Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

51

 

and

 

52

, 

leading 

to 

aldehyde 

reduction 

and 

also 

deoxygenation.  The  mean  diameter  of  Pd  NPs  was  found  to 

be  around  30  nm.  Hydrogenation  of  4-vinyl  benzaldehyde 

was  carried  out  in  methanol  for  24  hours  to  afford  4-ethyl 

toluene  exclusively.  The  palladium  leaching  was  noted  in  2 

hours  and  the  total  reflection  X-ray  fluorescence  analysis 

revealed  462.4  mg  L

-1

  of  Pd  leaching.  Hydrogenation  was 

carried out with other alkenes (Scheme 24). For instance, the 

hydrogenation  of  1-phenyl-1-propyne 

53

  (R=Me)  in  DCM 

provided fully reduced 

n

-propylbenzene 

54c

. When sterically 

more  hindered  diphenylacetylene 

53

  (R=Ph)  was  employed, 

the reaction conducted in methanol as solvent afforded semi-

hydrogenated  alkene,  i.e.,  cis-stilbene 

54a

  (R=Ph),  with  less 

than 1% of trans-stilbene. Similarly, ethyl 3-phenyl-propiolate 

53 

(R=CO

2

Et) was found to be a reactive substrate affording 

47%  of  partial  hydrogenation  product.  Surprisingly, 

hydrogenation  of  3-pentyl-propargyl  alcohol  with  hybrid 

catalyst 

afforded 

the 

fully 

hydrogenated