Tabiiy fanlar fakultet

Kurs ishi mavzusining asosiy vazifalari:
Oliy ta’lim muassasalarida o’rganik kimyodan “Naftalin” mavzusini o‘rganish Kimyo fanining asosiy mavzularidan biri xisoblanadi chunki Naftalinning tirik organizm va tabiatdagi ahamiyat organizmlarga tasirini kabi xususiyatlarini xisobga olganda bu mavzuni dolzarb mavzular qatoriga kirish mumkin va shuning uchun bu mavzuni o‘rganishni o‘z oldiga assosiy maqsadlardan biri qilib qo’yadi.
Kurs ishining ob’ekti:
Naftalin kimyoviy modda sifatidagi ahamiyati. Naftalinning kimyoviy xossalari va xususiyatlari. Naftalinning izomerizmi va nomenklaturasi, uni olish usullari. Naftalin moddasining o’ziga xosligi va ahamiyati tirik tabiatdagi ahamiyati. Naftalinning toksik va ekologik xususiyatlari. Naftalinni sanoatda qo’llanilishi va ahamiyati kurs ishining asosiy ob’ekti qilib olindi.
Kurs ishi mavzusining mazmuni:
Maskur kurs ishi kirish, asosiy qism, asosiy qism ikkita bobdan tashkil topgan va rejalarga ajratilgan hamda xulosa va foydalanilgan adabiyotlar ro‘yhatidan tashkil topgan.
I. BOB NAFTALIN KIMYOVIY MODDA SIFATIDAGI AHAMIYATI
1.1. Конец формы


Naftalinning kimyoviy xossalari va xususiyatlari
Ikki umumiy uglerod atomiga ega bo'lgan ikkita aromatik halqaga kontsentratsiya deyiladi. Ikki kondensirlangan yadroli aromatik birikmalarning eng oddiy vakili naftalin hisoblanadi.
Antrasen, fenantren-uchta kontsentratsiyalangan yadro bilan aromatik birikmalar mavjud. Naftalin kimyosi - biz eng oddiy va eng muhim quyultirilgan aromatik uglevodorodlar kimyo qarash qiladi.
Naftalin-t bilan oq kristalli modda. 2180S, osongina tashqariga chiqadi, xarakterli hidga ega.
Naftalin tizimidagi uglerod atomlarining pozitsiyalari quyidagicha ifodalanadi:
Monozameschennogo naftalin uchun-mumkin-ikki-izomer- - - a-va - - - b.
Dizameschennyh uchun allaqachon 10 izotobi mumkin. Muntazam nomenklatura bo'yicha deputatlarning joylashuvi raqamlar bilan belgilanadi. Ba'zi dizameschennyh va oqilona nomenklatura nomlari uchun.
Benzol kabi naftalin va uning homologlari elektrofil almashtirish reaktsiyalariga kiradilar. Shu bilan birga, naftalin uchun VZMO energiyasi benzol uchun ancha yuqori. Shuning uchun, elektrofilik reaktivlar bilan o'zaro ta'siri ancha oson. Shu bilan birga, past stabilizatsiya tufayli, qo'shilish va oksidlanish reaktsiyalari osonlashadi, bu esa molekulalarning i-aromatik tizimining buzilishi bilan birga keladi. Naftalin benzol nisbatan ancha katta darajada, bir xolis tabiat bildirdi.
Quyida naftalin seriyali uglevodorodlarning ikki xil reaktsiyasi ko'rib chiqiladi: .S^ - ringda reaktsiyalar (benzol reaktsiyalari kabi) va qo'shilish reaktsiyalari (dien reaktsiyalari kabi).
Aromatiklikni saqlab qolish bilan bog'liq eng muhim reaktsiyalar (SE-reaktsiya):


Tezlik bosqichida ikki turdagi a-qo'shimchalar paydo bo'lishi mumkin. Ushbu intermediatlarning barqarorligi boshqacha bo'lib, ularning strukturasini rezonans tuzilmalari yordamida ko'rib chiqishda tasdiqlanadi:

A-almashtirishda a-adduktning tuzilishi rezonans tuzilmalari bilan tavsiflanadi, ularning ikkitasi (1a va 16) ikkinchi benzol halqasining xushbo'yligini saqlaydi. (3-almashtirish — bunday struktura faqat bitta (2a).
A-a-adduktning katta barqarorligi a-pozitsiyasida yuqori s^ - reaktsiyaga olib keladi. Bundan tashqari, kvant-kimyoviy hisob-kitoblar shuni ko'rsatadiki, a holatida elektron zichlikning qiymati maksimal (qarang: shakl. 9.7). Darhaqiqat, a-almashtirishda aktivizatsiya energiyasi 12-17 kj/mol bilan elektrofil (3-uglerod atomi) tomonidan hujumga qaraganda past bo'ladi.
Shunday qilib, kinetik jihatdan nazorat qilinadigan reaktsiyalarda naftalin elektrofil reagenti hujumi asosan faol a-pozitsiyasida sodir bo'ladi.
Shu bilan birga, a-pozitsiyasidagi deputat peri holatida joylashgan qo'shni atomga ko'proq yaqin masofada joylashgan. Bu holda paydo bo'lgan elektrostatik repulsiya a-almashtirilgan izomerlarning (3-almashtirilgan) nisbatan kamroq termodinamik barqarorligiga olib keladi.
Shuning uchun, ba'zi reaktsiyalarda b (3pozitsiyasi, ya'ni:

• 
  agar elektrofil katta hajmga ega bo'lsa;
  
• 
  termodinamik muvozanat sharoitida, reaktsiya termodinamik nazoratga bo'ysunganda.
  

Almashtirilgan naftalinlarga yo'nalish qoidalari benzol bilan solishtirganda ancha murakkab va quyidagi nuqtalarga kamaytirilishi mumkin:

• 
  1) agar A-pozitsiyasida ED-muovini (orto -, /gara-orientant) bo'lsa, elektrofil bir xil halqaning 2 va 4 pozitsiyasiga hujum qiladi;
  
• 
  2) agar Ed-o'rinbosari (3 holatida bo'lsa, u holda elektrofilni eng yaqin a holatiga yo'naltiradi;
  
• 
  3) EA o'rinbosari mavjud bo'lganda, elektrofil 5 yoki 8-ikkinchi halqaning pozitsiyalariga hujum qiladi, chunki u o'chirilmaydi.
  

Naftalin va uning homologlarini nitrat kislotasi bilan nitratsiya qilish oson, ko'pincha katalizatorlar bo'lmasa, a - va |3-almashtirilgan reaktsiya mahsulotlarini hosil qiladi. 1-nitronaftalinni olish uchun reaktsiya 65-50 ° s da 60% s sulfat kislotasida nitrat kislota eritmasi yordamida amalga oshiriladi. yanada nitronaftalin 1-nitronaftalin nitronyum katyonun a hujum sifatida 1,5 - va 1,8-dinitronaftalin o'z ichiga olgan aralashmasi shakllanishiga olib keladi-ikkinchi benzol halqa o'rnini, EA-o'rinbosari yo'qligi s^ - reaksiyalar ko'proq faol:

