Тидроксильные производные араматическых углеводород План

2.1.1.1. Изомерия
Структурная изомерия спиртов обусловлена различным строением углеводородного скелета и положением гидроксигруппы в углеродной цепи:
– изомерия углеродного скелета

– изомерия положения

Геометрическая изомерия спиртов обусловлена наличием кратной связи в углеводородном радикале.

Оптическая изомерия характерна для спиртов, содержащих в своем составе асимметрический атом углерода.



2.1.1.2. Способы получения
Спирты получают различными синтетическими способами.
1. Гидратация алкенов. При гидратации этилена получают первичный спирт, его гомологи образуют вторичные и третичные спирты:

2. Гидрирование карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов, карбоновых кислот и сложных эфиров образуются первичные, а при восстановлении кетонов – вторичные спирты.

Для получения ненасыщенных спиртов из соответствующих альдегидов и кетонов в качестве мягкого селективного восстановителя используют борогидрид натрия NaBH4 (не затрагивает кратные углерод-углеродные связи).

3. Гидролиз галогенопроизводныхуглеводородов. В присутствии водных растворов щелочей при нагревании галогенопроизводные углеводородов подвергаются гидролизу с образованием спиртов (SN1 или SN2).

4. Взаимодействие карбонильных соединений с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра). Магнинорганическое соединение присоединяется к молекуле карбонильного соединения (альдегиды, кетоны, сложные эфиры) по месту разрыва π-связи карбонильной группы. Образовавшийся алкоголят гидролизуется до спирта.

Первичные спирты получают при действии магнийорганических соединений на формальдегид, с другими альдегидами образуются вторичные спирты, с кетонами и сложными эфирами – третичные спирты.

5. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы, фруктозы, крахмала или целлюлозы) позволяет получить этиловый спирт: