmagan uglerod zanjirlaridan tuzilgan bo’lib, ularda yopiq xalqalar bo’lmaydi.

Asiklik yoki alifatik (alkanlar) birikish reaksiylariga kirishmaydilar, shuning uchun ham ularga to’yingan uglevodorodlar deyiladi.

Organik kimyoni o’rganish uglevodoroddan boshlanadi, ularning nomi turlicha bo’lib ular to’yingan uglevodorod, asiklik yoki alifatik hamda parafinlar (alkanlar) deb ataladi. To’yingan uglevodorodlarning parafinlar (lotincha parum – kam va affinitas – moyil so’zlaridan olingan) deb atalishiga sabab ular odatdagi sharoitda boshqa moddalar bilan reaksiyaga kirishmaydi.

TO’YINGAN UGLEVODORODLAR.
To’yingan uglevodorodlar – bu uglevodorodlarning molekulalarida hamma uglerod atomlari sp³ – gibridlangan holatda bo’ladi va ular bir – biri bilan faqat σ – bog’lanish orqali birikadi.

To’yingan uglevodorodlarda uglerod atomlari orasida faqat yakka bog’ bo’lib, ikki yoki uch bog’lar bo’lmaydi, uglerodning qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan bog’langan bo’ladi.

To’yingan uglevodorodning eng muhim xususiyatlari quydagilardan iborat :

• 
  umumiy formulasi C_nH_2n+2 bu yerda n ≥1.
  
• 
  molyar massslari M = 14_n+2
  
• 
  nomlariga - “an” qo’shimchasi qo’shiladi.
  
• 
  to’yingan uglevodorodlardagi vodorod atomalarini boshqa atom yoki atomlar gruppasi almashinishi natijasida olingan alkanlarning molekulalari qoldiqlariga alifatik radikallar yoki alkillar deyiladi va R – bilan yoki ALK bilan belgilanadi.
  
• 
  Bir valentli qoldiqlarning (alkillar) umumiy formulasi C_nH_2n+1, bu yerda n≥1.
  
• 
  Alkillarning molyar massalari M = 14_n+1.
  
• 
  Alkillarning nomlari “il” qo’shimchasi bilan tugallanadi.
  

Alkan molekulalarining tuzilishidagi o’ziga xoslik:

• 
  C –C bog’lanish uzunligi 1,15 nm.
  
• 
  C – H bog’lanish uzunligi 0.109 nm.
  
• 
  C – C bog’lar orasidagi valent burchagi 109⁰, 28¹
  

TO’YINGAN UGLEVODORODLARNING GOMOLOGIK QATORI

Gomolog - grekcha o’xshash deganidir.

Kimyoviy xossalari jihatidan o’xshash bo’lib molekulalarining tarkibi jihatidan bir – biridan bir yoki bir necha CH₂ gruppa bilan farqlanuvchi birikmalar gomologlar deyiladi va gomologik qatorni hosil qiladi.

Gomologik qatorda har qaysi uglevodorod o’zidan oldindagi uglevodoroddan CH₂ atomlar gruppasiga farq qiladi. CH₂ gruppasiga gomologik farq deyiladi.

To’yingan uglevodorodlarning gomologik qatorini nemis olimi Karl Shorlemmer tekshirgan.

Alkanlarning gomologik qatori tarkibida C – C bog’I bo’lmagan eng sodda uglevodorod CH₄ –ni ham o’z ichiga oladi.

Bu birikma to’yingan uglevodorodlarning eng sodda birinchi vakili bo’lib, unga metan (CH₄) deyiladi. Normal to’yingan uglevodorodlarning gomologik qatori (tarmoqlanmagan) molekulalari va ularning bir valentli qoldiqlari (alkillar) quydagi jadvalda berilgan.

