Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

Олиниш усуллари. Циклоалканларлар нефт таркибида бўлади. Уларни синтетик усуллар ёрдамида ҳам олиш мумкин:
1. Дигалогеналканлардан галоген атомларини рух металли ёрдамида тортиб олинганда циклоалканлар ҳосил бўлади:

Бу усулда уч атомли циклоалканлар осон ҳосил бўлади.

2. Галогенкарбонилли бирикмалардан галогенводородни тортиб олиш орқали циклоалканлар олинади:

3. Икки асосли карбон кислоталар кальцийли ёки барийли тузларини қуруқ ҳайдаш ва ҳосил бўлган циклик кетонни қайтариш орқали циклоалканлар олинади

4. Натрий малон эфирига дигалогенли бирикмаларни таъсир эттириш орқали циклоалканлар олинади:

5. Циклоалканлар саноатда асосан ароматик углеводородларни каталитик қайтариш, ацетилен ёки диен углеводородларидан олинади:

Ароматик углеводородларни қайтариб циклоалканлар олиш жараёни 200-300 атм босими остида боради.

6. Диен углеводородларидан фойдаланиб 6 ва 8 аъзоли циклоалканларни олиш мумкин. 6 аъзоли циклик бирикмалар диен синтези ёрдамида олинади:



Физик хоссалари. Циклоалканларнинг дастлабки вакиллари газсимон, циклопентандан бошлаб суюқлик. Уларнинг қайнаш, суюқланиш ҳароратлари, зичликлари тегишли тенг сонли алканларникига нисбатан катта. Ҳалқадаги углеродларнинг сони ортиб бориши билан циклоалканларнинг қайнаш ҳароратлари ортиб боради.
Кимёвий хоссалари. 3-аъзоли циклоалканлар галогенлаш, гидрогалогенлаш, гипогалогенлаш каби кимёвий жараёнларга осон кириша оладилар. Реакция вақтида С – С боғи узилади ҳалқа очилади.
1. Галогенлаш. Циклопропанга бром билан таъсир этилганда 1,3-дибром пропан ҳосил бўлади:

Циклопропанни хлорлаш реакциясида 1,3-дихлорпропан билан бирга хлор циклопропан ҳам ҳосил бўлади:

2. Галоидводородлар таъсири. Циклопропан ва циклобутанга галоидводородлар, айниқса водород билан таъсир этилганда бирикиш реакцияси содир бўлади ва ҳалқа очилади:

Юқори аъзоли цикллар галоид водородлар билан реакцияга киришмайдилар.
3. Водороднинг таъсири. Водород циклопропан ва унинг гомологларига этилен углеводородларига қараганда қийинчилик билан бирикади. Бу реакция юқори ҳароратда платина, палладий ёки никел катализаторлари иштирокида боради.

Оксидловчилар таъсири. Циклопарафинларни кучли оксидловчилар ёрдамида оксидлаш натижасида икки асосли кислоталар ҳосил бўлади:

5. Нитролаш. 5 ва юқори аъзоли циклларни нитролаш тўйинган углеводородларни нитролашдаги каби юқори ҳароратда суюлтирилган нитрат кислота ёрдамида амалга оширилади.
6. Изомерланиш ва диспропорцияланиш реакциялари. Уч аъзоли циклоалканлар юқори ҳарорат таъсирида этилен углеводородларига изомерланади:

Уч ва тўрт аъзоли ҳалқаларнинг беқарорлик, беш, олти ва юқори аъзоли ҳалқаларнинг барқарорлик сабабларини Байёр ўзининг кучланишлар назариясида қуйидагича тушунтиради. Ҳалқа қанчалик кичик бўлса, цикл юқори кучланиш остида мавжуд бўлади. Ҳалқа катталашиши билан кучланиш камайиб боради. Байер углеводородларнинг очиқ зангжир ҳосил қилгандаги фазода жойлашишида углерод ва водород орасидаги боғлар орасидаги бурчак (109⁰28’) ва ёпиқ занжир ҳосил қилгандаги ҳолати орасидаги фарқни Байер кучланишининг мезони сифатида қабул қилади.

Юқори аъзоли циклларнинг барқарорлик сабабини Сакс ва Мор уларнинг молекуласини ҳар хил текисликда жойлашганлигида деб тушунтирадилар. Масалан, циклогексан молекуласи икки хил – «қайиқ» ва «кресло» кўринишида мавжуд бўлиши мумкин.



Циклогексан молекуласининг конформацион модели.
а) «қайиқ» конформацияси; б) «кресло» конформацияси