Reja: Alkaloid tushunchasini tahlili

Xinolin tuzilishli alkaloidlar.

skelet

Xinolin so’zi «Kina» po’stloq degan so’zdan kelib chiqadi. Xinna daraxtining po’stlog’idan xinin (XIX) ajratib olingan. Undan tashkari tabiatda XX, XXI, XXII alkaloidlar uchraydi. Janubiy Amerikada Cinchona officinalis L. daraxtining po’stlog’idan 1820 yili Pelete ajratib olgan.

XIX. Xinin (R=OCH₃) XX. Xinidin (R=OCH₃)

XXI. Sinxonidin (R=H) XXII. Sinxonin (R=H)

1908 yil Rabe tuzilishini taklif etgan. 1945 yili R.Vudvord va V.Prelog stereoyo’naltirilgan sintezini amalga oshirganlar va fazoviy tuzilishini isbotlashgan. 1630 yili Peru malikasi Sinxona bezgakdan davolangan. Shuning uchun botanik K.Linney o’simlikni shunday atagan. Po’stlog’ida 10-15% alkaloidlar aralashmasi bor(25ga yaqin alkaloid mavjud). XIX, XX, XXI, XXII lar karbinol uglerodi bo’yicha ikki juft diastereomerlar. Oksidlashda ikki juft ketonlar hosil bo’ladi.

1. XIX, XX [0] Ar – CO – R [0] XXI,XXII

yengil oksidlovchi

2. Xrom kislotasi ta’sirida to’rtala izomer ikki qismga parchalanadi. Xinin va xinidin xinin kislotasi va meroxinen, sinxonin va sinxonidin esa sinxonin kislotasini va meroxinen(XXIII)ni hosil qiladi.

3. Meroxinen kuchsiz oksidlovchi ta’sirida sinxoloypon va loypon kislotalarini hosil qiladi.

Keltirilgan hosilalar tuzilishi sintez yo’li bilan isbotlangan.
Farmakologiya: xinin qator alkaloidlar antibiotik, antibezgak, kardiotrop ta’sirlariga ega.