ALKANLAR NOMENKLATURASI

Formulasi	Nomlanishi	Bir valentli radikali	Nomlanishi
CH4	Metan	-CH3	Metil
C2H6	Etan	-C2H5	Etil
C3H8	Propan	-C3H7	Propil
C4H10	Butan	-C4H9	Butil
C5H12	Pentan	-C5H11	Pentil
C6H14	Geksan	-C6H13	Geksil
C7H16	Geptan	-C7H15	Geptil
C8H18	Oktan	-C8H17	Oktil
C9H20	Nonan	-C9H19	Nonil
C10H22	Dekan	-C10H21	Desil
C11H24	Undekan	-C11H23	Undesil
C12H26	Dodekan	-C12H15	Dodesil
C12H28	Tridekan	-C13H17	Tridesil
C14H30	Tetrodekan	-C14H19	Tetrodesil
C15H32	Pentodekan	-C15H31	pentodesil
**********************************************************
C20H42	Eykozan	-C20H41	Eykozil
C30H62	Triakontan	-C30H61	Triokontil
C40H82	Tetrakontan	-C40H81	Tetrokantil
C100H202	Gektan	-C100H201	Gektil

TO’YINGAN UGLEVODORODLARNING ELEKTRON VA FAZOVIY TUZILISHI.

Alkanlarning elektron va fazoviy tuzilishlarini metan misolida ko’raylik. Metanning molekulyar formulasi CH₄. Uning elektron

(oktet) formulasi ( ), uning tuzilish

formulasi ( ).

Uglerod atomining nisbiy elektoromanfiyligi (HEM) 2,5 vodorodnikiga (2,1) nisbatan kattaroq bo’lgani uchun metan molekulasida unmumiy elektron juftlar uglerod atomi tomon biroz siljigan bo’ladi. Lekin bu formulalar metan molekulasining fazoviy tuzilishini ifodalamaydi. Uglerod va vodoroq atomlaridan CH₄ molekulasi hosil bo’lishida uglerodning elektronlari tashqi energiya hisobiga normal holatdan uyg’ongan (xayajonlangan) holatga o’tishi kerak. Masalan :

2s		2p
↑↓		↑	↑
		2s^22p^2

6C*	↑	↑	↑	↑
2s^12P^3

6C

Natijada uglerod atomining ikkinchi energetik pog’onasidagi 4 ta tashqi elektron juftlashmagan bo’lib, uglerod atomi uyg’ongan holatda 4 valentli bo’ladi.

Quydagi rasmlarda uglerod atomida s – va p elektron bulutlarining gibridlanish sxemsi (a va b) va gibridlangan elektron bulutlarining fazoda joylanishi (b) hamda metan molekulasi (r) uglerod atomining gibrid elektron bulutlarining vodorod atomlarining s – elektron bulutlari bilan qoplanishi keltirilgan.

Metan molekulasida atomlarning fazodagi joylanishi tetraedrik va shar sterjenli ko’rininishida quydagi rasmlarda tasvirlangan.

Etan molekulasining elektron (oktet) formulasi ( ) va

tuzilish formulasi

( ) hamda fazoviy tuzilish modelini quydagicha tasavvur qilish mumkin:

Metan va etanning elektron formulasida (oktet formulada) molekula hosil qilishda ishtirok etadigan atomlarning tashqi elektronlari ifodlalangan. Bu juft elektronlar atomlar orasida kimyoviy bog’lanish hosil qiladi yoki bo’sh holatda qoladi. Uglerod atomlari sp³ – gibridlanishda uning 4 ta elektron orbitallari o’zaro 109⁰,28¹ burchak harakatlanadi. Quyida to’yingan uglevodorodlar zanjirining umumiy ko’rinishi ko’rsatilgan :

Alkanlarning nomenklaturasi

Alkanlarni nomenklaturasini (nomlanishini) yaxshi bilish to’yingan uglevodorodlarni chuqur o’rganishni asosidir.

XIX asrning 60 – yillaridan boshlab organik birikmalarning nomenklaturasini yaratish bo’yicha bir qancha urinishlar bo’ldi Masalan: Rasional nomenklatura 1892 – yilda qabul qilingan va 1924 – yildangina qo’llanila boshlangan Jeneva nomenklaturasi, 1930 – yilda Lyuis nomenklaturasi shular jumlasidandir.

Ammo bu nomenklaturalar kamchiliklardan xoli bo’lmagani uchun keng tarqalmadi.

