Reja: Kirish. Piridin haqida tushuncha. Piridinning kashf qilinish tarixi

Piridin ishlab chiqarish uchun asosiy boshlang'ich material ko'mir smolasidir. Piridin va 2-alkilpiridinlarni, masalan, 2-metilpiridinni sanoat sintezi usullaridan biri bu Bonnemann siklizatsiyasi. Bunda katalizator ishtirokida ikkita atsetilen molekulasidan va bitta vodorod siyanid molekulasidan yoki qandaydir nitrildan piridin molekulasi hosil bo'lishi kiradi. Katalizator kobalt birikmalari, asosan kobaltotsen:

Piridin ishlab chiqarish uchun asosiy boshlang'ich material ko'mir smolasidir. Piridin va 2-alkilpiridinlarni, masalan, 2-metilpiridinni sanoat sintezi usullaridan biri bu Bonnemann siklizatsiyasi. Bunda katalizator ishtirokida ikkita atsetilen molekulasidan va bitta vodorod siyanid molekulasidan yoki qandaydir nitrildan piridin molekulasi hosil bo'lishi kiradi. Katalizator kobalt birikmalari, asosan kobaltotsen:

Piridin uchinchi darajali aminlarga xos xususiyatlarni namoyish etadi: u N-oksidlar, N-alkilpiridiniyum tuzlarini hosil qiladi va sigma-donor ligand vazifasini o'tashi mumkin. Shu bilan birga, piridin o'ziga xos aromatik xususiyatlarga ega. Shu bilan birga, konjugatsiya rishtasida azot atomining mavjudligi elektron zichligining jiddiy qayta taqsimlanishiga olib keladi. Bunday reaktsiyalarda halqaning meta-pozitsiyalari asosan reaksiyaga kirishadi. Piridin uchun aromatik nukleofil o'rnini bosish reaktsiyalari xarakterlidir, asosan halqaning meta-pozitsiyalarida boradi. Ushbu reaktivlik piridin halqasining elektron etishmovchiligini ko'rsatadi, bu quyidagi bosh qoidada umumlashtirilishi mumkin: piridinning aromatik birikma sifatida reaktivligi nitrobenzolning reaktivligiga taxminan mos keladi.

Piridin uchinchi darajali aminlarga xos xususiyatlarni namoyish etadi: u N-oksidlar, N-alkilpiridiniyum tuzlarini hosil qiladi va sigma-donor ligand vazifasini o'tashi mumkin. Shu bilan birga, piridin o'ziga xos aromatik xususiyatlarga ega. Shu bilan birga, konjugatsiya rishtasida azot atomining mavjudligi elektron zichligining jiddiy qayta taqsimlanishiga olib keladi. Bunday reaktsiyalarda halqaning meta-pozitsiyalari asosan reaksiyaga kirishadi. Piridin uchun aromatik nukleofil o'rnini bosish reaktsiyalari xarakterlidir, asosan halqaning meta-pozitsiyalarida boradi. Ushbu reaktivlik piridin halqasining elektron etishmovchiligini ko'rsatadi, bu quyidagi bosh qoidada umumlashtirilishi mumkin: piridinning aromatik birikma sifatida reaktivligi nitrobenzolning reaktivligiga taxminan mos keladi.