Studbooks net рефераты, курсовые, дипломные

1.2 tiofenning xususiyatlari

Thiofen furan va piroldan farqli o'laroq, an'anaviy тиониевыхtionik tuzlar kislotalari bilan ta'minlamaydi va shuning uchun kislotali muhitda aromatik xususiyatlarini yo'qotmaydi. U atsidofobiklikka ega emas.

Tiofen osongina aromatik birikmalarga xos bo'lgan elektrofil almashtirish reaktsiyalariga kiradi. Ushbu reaktsiyalarning mexanizmi furanning tegishli reaktsiyalari mexanizmiga o'xshaydi:

Thiofen furandan farqli o'laroq, kislotalarning ta'siriga sezgir emas, chunki bu reaktsiyalar protonodon reagentlar mavjudligida amalga oshirilishi mumkin. Oltingugurt atomining nitrat kislota bilan oksidlanishi mumkinligini yodda tutish kerak. Shuning uchun tiofen nitrat kislota bilan emas, balki faqat asetil nitrat bilan nitratlana olmaydi.

Tiofen -Nitrotiyofen

Tiofen sovuqqa osonlik bilan kontsentrlangan sulfat kislota bilan tiofen-2-C ulfo kislotasini hosilqiladi:

-Tiofensulfonik kislota

Shu kabi sharoitda benzol sulfatsiz bo'lmaganligi sababli, bu reaktsiya benzol ni tiofendan tozalash uchun ishlatiladi.

Furanadan farqli o'laroq, tiofen xlor va brom bilan faqat ikkita atomni almashtiradi. Yod bilan simob oksidi mavjudligida faqat bitta vodorod atomi almashtiriladi.

При N тиофена N-b romsuksin tiofeniniромсукцинаbromlashda midom 2-b romtiofen hosilbo'ladi:

Реакцию Tiyofen holatida Friedelning Kraft reaktsiyasi AlCl_{3 bilan emas}, balki действующими SnCl_{sncl 4} yoki SiCl 4 bilan yanada yumshoq ishlaydi.₄ Shuningdekацилирование, tiofenni raqamlashtirish mumkin:

Tiofen deyarli to'yinmagan tabiatni aniqlamaydi полимеризуетсяva kislotalar ta'siri ostida polimerizatsiya qilinmaydi. Palladium katalizatori mavjudligida tiofenni gidrogenlash tiofan hosil bo'lishiga olib keladi, nikel katalizatori ishtirokida gidridlash desulfuratsiya bilan birga keladi:

Tiofan

В отличиеFurandan farqli o'laroq, tiofen dien sintezi reaktsiyalari bilan ajralibturadi, ammo kuchli dienofillar bilan, masalan, динитрилом ацетилендикарбоновойasetilendikarbon kislotasi dinitril bilan bu tarzda ta'sir o'tkazadi:

Addukt Ftalodinitril
ishtirok etish
Tiofen oksidlanishga chidamli, hatto KMnO₄ qizdirilganda ham ishlamaydi, lekin to'liq hidrlangan tiofen osongina сульфоксидsulfoksid yoki sulfon hosil qiladi:



Sulfon

Tiofen va uning hosilalari к прямому металлированиюlitiyorganik birikmaning ta'siri ostida protofil almashtirish mexanizmi orqali to'g'ridan-to'g'ri metalllashga qodirпротофильного. Reaktsiya ko'p hollarda xona haroratida tez va deyarli miqdoriy региоспецифичностьюbo'lib, a-m etalli sanab chiqing hosil qilish uchun yuqori regispesifiklikka egaеталлированных. Juda yumshoq sharoitda (-7070°C) C₄H₉li ta'siri ostida, shuningdek, metalga tiofen siklida halogen atomining almashinuvi reaktsiyasi, shuningdek, a-n-n-da halogen almashinuvi b-poloze niga qaraganda redpochtitelnee va li uchuni almashinuvi Li идет лVg ga qaraganda lВгusche bo'ladi. Nukleofil almashtirish reaktsiyasida, asosan, tsiklda II turdagi orientantlarni o'z ichiga olgan almashtirilgan tiofenlar osongina kiradiориентанты.