Synthesis, characterization, optical and anti-bacterial properties of benzothiazole Schiff bases and their lanthanide (III) complexes

1

-

6 

have been acquired (Figure S3-

10) and the relevant data have been tabulated (Table 1).

 

ESI-MS spectra of 

L1

 and 

L2

 showed 

base  peak  at

 

m/z

  489.49  and  327.43  which  correspond  to  [M+1]

+

  peak  however,  these  ligands 

also exhibit

 

[M+2]

+ 

isotopic peaks at

 

m/z 

490.57 and 328.44

 

(Figure S3-S4). Further, [Ce(

L1

)

2

] 

complex 

1 

displays

 

[M+1]

+ 

base peak at 

m/z 

1118.12 along with an isotopic [M+2]

+ 

peak at 

m/z 

1118.92  (Figure  S5).  Similarly,  [Nd(

L1

)

2

]  complex 

2 

exhibits

 

[M]

+ 

peak  at 

m/z

  1118.21 

accompanying with isotopic [M+1]

+ 

and

 

[M+2]

+ 

peaks at 

m/z

 1119.21 and 1120.23, respectively. 

Complex 

3

  displays  only  [M]

+ 

and

 

[M+1]

+ 

peaks  at 

m/z

  and  1118.08  corresponding  to  the 

formula [Pr(

L1

)

2

] (Figure S6-S7). Complexes based on 

L2

 were encoded as 

4-6 

having formula 

[Ce(

L2

)

2

], [Nd(

L2

)

2

], [Pr(

L2

)

2

], respectively wherein 

4

 shows [M]

+ 

peak at 

m/z

 793.55 besides 

[M+1]

+ 

peak

 

at 

m/z

  794.08  and  likewise, 

5

  and 

6 

display  [M]

+ 

and  [M+1]

+ 

peaks  at 

m/z 

797.60/793.77  and  798.13/794.34,  respectively.  Notably,  none  of  the  complexes 

4

-

6

 

encompassing ligand 

L2

 exhibit [M+2]

+ 

peaks. Overall, the ESI-MS spectra for ligands and the 

complexes strongly support their formation.

---

Table 1: 

Mass spectral data for ligands 

L1

, 

L2, 

and complexes 

1

-

6

.

S. No.

Sample

m/z

[M]

+

m/z

[M+1]

 +

m/z

[M+2]

 +

1.

L1

488.56

489.49

490.57

2.

L2

327.43 

328.44

3.

1

n.o.

1117.98 & 1118.12

1118.92

4.

2

1118.21

1119.21

1120.23

5.

3

1117.10

1118.08

n.o.

6.

4

793.55

794.08

n.o.

7.

5

797.60

798.13 

n.o.

8.

6

793.77

794.34

n.o.

*n.o. = not observed

Fourier Transforms Infrared (FT-IR) analysis 

FT-IR spectral analysis of 

L1 

and

 L2 

and 

1-6 

has also been acquired

 

in the solid-state

 

(Figure 2). 

IR  spectra  of 

L1 

and

 L2 

exhibit  several  asymmetric  and  symmetric  vibrations  for  Schiff  base 

ligands. The noteworthy vibrations appeared at ~1691 cm

-1

, 1650 cm

-1

 and 1522 cm

-1 

may be due 

to  the  presence  of  multiple  >C=N  functional  groups.  However,  no  vibrations  appeared  around 

3100-3400  cm

-1

  which  rules  out  the  presence  of  -NH

2

  functional  groups  in  the  ligands  thus 

formation  of  azomethine  (>C=N-)  in  the  Schiff  bases.  The  significant  lowering  of  >C=N 

stretching frequency in the complexes supports the formation of complexes 

1

-

6

 (Figure 2). Due 

to the complex formation through azomethine nitrogen atom (>C=N



M), the >C=N stretching 

frequency decreases relative to those of ligands.

[50-51]

  

The  FTIR  peaks  appeared  in  the  range  of  2300-2500  cm

-1

  are  useless  and  not  related  to  these 

compounds.  These  are  instrument  generated  peaks  which  appear  in  the  presence  of  CO

2

  and 

CO

3

2-

 groups.

[52]

 

---

Figure

 

2

. FTIR spectra of (A) 

L1 

and its complexes 

1

-

3,

 (B) 

L2 

and its complexes 

4

-

6

. 

UV/vis and fluorescence studies

Electronic  absorption  and  emission  spectra  of  ligands  and  complexes  were  recorded  in  water: 

ethanol (1:1, v/v; 

c

, 100

 



M; Figure 3). The UV/vis spectrum of 

L1

 shows absorption bands at 

229 nm and 342 nm along with a strong absorption band appeared at 352 nm (Figure 3). High 

energy (HE) bands may be ascribed to the 

π−π*

 transition whereas low energy (LE) band may be 

attributed to the 

n−π*

 transitions. Likewise, the UV/vis spectrum of 

L2 

exhibits absorption bands 

at  227  nm  and  345  nm  owing  to  the 

π−π*

  and 

n−π*

  transitions,  respectively  (Figure  3). 

complexes of 

L1

 display HE absorption bands at 213 nm (

1

), 229 nm (

2

) and 222 nm (

3

) and LE 

absorption bands at 330 nm (

1

), 342 nm (

2

) and 340 nm (

3

). Both HE and LE bands of 

1

-

3

 are 

hyperchromically  shifted  with  respect  to  that  of 

L1

  which  support  the  complex  formation. 

Complexes of 

L2

 display HE absorption band at 217 nm 

(4)

, 206 nm 

(5)

 and 204 nm 

(6)

 besides 

LE absorption band at 345 nm 

(4)

, 339 nm 

(5)

 and 344 nm 

(6). 

The significant changes in optical 

density for 

1

-

6

 in comparison to the respective ligands 

L1

/

L2

 accords with the presence of two 

units  of  ligands  in  each  complex  thus  UV/vis  results  support  the  formation  of  complexes 

1

-

6

. 

The  fluorescence  properties  of  ligands  and  their  complexes  have  also  been  explored  in  water: 

ethanol (1:1, v/v; 

c

, 100

 



M; Figure 3). The excitation, emission and HOMO-LUMO energy gap 

data  have  been  calculated  and  the  data  have  been  provided  in  Table  2. In  addition,  upon 

excitation 

(λ

ex

)  at  ~350  nm, 

L1

  and 

L2 

exhibit  emissions 

(λ

em

)  at  468  nm  and  456  nm, 

respectively  (Figure  3C,D).  Complexes 

1

-

3

  show  sharper,  blue  shifted  and  enhanced  emission 

relative  to  the  ligand  counterpart  (

L1

).  Complex 

1

  exhibit

s

  emission  band  at  439  nm, 

2

 

fluoresces 

(λ

em

)  at  451  nm  whereas 

3 

emits  at  428  nm  (Figure  3C).  Likewise,  complexes 

4

-

6 

---

encompassing

 L2 

exhibit slightly blue shifted, enhanced and sharper fluorescence bands at 425 

nm, 433 nm and 428 nm, respectively (Figure 3D). In general, the broader spectra of lanthanide 

complexes 

1

-

6

 may be associated to the ligand centered fluorescence.

[53-55]

Figure

 

3. 

 

UV/vis spectra (A) and (B) and fluorescence spectra 

(λ

ex

, 350 nm) (C) and (D) of 

L1

, 

1

-

3

 and 

L2

, 

4

-

6

, respectively.

Table 2. 

Fluorescence spectral parameters of obtained donor-acceptor–donor sample properties.  

S. No

Compound Excitation

Emission

HOMO–LUMO 

Energy Gap

1

L1

350 nm

468 nm

2.65eV

2

1

350 nm

439 nm

2.82eV

3

2

350 nm

451 nm

2.74eV

4

3

350 nm

428 nm

2.89eV

5

L2

350 nm

456 nm

2.71eV

6

4

350 nm

425 nm

2.91eV

7

5

320 nm

433 nm

2.86eV

8

6

320 nm

428 nm

2.89ev

---

Quantum yield (



) measurement

The quantum yields of ligands and complexes were measured taking quinine sulfate as reference 

dye (



 = 54%) using following formula:

ref

ref

ref

ref

A

A

F

F

2

2

*

*

*











where 



 represents the quantum yield, F is the integrated fluorescence emission intensity, 

is 



the  refractive  index  of  the  solvent  and  A  is  the  absorbance.  “F

ref

”  represents  fluorescence  of 

reference  dye  (quinine  sulfate)  in  0.5M  H

2

SO

4

  solution  and  the  refractive  index  of  ethanol  = 

1.36. The 



 value has been determined and shown in Table 3. 

Table 3

. The quantum yield (



) values for 

L1

,

 L2

 and 

1

-

6

. 

Compounds

L1

1

2

3

L2

4

5

6

QY (%)

7 

11

15 

13

5

10

12

14

Anti-microbial  activity: 

In  the  study  of  anti-microbial  activity  of  di

-

  or  trimeric  heterocyclic 

rings  compared  with  their  minimum  inhibition  concentration  (MIC)  on  examining  pathogenic 

microorganisms,  nitro  substituted  groups  have  shown  effective  anti-microbial  activity  as 

compared  to  non-substituted  groups.

[56]

  Introduction  of  such  ligands  in  the  coordination 

compounds  causes  polarity  on  the  systems.  Further,  decrease  in  their  size  increases  the 

penetration  capacity  inside  the  cell  membrane  to  cross  lipid  barrier  in  the  plasma  membrane. 

Therefore,  metal  complexes  are  generally  exhibit  more  effective  anti-microbial  activity  in 

comparison to their ligand counterparts.

[57-58]

 

Benzothiazole  derivatives  exhibit  wide  range  of  pharmacological,  CNS

 

and  anti-convulsant

 

effects.

[35-38]

  Moreover,  the  complexes  based  on  benzothiazole  systems  have  shown  significant 

anti-microbial activity against pathogenic bacteria.

[39-41]

 Notably, Schiff bases 

L1

, 

L2

 and their 

metal complexes 

1

-

6

 exhibited good anti-microbial activity against 

S. aureus

 bacteria wherein, 

metal complexes have been observed to be more efficient relative to

 

their ligand counterparts.

[44] 

In addition, the Schiff base ligands such as salicylaldehyde-2-picolinoylhydrazone and their 8-

coordinated  lanthanides(III)  complexes  showed  good  antibacterial  activity  against  Escherichia 

coli, Salmonella enteritidis and Klebsiella pneumonia (gram negative bacteria).

[59] 

---

Ligands  and  complexes  have  been  examined  against  gram-negative  and  gram-positive 

microbial  culture  and  found  to  show  excellent  MIC  against  pathogenic  microbes.

[60-64]

  Schiff 

bases 

L1

,

 L2 

and their lanthanides complexes 

1

-

6

 under examination in the present work have 

been studied for anti-microbial activity against 

S. aureus

 and pimple-causing bacteria 

Propionic 

bacteria acnes

 via using Wall diffusion methods (Figure 4). The activity efficacy of ligands and 

complexes against 

S. aureus 

have been observed

 

in the order of

 4 > 3 

≈

 1 

≈

 6 > 2 > L1 

≈

 L2 > 5 

and against

 

Propionic bacteria acnes

 the efficiency order is 

3 > 6 > 1 

≈

 4 > 2 > L1 

≈

 L2 

≈

 5

. 

Ligands

 L1

 and 

L2

 show moderate however complexes 

1-6 

exhibit good anti-microbial activity.  

Figure 4

. Anti-microbial activities of 

L1

, 

L2

, and 

1

-

6

 against (top) 

Staphylococcus aureus

 and (bottom) 

pimple-causing bacteria propionic bacteria acnes. 

Table 4. 

Zone of microbial cultures inhibition in mm for

 L1

, 

L2

, and 

1

-

6

. 

---

S. No.

Compounds

MTCC-1144

MTCC-1951

1.

L1

14 mm

15 mm

2.

1

16 mm

16 mm

3.

2

17 mm

18 mm

4.

3

18 mm

20 mm

5.

L2

10 mm

14 mm

6.

4

14 mm

15 mm

7.

5

19 mm

17 mm

8.

6

18 mm

19 mm

Conclusion 

In summary, thiazole containing Schiff base ligands and their complexes with Ce(III), Nd(III), 

Pr(III)  have  been  synthesized  and  thoroughly  characterized  by  various  physicochemical 

techniques.  Ionic  lanthanide  complexes 

1

-

6

  comprise  2:1  stoichiometry  between  ligand  and 

metal ion as indicated by elemental analyses, FTIR and mass spectral studies. Central metal ion 

is  eight-coordinated  by  two  units  of  ligand  wherein  each  of  the 

L1

  / 

L2 

coordinating  in  tetra-

dentate fashion. The electronic absorption and emission behavior of 

L1

, 

L2, 

and 

1

-

6

 have been 

acquired,  studied  and  the  quantum  yields  have  been  determined  for  both  the  ligands  and  the 

complexes. Furthermore, 

L1

, 

L2 

and 

1

-

6

 were examined against cytotoxic pathogenic bacteria 

S. 

aureus

 cell culture which indicates that complexes with positive charge interacted with bacterial 

cells  and  intricate  with  the  bacteria  containing  negative  charge.  In  addition, 

L1

, 

L2 

and 

1

-

6

 

exhibited anti-bacterial activity against 

propionic bacteria acnes

. Overall, the developed ligands 

and  their  complexes  exhibited  anti-bacterial  activity  for  skin  infection  and  food  poisoning, 

induced by 

S. aureus

 bacteria and pimple-causing 

propionic bacteria acnes. 

---

Reference: 

[1] S. Comby, J. C. G. Bünzli, J. A. Jr. Gschneidner, J. C. G. Bünzli, V. Pecharsky, Handbook 

on the Physics and Chemistry of Rare Earths, Vol. 37, Elsevier Science B.V.: Amsterdam, 

37 (2007) 217. 

[2] W. D. W. Jr. Horrocks, J. P. Bolender, W. D. Smith, R. M. Supkowski, Photosensitized near 

infrared  luminescence  of  ytterbium(III)  in  proteins  and  complexes  occurs  via  an  internal 

redox process, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 5972. 

[3] A. Beeby, R. S. Dickins, S. FitzGerald, L. J. Govenlock, D. Parker; J. A. G. Williams, C. L. 

Maupin,  J.  P.  Riehl,  G.  Siligardi,  Porphyrin  sensitization  of  circularly  polarised  near-IR 

lanthanide  luminescence:  enhanced  emission  with  nucleic  acid  binding,  Chem.  Commun.  13 

(2000) 1183.

[4] A. Bodi, K. E. Borbas, J. I. Bruce, Near IR-emitting DNA-probes exploiting stepwise energy 

transfer processes, Dalton Trans. 38 (2007) 4352.

[5]  F. L. Jiang, C. T. Poon, W. K. Wong, H.-K. Koon, N. K. Mak, C. Y. Choi, D. W. J. Kwong, 

Y. Liu,

 

An amphiphilic bisporphyrin and its Yb

III

 complex: Development of a bifunctional 

photodynamic therapeutic and near-infrared tumor-imaging agent, ChemBioChem. 9 (2008) 

1034.

[6] C. L. Amiot, S. P. Xu, S. Liang, L. Y. Pan, J. X. J. Zhao, Near-infrared fluorescent materials 

for sensing of biological targets, Sensors. 8 (2008) 3082.

[7] T. Zhang, X. J. Zhu, C.C.W. Cheng, W. M. Kwok, H. L. Tam, J. H. Hao, D. W. J. Kwong, 

W.  K.  Wong,  K.  L.  Wong,  Water-soluble  mitochondria-specific  ytterbium  complex  with 

impressive NIR emission, J. Am. Chem. Soc. 133 (2011) 20120.

[8] A.  Polman,  van  F.  C.  J.  Veggel,  Broadband  sensitizers  for  erbium-doped  planar  optical 

amplifiers, M. J. Opt. Soc. Am. B 21 (2004) 871.

[9] S.  Banerjee,  L.  Huebner,  M.  D.  Romanelli,  G.  A.  Kumar,  R.  E.  Riman,  T.  J.  Emge,  J.  G. 

Brennan, Oxoselenido clusters of the lanthanides: Rational introduction of oxo ligands and 

near-IR emission from Nd (III), J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 15900.

[10]R.  E.  Riman,  G.  A.  Kumar,  S.  Banerjee,  J.  G.  Brennan,  Molecular  minerals  lyophillic 

colloids for ceramists, J. Am. Ceram. Soc. 89 (2006) 1809.

[11]G. A. Kumar, R. E. Riman, L. A. Diaz Torres, S. Banerjee, M. D. Romanelli, T. J. Emge, J. 

G. Brennan, Near-infrared optical characteristics of chalcogenide-bound Nd

3+

 molecules and 

clusters, Chem. Mater. 19 (2007) 2937.

---

[12]S.  Banerjee,  G.  A.  Kumar,  R.  E.  Riman,  T.  J.  Emge,  J.  G.  Brennan,  Oxoclusters  of  the 

lanthanides begin to resemble solid-state materials at very small cluster sizes: Structure and 

NIR emission from Nd(III), J. Am. Chem. Soc. 129 (2007) 5926.

[13]M. Romanelli, G. A. Kumar, T. J. Emge, R. E. Riman, J. G. Brennan, Angew. Intense near-

IR emission from nanoscale lanthanoid fluoride clusters, Chem., Int. Ed. 47 (2008) 6049.

[14]L.  Song,  X.  Liu,  Z.  Zhen,  C.  Chen,  D.  Zhang,  Solution-processable  erbium–ytterbium 

complex for potential planar optical amplifier application

,

 J. Mater. Chem. 17 (2007) 4586.

[15]L.  M.  Song,  X.  H.  Liu,  Z.  Zhen,  C.  Chen,  D.  M.  Zhang,  Solution-processable  erbium–

ytterbium  complex  for  potential  planar  optical  amplifier  application,  J.  Mater.  Chem.  17 

(2007) 4586.

[16]M.  A.  Katkova,  M.  N.  Bochkarev,  New  trends  in  design  of  electroluminescent  rare  earth 

metallo-complexes for OLEDs, Dalton Trans. 39 (2010) 6599.

[17]F.  O.  Holtrup,  G.  R.  J.  Müller,  H.  Quante,  S.  De  Feyter,  F.  C.  De  Schryver,  K.  Müllen, 

Terrylenimides: new NIR fluorescent dyes, Chem. Eur. J. 3 (1997) 219.

[18]A. Harriman; L. J. Mallon, S. Goeb, R. Ziessel, A near-IR emitting Bodipy-based dye fitted 

with ancillary light harvesting units, Phys. Chem. Chem. Phys. 9 (2007) 5199.

[19]T. V. Duncan, K. Susumu, L. E. Sinks, M. Therien, Exceptional near-infrared fluorescence 

quantum  yields  and  excited-state  absorptivity  of  highly  conjugated  porphyrin  arrays,  J.  J. 

Am. Chem. Soc. 128 (2006) 9000.

[20]P.  Caravan,  J.  J.  Ellison,  T.  J.  McMurry,  R.  B.  Lauffer,  Gadolinium(III)  chelates  as  MRI 

contrast agents: Structure, dynamics, and applications: Chem. Rev. 99 (1999) 2293.

[21]L. Charbonniere, R. F. Zeissel, M. Guardigli, A. Roda, N. Sabbatini, M. Cesario, Lanthanide 

tags  for  time-resolved  luminescence  microscopy  displaying  improved  stability  and  optical 

properties

,

 J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 2436.

[22]J. P. Leonard, T. J. Gunnlaugsson, Luminescent Eu(III) and Tb(III) complexes: developing 

lanthanide luminescent-based devices, Fluorescence. 15 (2005) 585.

[23]N. Dwivedi, S.K. Panja, A. Verma, T. Takaya, K. Iwata, NIR luminescent heterodinuclear 

[ZnII  LnIII]  complexes:  Synthesis,  crystal  structures  and  photophysical  properties,  J. 

Luminescence. 192 (2017) 156.

[24]N.  Sabbatini,  M.  Guardigi,  F.  Bolletta,  I.  Manet,  R.  Ziessel,  Luminescent  Eu

3+

 and 

Tb

3+

 complexes  of  a  branched  macrocyclic  ligand  incorporating 

2,2′-bipyridine

  in  the 

macrocycle and phosphinate esters in the side arms, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33 (1994) 

1501.

---

[25]X.  P.  Yang,  R.  A.  Jones,  Anion  dependent  self-assembly  of  “tetra-decker”  and  “triple-

decker” luminescent Tb(III) salen complexes, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 7686.

[26]N.  Sabbatini,  M.  Guardigli,  J.-M.  Lehn,  Luminescent  lanthanide  complexes  as 

photochemical supramolecular devices, Coord. Chem. Rev. 123 (1993) 201.

[27]R. E. Whan, G. A. Crosby, Luminescence studies of rare earth complexes: Benzoylacetonate 

and dibenzoylmethide chelates, J. Mol. Spectrosc. 8 (1962) 315.

[28]C.  Bazzicalupi,  A.  Bencini,  A.  Bianchi,  C.  Giorgi,  V.  Fusi,  A.  Masotti,  B.  Valtancoli,  A. 

Roque, F. Pina, pH Modulation of the luminescence emission of a new europium cryptate 

complex, Chem. Commun. 7 (2000) 561.

[29]A.  M.  Lines,  Z.  Wang,  S.  B.  Clark,  S.  A.  Bryan,  Electrochemistry  and 

spectroelectrochemistry of luminescent europium complexes, Electroanalysis. 28 (2016) 1.

[30]  A.  Merdoud,  M.  Mouffok,  A.  Mesli,  N.  Chafi,  M.  Chaib,  In  vitro  release  study  of  2-

aminobenzothiazole from microspheres as drug carriers, J. Serb. Chem. Soc. 85 (2020).

[31]A. Doma, R. Kulkarni, A. Garlapati and P.  Radha, Synthesis and anti-inflammatory activity 

of novel pyrimidino benzothiazole amine derivatives, Pharmacophore. 5 (2014) 331. 

[32]B. Soni, M. Ranawat, R. Sharma, A. Bhandari, S. Sharma, Synthesis and evaluation of some 

new  benzothiazole  derivatives  as  potential  antimicrobial  agents,  Eur.  J.  Med.  Chem.  45 

(2010) 2938.

[33]A.  AL  Wesam,  A.  Hassan,  H.  O.  Jamel,  Synthesis  and  characterization  of  new 

benzothiazole-derived  ligand  and  its  complexes  with  some  transitional  metal  ions  with 

evaluation of their biological activities, J. Pharm. Sci. & Res. 10 (2018) 3241.

[34]A. Xavier, N. Srividhya, Synthesis and study of Schiff base ligands, J. Appl. Chem. 7 (2014) 

6.

[35]A.  Ayati,  S.  Emami,  A.  Asadipour,  A.  Shafiee,  Foroumadi,  Recent  applications  of  1,  3-

thiazole core structure in the identification of new lead compounds and drug discovery, A. 

Eur. J. Med. Chem. 97 (2015) 699.

[36] S. M. Mousavi, M. Zarei, S. A. Hashemi, A. Babapoor, A. M. Amani, A conceptual review 

of rhodanine: Current applications of antiviral drugs, anticancer and antimicrobial activities, 

47 (2019) 1.

[37]C. B. Mishra, S. Kumari, M. Tiwari, Thiazole: A promising heterocycle for the development 

of potent CNS active agents, Eur. J. Med. Chem. 92 (2015) 1.

---

[38]S. Malik, R. S. Bahareb, S. A. Khan, Design, synthesis and anticonvulsant evaluation of 

N

-

(benzo[

d

]thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4

H

)-carbothioamide 

derivatives: A hybrid pharmacophore approach, Eur. J. Med. Chem. 67 (2013) 1.

[39]N. Mishra, S. S. Gound, R. Mondal, R. Yadav, R. Pandey;. Synthesis, characterization and 

antimicrobial activities of benzothiazole-imino-benzoic acid ligands and their Co(II), Ni(II), 

Cu(II), Zn(II) and Cd(II) complexes,  Results in Chem. 1 (2019) 100006. 

[40]N.  C.  V.  Marbel,  M.  Stenberg,  R.  Oste,  G.  Markovarga,  L.  Gorton,  H.  Lingeman,  U.  A. 

Brinkman, Synthesis, spectroscopic characterization and comparative DNA binding study of 

amino acid derived Schiff base complexes, Theor. J. Chromatogr. 141 (2005) 6.

[41]C.  Lerones,  A.  Mariscal,  M.  Carnero,  A.G.  Rodriguez,  J.  F.  Crehuet,  Synthesis,  spectral 

characterization, electrochemistry, morphology and biological studies of Cu(II), Ni(II) and 

Zn(II) Schiff base complexes, Clin. Microbiol.  Infect. 11 (2004) 984.

[42]E.  C.  Constable,  The  coordination  chemistry  of 

4′-(4-

tert

-butylphenyl)-2,2′:6′,2″-

terpyridine-a solubilising oligopyridine, Tetrahedron. 48 (1992) 10013.

[43]L. X. Zhang, 

Y. 

Liu, L. H. Cia, Y. J. Hu, J. Yin, P. Z. Hu,

 

Inhibitory study of some novel 

Schiff base derivatives on Staphylococcus aureus by microcalorimetry, Thermochim. Acta. 

440 (2006) 51.

[44]K.  Singh,  M.  S.  Barwa,  P.  Tyagi,  Synthesis  and  characterization  of  cobalt(II),  nickel(II), 

copper(II)  and  zinc(II)  complexes  with  Schiff  base  derived  from  4-amino-3-mercapto-6-

methyl-5-oxo-1,2,4-triazine, Eur. J. Med. Chem. 42 (2007) 394.

[45]K. Vashi, H. B. Naik, Synthesis of novel Schiff base and azetidinone derivatives and their 

antibacterial activity, EJ. Chem. 5 (2004) 272.

[46]A.  Holmberg,  R.  Lood,  M.  Mörgelin,  B.  Söderquist,  E.  Holst,  M.  Collin,  B.  Christensson  

M. Rasmussen, Biofilm formation by Propionibacterium acnes is a characteristic of invasive 

isolates, Clin. Microbiol. Infect. 15 (2009) 787.

[47]T.  Schaeverbeke,  L.  Lequen,  B.  de  Barbeyrac, Propionibacterium  acnes isolated  from 

synovial tissue and fluid in a patient with oligoarthritis associated with acne and pustulosis, 

Arthritis Rheum, 41 (1998) 1889.

[48]

 

W. A. Zoubi, M. P. Kamil,  S. Fatimah, N. Nashrah, Y. G. Ko, Recent advances in hybrid 

organic-inorganic materials with spatial architecture for state-of-the-art applications, Progress in 

Materials Science. 112 (2020) 100663.

---

[49]D. M. L. Goodgame, S. P. W. Hill and D. J. Williams, Ligand-induced formation of a triple 

helical bridge involving 

O

-donor ligands in dimeric lanthanide complexes,  J. Chem. Soc., Chem. 

Commun. 12 (1993) 1019.

[50]H. J. Coerver, C. Curran, Abstracts of the 129

th

 meeting of the American Chemical Society, 

Dallas, Texas, (1956) 88. 

[51]M. P. Coaklep, C. Curran, Abstracts of the 130

th

 meeting of the American Chemical Society, 

Atlantic City, N. J. (1988) 53.

[52]D. Stoilova, V. Koleva, IR study of solid phases formed in the Mg(HCOO)

2

-Cu (HCOO)

2

-

H

2

O system, J. Mol. Struct. 553 (2000) 131.

[53]R. Venkataraj, A. Sarkar, C. P. Girijavallabhan, P. Radhakrishnan, V. P. N. Nampoori, M. 

Kailasnath,  Fluorescence  resonance  energy-transfer-based  fluoride  ion  sensor,  Applied 

Optics. 57 (2018) 15.

[54] C. Xi Zhang, X. M. Qiao, H. W. Chen, Y. Y. Zhang, Syntheses and biological activities of 

lanthanide  metal  complexes  with  nitronly  nitroxide, 

 

Synth.  React.  Inorg.  Met.  Org. 

Chem. 45 (2015) 145. 

[55]K.  Andiappan,  A.  Sanmugam,  E.  Deivanayagam,  K.  Karuppasamy,  H.  S.  Kim,  D. 

Vikraman,  In  vitro  cytotoxicity  activity  of  novel  Schiff  base  ligand-lanthanide  complexes, 

Sci. Rep. 8 (2018) 3054.

[56]P.  Ganapathi,  K.  Ganesan,  Anti-bacterial,  catalytic  and  docking  behaviours  of  novel 

di/trimeric imidazolium salts, J. Mol. Liq. 233 (2017) 452.

[57]N.  E.  A.  El-Gamel,  M.  A.  Zayed,  Synthesis,  spectroscopic  characterization,  DFT 

calculations and biological evaluation of benzothiazole derivative bearing Mn(II) and Ni(II) 

metal ions, WJPR. 4 (2015) 142.

[58]G.  G.  Mohamed,  M.  A.  Zayed,  N.  E.  A.  El-Gamel,  Thermal  and  kinetic  studies  on  solid 

complexes  of  2-(2-benzimidazolylazo)-4-acetamidophenol  with  some  transition  metals, 

Spectrochim. Acta A. 58 (2002) 3167.

[59]Z. A. Taha, A. K. Hijazi, W. M. A. Momani, Lanthanide complexes of the tridentate Schiff 

base 

ligand 

salicylaldehyde-2-picolinoylhydrazone: 

Synthesis, 

characterization, 

photophysical  properties,  biological  activities  and  catalytic  oxidation  of  aniline,  J.  Mol. 

Struct. 1220 (2020) 128712.  

[60]K.  M.  Docherty,  Jr.  C.  F.  Kulpa,  Toxicity  and  antimicrobial  activity  of  imidazolium  and 

pyridinium ionic liquids, Green Chem. 7 (2005) 185.

---

[61]J.  Pernak,  K.  Sobaszkiewicz,  I.  Mirska,  Anti-microbial  activities  of  ionic  liquids,  Green 

Chem. 5 (2003) 52.

[62]D.  Demberelnyamba  ,  K.  S.  Lim,  S.  Choi,  S.  Y.  Park,  H.  Lee,  C.  J.  Kim,  I.  D.  Yoo, 

Synthesis and Antimicrobial Properties of Imidazolium and Pyrrolidinonium Salts, Bioorg. 

Med. Chem. 12 (2004) 853.

[63]J.  Pernak,  I.  Goc,  I.  Mirska,  Anti-microbial  activities  of  protic  ionic  liquids  with  lactate 

anion, Green Chem. 6 (2004) 323.

[64]J. Pernak, J. Feder-Kubis, Synthesis and properties of chiral ammonium-based ionic liquids, 

Chem.–Eur. J. 11 (2005) 4441.

Synthesis,  characterization,  optical  and  anti-bacterial  properties  of 

benzothiazole Schiff 

bases

 and their lanthanide (III) complexes

Neha  Mishra

a

,  Kaushal  Kumar

a

,  Himanshu  Pandey

a

,  Satyesh  Raj  Anand

c

,  Ritu  Yadav

a

,  Satya 

Prakash Srivastava

a

 and Rampal Pandey*

b

a

Department of Chemistry, Dr. Harisingh Gour Vishawavidhayalya, Sagar-470003, INDIA.

b

Department of Chemistry, National Institute of Technology, Uttarakhand-246174, INDIA

c

Department of Chemistry, Malaviya National Institute of Technology, Jaipur-302017, INDIA 

ABSTRACT: 

Synthesis, characterization, optical properties and anti-microbial properties of two 

new Schiff base ligands and their lanthanide complexes 

1-6 

[Ce(III), Nd(III) and Pr(III)], have 

been illustrated. The UV/vis spectra of 

L1

, 

L2 

and 

1-6 

exhibit ligand centered absorptions and 

significant emission properties.  Ligands and complexes are also active against skin infection and 

food poisoning causing bacteria 

Staphylococcus aureus

 (

S. aureus

) (MTCC 1144) and pimple-

causing bacteria 

propionic

 bacteria acnes (MTCC 1951).

---

Corresponding author e-mail: 

[e-mail]

 

View publication stats

View publication stats