Ta'lim muassasasi Belarus davlat tibbiyotishora universiteti

Indol va uning hosilalarini sintez qilish usullari.

Indol molekulasi benzol rishtasi bilan biriktirilgan pirrol heterosiklini o'z ichiga oladi. Indol sintezi usullari odatda benzolli rishtani o'z ichiga olgan molekulada pirol siklining yopilishiga asoslanadi. Bunday reaktsiyaning namunasi anilinning yuqori haroratda (Chichibabin) asetilen bilan o'zaro ta'siri. Bu reaktsiya preparat qiymatiga ega emas, balki faqat ammiak va asetilen bilan pirol ta'sirini olish reaktsiyasiga o'xshashligini ko'rsatadi . (1 sxemasi)

Indol va uning hosilalarini ishlab chiqarishning eng keng tarqalgan usuli Fisherning sintezidir, bukislota katalizatorlari – sink xlorid, bor triflorid, polifosforik kislota va boshqalar ishtirokida aldegidlar va ketonlarning fenilhidrazonlarini qayta tashkil etishdan iborat. bu reaktsiyaning eng katta ehtimol mexanizmi орто-sinxron intramolekulyar transformatsiya sifatida davom etadigan orto-benzidinni qayta tashkil etishni o'z ichiga oladi. (2 sxemasi)

Bishlerning Reaktsiyasi:

Indolning xususiyatlari.

Indol, pirol kabi , p-ortiqcha heterosikllarga tegishli aromatik birikma. Bu shuni anglatadiki, heterosikl tarkibidagi azot atomi elektron zichlikni oshiradi uglerod atomlari ham pirol, ham molekulaning benzol qismida ma'lum darajada. Bu 3 pozitsiyasida ortiqcha elektron zichlikka olib keladi.
Xuddi shunday, pirol indol acidofoben va oksidantlarga juda sezgir, shuning uchun elektrofil almashtirish shartlarini tanlash pirrol bilan bir xil choralarni talab qiladi. Pirroldan sezilarli farq 3 pozitsiyasiga hujum paytida hosil bo'lgan kationning yanada samarali barqarorlashuviga bog'liq bo'lgan elektrofil almashtirishning 3 pozitsiyasiga yo'naltirilganligi (mezomer formulalarini yozganda, faqat biriktirilgan benzolli halqaning xushbo'yligi buzilmasligi hisobga olinishi kerak):

3 pozitsiyasida elektrofil tomonidan hujumga uchragan kation azot atomining ishtiroki bilan samarali barqarorlashadi, izomer kationi uchun esa benzolli halqaning xushbo'yligini buzmasdan stabillash mumkin emas.

Indol radikal dimerizatsiyaga qodir bo'lgan Indoksil hosil qilish uchun havo kislorodi bilan osongina oksidlanadi. Indollarning havoda beqarorligi sababli bu jarayonlar. Indoksilning keyingi oksidlanishi qadim zamonlarda inson tomonidan olingan birinchi organik birikmalardan biri bo'lgan indigo-ga olib keladi.

3. Ikki heteroatomli besh a'zoli heterosikllar

Ikkita heteroatomli besh a'zoli heterosikllar umumiy azollar deb ataladi. Tsikldagi heteroatomlarning o'zaro joylashuvi 1,2 - va 1,3-azollarni ajratib turadi.

Kislota va asos..
Azollar qatorida pirazol va imidazol, asosiy xususiyatlarga qo'shimcha ravishda, pir-rol tipidagi azot atomi tufayli kam kislotali xususiyatlarni ham ko'rsatadi. Natijada, pirazol va imidazol am-foterik birikmalardir va mineral kislotalar va gidroksidi bilan reaksiyaga kirishib, tuz hosil qiladi, masalan:

Akilasyon va akilatsiya.

Azot piridin atomi orqali oqib o'tadi:

Nitrating va sülfonasyon.

Ular asosan 4 pozitsiyasida davom etadilar. Reaktsiyalar kislotali muhitda kam faol imid-azoliya katyonining shakllanishi natijasida qattiq sharoitlarda sodir bo'ladi.

Imidazol aylanishi oksidlovchi va kamaytiruvchi moddalarga chidamli. Biroq, H2O2 ta'siri ostida, oxamid hosil qilish uchun tsikl yo'q qilinadi:

Tiazolning xususiyatlari

Oksazol va Izooksazol

Ksazol va izoxazol haqidaaromatik xususiyatlar mavjud, elektrofil almashtirish reaktsiyalari asosan 4 pozitsiyasida sodir bo'ladi. Ikkala heterosikl ham zaif asosiy xususiyatlarni ko'rsatadi.

Isoxazol yadrosi silga qarshi preparatning bir qismidir — sikloserin:
15-asr oxiri-20-asr boshlaridaтериальным, жаропонижающим, аналToshPTI tashkil topdi.

Foydalanilgan adabiyotlar ro'yxati

1. O'tish – saytda harakatlanish, qidiruv

2. Terney A., zamonaviy organik kimyo, T. 1, P.-M.: dunyo, 1981.
3. Morrison R., Boyd R., organik kimyo. O'tish: Saytda Harakatlanish, Qidiruv
4. Nailand O. ya., organik kimyo. – Moskva: Oliy maktab, 1990.
5. Roberts J., Kaserio M. organik kimyo asoslari. T. 1, 2-M.: dunyo, 1971.
Joylashtirilgan Allbest.ru