To’yingan uglerod atomida nukleofil o’rin olish va elimirlanish reaksiyalari



Download 29,35 Kb.
Sana29.12.2021
Hajmi29,35 Kb.
#83772
Bog'liq
maruza (3)


TO’YINGAN UGLEROD ATOMIDA NUKLEOFIL O’RIN OLISH VA ELIMIRLANISH REAKSIYALARI .

Agar dastlabki molekula reaksiya natijasida atomlar yoki atomlar guruhi boshqa nukleofil zarrachaga almashinsa, bunday reaksiya nukleofil o’rin olish reaksiyasi deyiladi va n deb belgilanadi.

Bu reaksiyaga quyidagilar misol bo’la oladi:

+Nal

CH3I metilyodid



+NaOH

СH3OH metanol

NaCN

CH3Cl CH3CN asetonitril



+NH3

CH3NH2 metilamin

+NaNO2

CH3NO2 nitrometan

Nukleofil o’rin olish reaksiyalarda galogen hosilalarning reaksion qobiliyati uglevodorod radikalining tuzilishiga, galogenning tabiatiga, nukleofil zarrachaning tabiatiga bog`liq bo’ladi. Shu bilan birga reaksiya sharoiti (harorat, katalizatorning bor-yo`qligi) va erituvchining xususiyati ham katta ahamiyatga ega.

Bu tarzdagi reaksiyalarga galogenalkilning ishqor bilan reaksiyasi misol bo’la oladi:

R – Cl + NaOH → R – OH + NaCl

Hozirgi zamon tushunchalarga ko’ra nukleofil o’rin olish reaksiyalari ikki xil mexanizm bo’yicha borishi mumkin, ular Sn1 va Sn2 deyiladi. Sn2 mexanizm bo’yicha boradigan reaksiyada reaksiya tezligi alkilgalogenidning va gidroksil ionlarning (OH-) konsentrasiyalariga bog`liq bo’ladi.

V = K[RX] [OH- ]

Masalan: CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

V = K[CH3Cl] [OH-]

Sn1 mexanizmi bo’yicha boradigan reaksiya tezligi alkilgalogenidning konsentrasiyasiga bog`liq bo’lib, OH-ionlarning konsentrasiyasiga bog`liq emas.

V = K[RX] Sn1

Masalan: CH3 CH3

│ │

CH3 - C – Br + NaOH → CH3 - C – OH + NaBr



│ │

CH3 CH3

2-brom-2-metilpropan 2-metil-2-propanol

Sn1 mexanizm bilan boradigan reaksiya bilan tanishib chiqamiz. Metil xlorid o`yuvchi natriy bilan reaksiyaga kirishganda gidroksil anion metilxlorid molekulasidagi uglerod atomiga hujumni xlor atomning teskari tomonidan boshlaydi.

H Н H H

\ δ- \ / δ- /



HO - + H - C : Cl HO ... C ... Cl HO : C - H + Cl -

/ sp3 │ sp3 \

H H H

I II III



Sn1 mexanizm bilan boradigan reaksiyani quyidagicha tushuntirish mumkin.

Karbokation va brom anioni hosil bo’lish hodisasi sekinlik bilan amalga oshadi, spirt molekulasining hosil bo’lishi esa tezlik bilan. Birinchi bosqich reaksiya tezligini belgilaydigan bosqichdir, shuning uchun reaksiya tezligi alkilgalogenidning konsentrasiyasiga bog`liq bo’ladi.

Sn2 reaksiya mexanizmi birlamchi galogen hosilalarga xos, Sn1- esa uchlamchi galogen hosilalarga. Agar galogen atomi to’yinmagan uglerod atomi bilan yoki benzol yadrosidagi uglerod atomi bilan bog`langan bo’lsa (CH2=CHCl) yoki (C6H5Cl) unda galogen atomining erkin elektronlari va qo’shbog`ning π -elektronlari o’zaro ta`sirlashib galogenning harakatchanligi kamayadi. Agar galogen atomi qo’shboqqa α - holatda joylashgan uglerod atomi bilan bog`langan bo’lsa masalan: (CH2=CH-CH2Cl) allilxloridda yoki (C6H5CH2Cl) benzilxloridda, unda uning reaksion qobiliyati oshadi.

Bu holatda Sn1 reaksiyalari katta tezlik bilan boradi, bunday hodisani C - H bog`ining oson dissosilanishi bilan va hosil bo’ladigan kationning qo`shimcha turg`unligi bilan tushuntirish mumkin.



CH2 = CH - CH2+
Download 29,35 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish