Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

60c

  reacted  while 

60d

  failed.  Similary, 

The coupling of (Z)-vinyl sulfide 

60g

 gave product while (

E

)-

isomer, remained inert. It led to the conclusion that chelation 

of magnesium atom between the alcohol functionality and the 

proximal sulfur atom is important for the reaction, and seems 

to 

Scheme 27. Synthesis towards Ticumicin B 

 

activate  the  C-S  bond,  probably  favoring  the  Pd

0

  oxidative 

addition.  The  reaction  was  extended  to  Csp

2

  Grignard 

reagents  (Scheme  29).  (

Z

)-Vinyl  sulfides  reacted  with 

phenylmagnesium 

bromide 

and 

2-naphtylmagnesium 

bromides. But, vinylmagnesium bromides degraded and even 

aromatic sulfides were not reactive under reaction conditions. 

The ethylmagnesium bromide