Synthesis, characterization, optical and anti-bacterial properties of benzothiazole Schiff bases and their lanthanide (III) complexes

Keywords: 

Thiazole derivatives; Schiff base; lanthanide complexes; fluorescence; anti-bacterial 

activity 

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Introduction

During past few decades, lanthanide-based complexes have drawn enormous attention owing to 

their  multipronged  properties  and  applications  in  the  field  of  biochemistry

[1-6]

  such  as  in  bio-

imaging

[7]

, optical telecommunication devices,

[1-14]

 planar waveguide amplifier

[15]

, light-emitting 

diodes  (OLEDs)

[16]

  and  fluorescent  dyes.

[17-19] 

Lanthanide  complexes  exhibit  photoluminescent 

properties  with  large  Stoke's  shift  and  longer  luminescence  lifetimes  which  enable  them  to 

qualify for an extensive range of technological applications, for instance, as luminescent probes 

in  analytical  time-resolved  fluoro-immunoassays  and  imaging  sensor  applications.

[20-23]

 

However, the absorption coefficients of lanthanide ions are usually very low 

(ε

 

≈

 1-10 M

−

1

cm

−

1

) 

due to forbidden parity 

f

-

f

 transitions.

[23-25]

 However, this small molar absorption coefficient of 

f

-

f

  transitions  is  perplexed  by  coordinated  organic  ligands  which  possess  large  molar  absorption 

coefficient.

[26-29]  

Benzothiazole derivatives are bicyclic heterocycles which act as a weak base formed in the 

benzene ring fused with 4- and 5-positions for the thiazole rings and these exhibit wide ranges of 

chemical activities. Further, benzothiazole containing Schiff bases find numerous applications in 

the  analytical,  biological,  inorganic,  medicinal  and  pharmaceutical  sciences  due  to  their  anti-

fungal

[30]

,  anti-inflammatory

[31]

  and  anti-beactrial

[32]

  activities.  Schiff  bases  have  been  rightly 

utilized in the development of metal-complexes since they generally form very stable complexes 

exhibiting  wide  plethora  of  activities.

[33-34]

  Moreover,  benzothiazole  derivatives  with  a  five-

member  ring  comprising  sulfur  and  nitrogen  display  extensive  range  of  pharmacological 

activities

[35-36]

  along  with  CNS  activity

[37] 

and  anti-convulsant

 

effects.

[38]

  In  addition, 

coordination  complexes  of  benzothiazole  are  known  to  exhibit  anti-microbial  activity  against 

pathogenic  bacteria.

[39-41]

  Furthermore,  1,3-  and  1,4-phenylene  groups  have  been  used  as  the 

backbone  for  the  generation  of  ligands  capable  of  forming  single-  and  double-stranded  metal 

complexes.

[42] 

The increasing concentration of Schiff bases inhibit the growth of 

Staphylococcus 

aureus

  (

S.  aureus

)  (MTCC  1144)  bacteria.

[43]

  Further,  Schiff  bases  and  their  metal  complexes 

have shown good anti-microbial activity against 

S. aureus

 wherein metal complexes being more 

effective  than  their  ligand  counterparts.

[44]

  In  addition,  azetidinone  derivatives  exhibited  anti-

microbial  activity  against 

S.  aureus

.

[45] 

Propionic  bacteria  acnes  (P.  acnes)

  (MTCC  1951) 

having broad range antibiotics resistance whereas cephalexin, rifampin and clindamycin showing 

good effect on 

P. acnes

 infection.

[46-47] 

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Present work illustrates preparation of two new Schiff base ligands (