|
[править | править вики-текст]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Этиленгликоль
|
|
|
Общие
|
Систематическое
наименование
|
этандиол-1,2
|
Традиционные названия
|
гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
|
Хим. формула
|
C2H6O2
|
Рац. формула
|
C2H4(OH)2
|
Физические свойства
|
Состояние
|
бесцветная жидкость
|
Молярная масса
|
62,068 г/моль
|
Плотность
|
1,113 г/см³
|
Термические свойства
|
Т. плав.
|
−12,9 °C
|
Т. кип.
|
197,3 °C
|
Т. всп.
|
111 °C
|
Оптические свойства
|
Показатель преломления
|
1,4318
|
Классификация
|
Рег. номер CAS
|
107-21-1
|
PubChem
|
174
|
Рег. номер EINECS
|
203-473-3
|
SMILES
|
[показать]
|
RTECS
|
KW2975000
|
ChemSpider
|
13835235
|
Безопасность
|
ПДК
|
5 мг/м3
|
ЛД50
|
4700 мг/кг (крысы, перорально)
|
Токсичность
|
умеренно токсичен
|
R-фразы
|
R22
|
H-фразы
|
H302
|
P-фразы
|
P264, P270, P301+P312,P330, P501
|
Пиктограммы СГС
|
|
NFPA 704
|
1
2
0
|
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.
| Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.[1]
Содержание
[убрать]
1 История открытий и производства
2 Получение
3 Применение
4 Очистка и осушение
5 Меры безопасности
6 См. также
7 Примечания
8 Ссылки
История открытий и производства[править | править вики-текст]
Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылениемгидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Южного Чарлстона (англ.) (Западная Вирджиния, США) компанией«Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителямидинамита.
В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена доэтиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.
Получение[править | править вики-текст]
В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.
Применение[править | править вики-текст]
Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.
Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:
в качестве высокотемпературного растворителя.
для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона
1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствиитриметилхлорсилана[2] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[3] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.
Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
В качестве криопротектора
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.
Этиленгликоль также применяется:
при производстве конденсаторов
при производстве 1,4-диоксана
компонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеров
как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
в качестве компонента крема для обуви (1—2 %)
в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
Очистка и осушение[править | править вики-текст]
Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.
Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С
Концентрация %
|
30
|
35
|
40
|
45
|
50
|
55
|
60
|
Плотность, г/мл
|
1,050
|
1,058
|
1,067
|
1,074
|
1,082
|
1,090
|
1,098
| Меры безопасности[править | править вики-текст]
Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему). Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела)[4]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[5].
Этиленгликоль получается при окислении этилена раствором перманганата калия:
3C2H4+ 2KMnO4+4H20→ 3 CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH.
Do'stlaringiz bilan baham: |
