TO’YINGAN UGLEROD ATOMIDA NUKLEOFIL O’RIN OLISH VA ELIMIRLANISH REAKSIYALARI .
Agar dastlabki molekula reaksiya natijasida atomlar yoki atomlar guruhi boshqa nukleofil zarrachaga almashinsa, bunday reaksiya nukleofil o’rin olish reaksiyasi deyiladi va n deb belgilanadi.
Bu reaksiyaga quyidagilar misol bo’la oladi:
+Nal
CH3I metilyodid
+NaOH
СH3OH metanol
NaCN
CH3Cl CH3CN asetonitril
+NH3
CH3NH2 metilamin
+NaNO2
CH3NO2 nitrometan
Nukleofil o’rin olish reaksiyalarda galogen hosilalarning reaksion qobiliyati uglevodorod radikalining tuzilishiga, galogenning tabiatiga, nukleofil zarrachaning tabiatiga bog`liq bo’ladi. Shu bilan birga reaksiya sharoiti (harorat, katalizatorning bor-yo`qligi) va erituvchining xususiyati ham katta ahamiyatga ega.
Bu tarzdagi reaksiyalarga galogenalkilning ishqor bilan reaksiyasi misol bo’la oladi:
R – Cl + NaOH → R – OH + NaCl
Hozirgi zamon tushunchalarga ko’ra nukleofil o’rin olish reaksiyalari ikki xil mexanizm bo’yicha borishi mumkin, ular Sn1 va Sn2 deyiladi. Sn2 mexanizm bo’yicha boradigan reaksiyada reaksiya tezligi alkilgalogenidning va gidroksil ionlarning (OH-) konsentrasiyalariga bog`liq bo’ladi.
V = K[RX] [OH- ]
Masalan: CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
V = K[CH3Cl] [OH-]
Sn1 mexanizmi bo’yicha boradigan reaksiya tezligi alkilgalogenidning konsentrasiyasiga bog`liq bo’lib, OH-ionlarning konsentrasiyasiga bog`liq emas.
V = K[RX] Sn1
Masalan: CH3 CH3
│ │
CH3 - C – Br + NaOH → CH3 - C – OH + NaBr
│ │
CH3 CH3
2-brom-2-metilpropan 2-metil-2-propanol
Sn1 mexanizm bilan boradigan reaksiya bilan tanishib chiqamiz. Metil xlorid o`yuvchi natriy bilan reaksiyaga kirishganda gidroksil anion metilxlorid molekulasidagi uglerod atomiga hujumni xlor atomning teskari tomonidan boshlaydi.
H Н H H
\ δ- \ / δ- /
HO - + H - C : Cl HO ... C ... Cl HO : C - H + Cl -
/ sp3 │ sp3 \
H H H
I II III
Sn1 mexanizm bilan boradigan reaksiyani quyidagicha tushuntirish mumkin.
Karbokation va brom anioni hosil bo’lish hodisasi sekinlik bilan amalga oshadi, spirt molekulasining hosil bo’lishi esa tezlik bilan. Birinchi bosqich reaksiya tezligini belgilaydigan bosqichdir, shuning uchun reaksiya tezligi alkilgalogenidning konsentrasiyasiga bog`liq bo’ladi.
Sn2 reaksiya mexanizmi birlamchi galogen hosilalarga xos, Sn1- esa uchlamchi galogen hosilalarga. Agar galogen atomi to’yinmagan uglerod atomi bilan yoki benzol yadrosidagi uglerod atomi bilan bog`langan bo’lsa (CH2=CHCl) yoki (C6H5Cl) unda galogen atomining erkin elektronlari va qo’shbog`ning π -elektronlari o’zaro ta`sirlashib galogenning harakatchanligi kamayadi. Agar galogen atomi qo’shboqqa α - holatda joylashgan uglerod atomi bilan bog`langan bo’lsa masalan: (CH2=CH-CH2Cl) allilxloridda yoki (C6H5CH2Cl) benzilxloridda, unda uning reaksion qobiliyati oshadi.
Bu holatda Sn1 reaksiyalari katta tezlik bilan boradi, bunday hodisani C - H bog`ining oson dissosilanishi bilan va hosil bo’ladigan kationning qo`shimcha turg`unligi bilan tushuntirish mumkin.
CH2 = CH - CH2+
Do'stlaringiz bilan baham: |