80% sülfürik kislota 25 °C da naftalin sulfanlaştırma tezligi benzol sülfonasyon tezligidan 80 marta ko'pdir. Monosulfing mahsulotlari 1 va 2-naftalinsulfonik kislotalar bo'lishi mumkin. Sulfirlash reaktsiyasi jarayonning qayta tiklanishi bilan murakkablashadi. 80 °C da asosan 1-naftalinsulfonik kislota hosil bo'ladi — kinetik jihatdan nazorat qilinadigan reaktsiya mahsuloti. 160 °C da termodinamik jihatdan yanada barqaror birikma sifatida yuqori hosil (90% gacha) 2-naftalinsulfonik kislota hosil bo'ladi. Yuqori haroratda 1-naftalinsulfonik kislota yuqori tezlikda desulfatsiya reaktsiyasiga uchraydi, bu esa yuqori rentabellikni ta'minlaydi (3-izomer. Sul-fogroup, elektron qabul qiluvchi o'rinbosari sifatida, halqani o'chiradi, shuning uchun keyingi sulfatsiya 5 - yoki 8-pozitsiyasida ochilmagan benzol halqasidan o'tadi.
Naftalin va uning homologlarining halojenlanishi, boshqa s^reaktsiyalari kabi, katalizatorlar bo'lmasa, oson kechadi. Xususan, sirka kislotasida monobromir - Nie a-almashtirishga olib keladi va ortiqcha brom bilan 1,4 va 1,5 - dibromonaftalin aralashmasi hosil bo'ladi:

Chuqur xlorlashishda polichloronaftalin aralashmasi hosil bo'lib, unda voskopodobnuyu mustahkamligi bor. Naftalinning poliklorlash mahsuloti elektr sanoatida ("galovax"deb nomlangan) dielektrik sifatida ishlatiladi.
Naftalinning atsilatsiyasi har doim 1 va 2 - asil türevlerinin aralashmasiga olib keladi. Izomerlarning nisbati ko'pincha ishlatiladigan hal qiluvchi tabiatiga bog'liq. Shunday qilib, nitrobenzolda asetilasyonda asosiy mahsulot 2-asetilnaftalin va serokarbon — 1-asetilnafta-Lin. Shubhasiz, nitrobenzen bilan alkillovchi agentning katta kompleksi uchun naftalinning a-pozitsiyasiga hujum qilish juda qiyin.
Naftalin benzolga qaraganda engilroq, qo'shilish reaktsiyasiga kiradi. Misol uchun, benzoldan farqli o'laroq, naftalin zulmatda 1 mol xlorni qo'shadi. Naftalin juftlashgan dienlarga o'xshab, vodorodni "oqim vaqtida" (Na + S2N5ON) qo'shib qo'yadi. Ushbu reaktsiyalar 1,4-qo'shilish mexanizmi orqali amalga oshiriladi:

Naftalin katalitik gidrogenlashida tetrahidronaftalin (tetralin) nisbatan oson hosil bo'ladi; katalizator sifatida metallar (Ni, Pt va boshqalar) ishlatiladi> xrom oksidi (III) ga qo'llaniladi. Ikkinchi halqa (benzol kabi) to'liq gidrogenlash mahsuloti — dekalinni hosil qilish uchun qattiqroq sharoitlarda gidrogenlanadi:

Tetralin va dekalin organik sintezda, shuningdek, bo'yoq sanoatida hal qiluvchi sifatida ishlatiladi.
Naftalin benzol bilan solishtirganda yumshoq sharoitda oksidlanadi.
Xrom oksidi bilan oksidlanganida, naftalin 1,4-naftokinon hosil qiladi:

Naftalin homologlarida oksidlanish uchun ikkita variant mavjud: ringda va yon zanjirda:

O'zgartirilgan naftalinlarda oksidlanishga ko'proq faollashtirilgan yoki kamroq o'chirilgan halqa ta'sir ko'rsatadi:

Sanoatda naftalin katalizator — beshoksid vanadiy (V2O5) ishtirokida yuqori haroratda oksidlanadi. Bunday sharoitda oksidlanish mahsuloti-ftal kislotasi-dehidratlanadi va ftal anhidriga aylanadi:

V2O5 ilovasi jarayonning yuqori ekologik tozaligini ta'minlaydi: reaktsiya mahsulotlarida Mn(VII), Cr(VI) ga asoslangan an'anaviy oksidantlardan foydalanilganda hosil bo'ladigan aralashmalar yo'q.