1947 – yilda Londonda (IUPAC) ning umumjahon kengashida organik moddalarni nomlashga doir xalqaro qoidalar ishlab chiqarishga doir maxsus qaror qabul qilingan.

1957 – yildagina IUPAC ning organik birikmalarni nomlash qoidalari ishlab chiqilgan.

1965 – yilda hamda 1986 – yilda Moskvada IUPAC ning VI – kongresida xalqaro nomenklatura qoidalariga bir qator o’zgartirishlar kiritildi va hozirga qadar bu qoidalar batamom tugallangan emas.

Organik moddalarni IUPAC qoidalari asosida nomlashda quydagi asosiy qoidalariga amal qilinadi:

• 
  Uglevodorod tarmoqlanmagan zanjirdan iborat bo’lsa, ya’ni molekulani tashkil qiluvchi har bir uglerod shu molekuladagi boshqa uglerod atomlari bilan birlamchi bog’ vositasida bog’langan bo’lsa, u holda uglevodorod molekulasini tashkil qiluvchi uglerodlarning soni grek yoki lotin so’zi bilan ifodalanadi va - an qo’shimchasi qo’yiladi (pentandan boshlab):
  

masalan :

Bunday normal tuzilishga ega bo’lgan alkanlarni va alkillarni ayrim paytlarda “n” harfi bilan ham belgilanadi.

• 
  Uglevodorod tarmoqlangan zanjirdan iborat bo’lsa, ya’ni molekulada uglerod atomlari o’zaro birlamchi bog’ orqali bog’langan bo’lsa, bunday tuzilishdagi uglevodorodlarni nomlashda ;
  

• 
  Uglerod atomlarining eng uzun (bosh) zanjiri tanlanadi;
  
• 
  Bosh zanjirga kirmagan, unga yaqin joylashgan alkil radikallari tomonidan bosh zanjirdagi uglerod atomlari nomerlanadi;
  
• 
  Uglevodorod nomining (bosh zanjir nomining) oldidan radikal nomi qo’shiladi, bunda bosh zanjirdagi qaysi uglerod atomida joylashgan soni ko’rsatiladi, bunda avval eng sodda radikallar, keyin esa murakkabroqlari ko’rsatiladi;
  
• 
  Bir xil radikallar soni grekcha sonlar : di -, tri - , tetra - , penta - , geksa - , gepta – va hklar bilan belgilanadi.
  

Masalan :

• 
  Organik biikmalarda uglerod 4 – valentli, shu bilan birga uglerod zanjiridagi uglerod atomlarining ;
  
• 
  Uchta valentligi vodorod atomlari bilan bog’lanishga va bittasi boshqa uglerod atomi bilan bog’lanishga sarf bo’lgan bo’lsa birlamchi :
  

• 
  Ikkita valentligi vodorod atomlari bilan bog’lanishga va ikkitasi boshqa uglerod atomlari bilan bog’lanishhga sarf bo’lgan bo’lsa ikkilamchi :
  

• 
  Bitta valentligi vodorod atomi bilan bog’lanishga va qolgan 3 tasi boshqa uglerod atomlari bilan bog’lanishga sarf bo’lgan bo’lsa uchlamchi :
  

• 
  Hamma to’rtta valentligi ham uglerod atomlari bilan bog’lanishga sarf bo’lgan bo’lsa, to’rtlamchi deyiladi :
  

Masalan : 2,2,3 - trimetil pentan molekulasida

Bosh zanjirdagi uglerod atomlari

1 – chi va 5- chi – birlamchi;

4 – chi – ikkilamchi;

3 – chi – uchlamchi;

2 – chi – to’rtlamchi;

Bir valentli uglevodorod radikallari ulardagi bo’sh valentlik qaysi uglerodga tegishli ekanligiga muvofiq holda

• 
  Birlamchi uglerod atomida bo’lsa – birlamchi so’zi qo’shiladi masalan :
  

• 
  Ikkilamchi uglerod atomida bo’lsa – ikkilamchi deyiladi masalan:
  

• 
  Uchlamchi uglerod atomida bo’lsa - uchlamchi deyiladi. masalan:
  

Aim.uz