Tasdiqlayman” Tabiiy fanlar fakulteti dekani

3.1. Diamin va aromatik aminlarning klassifikatsiyasi.
DIAMINLAR. Molekulasida ikkita –NH2 aminoguruh saqlagan birikmalar diaminlar deyiladi. Diaminlarning nomlanishi ikki atomli spirtlar, ya’ni glikollarga o‘xshash bo‘ladi. Masalan:

Diaminlarning formulasi	Empirik nomenklatura bo‘yicha nomlanishi	Sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlanishi
H2N – CH2 – CH2 – NH2	dimetilendiamin	1,2-diaminoetan
H2N – CH2CH2CH2 – NH2	trimetilendiamin	1,3-diaminopropan
NH2 – CH2 – CH (CH3)– NH2	propildiamin	1,2-diaminopropan
H2N – (CH2)4 – NH2	putressin, tetrametilendiamin	1.4-diaminobutan
H2N – (CH2)5 – NH2	kadaverin pentametilendiamin	1.5-diaminopentan
H2N – (CH2)6 – NH2	geksametilendiamin	1,6-diaminogeksan

Diaminlar suvda oson eriydi. Ular kuchli ishqoriy reaksiyalarga ega bo‘lib, havodagi CO₂ ni biriktirib oladi. Diaminlarning olinish usullari monoaminlarniki kabi bo‘lib, faqat xomashyo sifatida bifunksional birikmalar ishlatiladi. M-n:

NO₂ – CH₂ – CH₂ – NO₂ + 6H₂ → NH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂ + 4H₂O
NC – CH₂ – CH₂ – CN + 4H₂ → NH₂ – (CH₂)₄ – NH₂
Br – CH₂ – CH₂ – Br + 4NH₃ → NH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂ + 2NH₄Br
Oqsil moddalar, m-n: go‘shtning chirishidan tetra- va pentametilendiaminlar hosil bo‘ladi. Putressin (1,4-diaminobutan, tetrametilendiamin) H₂N–(CH₂)₄–NH₂ kristall modda, 27 °C da suyuqlanadi, 158-160 °C da qaynaydi, zaharli. U kuchli asos xossasiga ega. Putressin va kadaverin ko‘pchilik zamburug‘ va bakteriyalar (m-n: qoqshol va vabo qo‘zg‘atuvchi) ning hayot jarayonida hosil bo‘ladi. U pishloqda, toshkuyada, pivo achitqisida uchraydi. Putressin (chirish so‘zidan olingan ) birinchi marta yiringda topilgan. [10]
Kadaverin (1.5-diaminopentan, pentametilendiamin) H₂N – (CH₂)₅ – NH₂ chiriyotgan murdadan topilgan. U suyuq modda bo‘lib, 178–179 °C da qaynaydi. U kuchli asos xossasiga ega, zaharli. Putressin va kadaverin oqsil moddalarning chirishidan, ya’ni diaminokislotalarning karboksilsizlanishidan hosil bo‘ladi.
Shuning uchun bu diaminlar ptoaminlar deb ataladi. Ptoamin lotincha so‘zdan olingan bo‘lib, «murda, o‘limtik» demakdir. Ular kuchli asos xossasiga ega bo‘lgani uchun nafas yo‘llariga kuchli ta’sir etadi, shu sababli ularni «murda zahari» deb ataladi.

AROMATIK AMINLAR. Benzol halqasidagi vodorod atomi o‘rniga aminogruppa yoki ammiak molekulasidagi bir yoki bir necha vodorod atomi o‘rniga aminogruppa almashinishi natijasida hosil bo‘gan organik moddalarga aytiladi. Aromatik aminobirikmalar ham xuddi yog‘ qatori aminobirikmalari kabi ammiakning hosilalari hisoblanadilar. Toza aromatik aminobirikmalarda aminoguruh benzol halqasidagi uglerod atomi bilan bevosita bog‘langan bo‘ladi.

Oddiy aromatik aminlar yog‘simon suyuqlik, yuqori vakillari esa qattiq moddalar bo‘lib, qo‘lansa hidli va zaharlidir. Ularning ko‘pchiligi suvda yomon eriydi. Ammo molekulasida aminogruppaning miqdori ortib borishi bilan suvda eruvchanligi ham ortadi. M-n: diaminlar suvda oz eriydi, triaminlar esa yaxshi eriydi. Aromatik aminlarning asosli xossalari alifatik aminlarning asosli xossalaridan kuchsizdir. Ularning eng oddiy vakili anilin – 6 °C da qotadi, 174- 184 °C da qaynaydi, zichligi –1.022. Havo kislorodi ta’sirida oson oksidlanishi tufayli tezda qorayib qoladi. Anilin so‘zi indigo bo‘yog‘i nomidan kelib chiqqan. Anilin rangsiz moysimon suyuqlik. Uy temperaturasida 100 g suvda 3.3 g anilin eriydi, zaharli modda, spirt, efir va benzolda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossasi.
1. Alkillash reaksiyasi.
CH₃I + C₆H₅NH₂ → C₆H₅ (NH(CH₃)) + HI
2. Asillash reaksiyasi.
(CH₃CO)₂O + C₆H₅NH₂ → C₆H₅ (NHCOCH₃) + CH₃COOH
3. Nitrat va sulfat kislotasi bilan reaksiyasi.
C₆H₅NH₂ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃NH₂ + 3H₂O
pikramid
C₆H₅NH₂ + HOHSO₃ → C₆H₄(SO₃H)NH₂ + H₂O
sulfanid
Ayrim vakillari. Anilin – 6 °C da suyuqlanadigan, 182 °C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik, suvda yomon eriydi. Saqlash vaqtida qorayib ketadi, zaharli. Birinchi marotaba 1826-yilda indigoni ohak bilan haydash natijasida hosil qilingan. 1842-yilda anilinni N.N.Zinin nitrobenzolni qaytarib hosil qilgan. Kam miqdorda toshko‘mir smolasida bo‘ladi. Texnikada nitrobenzolni qaytarib olinadi. Katta miqdorda bo‘yoqlar ishlab chiqarishda qo‘llaniladi.