Reja: Alkaloid tushunchasini tahlili

Pirrolizidinlar. Compositae (murakkabguldoshlar) o’simliklar oilasida keng tarqalgan. Shu oilaga mansub Senecio platyphyllus o’simligidan 1937 yili A.P.Orexov va shogirdlari platifillin alkaloidini (XIII) ajratib olganlar. :

Quruq xom ashyoga nisbatan alkaloidlar aralashmasi 1,3%-ni tashkil etadi. Jumladan XIII - 0,1%-ni va XIII-N-oksidi 0,7%-ni tashkil etadi. Ishqoriy gidroliz sharoitida aminospirt platinetsin va platinetsin kislotasi hosil bo’ladi.

Platinetsinning tuzilishi Goffman parchalanish reaksiyasi natijasida olingan. Reaksiya _ mexanizmida amalga oshadi. Mexanizm oddiy amin hosilasi misolida oson tushuntiriladi.

Dastlab platinetsin qaytarilib, metilpirrolizidinga o’tkaziladi. So’ng bosqichma bosqich uch marta ketma-ket metil yodid, natriy gidroksid qo’shilib qizdiriladi va hosil bo’lgan dezasoslari qaytariladi. Natijada 3-metilgeptan ajratib olinadi. Har bir bosqichda olingan hosilalarning tuzilishini o’rganish platifillinning tuzilshini tiklashga imkoniyat beradi.

Farmakologiya: Oshqozon kasalliklari, bronxial astma va ko’z kasalliklariga davo.

Tropan guruhi. Solanaceae o’simliklar oilasidan ko’p ajratib olingan. Masalan, Atropa belladonna, Hyoscyamus niger, Datura stramonium, Scopolia carniolica.

O’rinoluvchilar ko’proq 3- chi holatda (-0H) va 2,6,7,8 holatlarda (odatda –C00H) uchraydi. Tabiatda aminospirt va ularning efirlari holatida tarqalgan.

Chuqur o’rganilgan alkaloidlardan giostsiamin(XIV), atropin, skopolamin, kokain. Atropin - giostsiaminning tropin kislotasi qismidagi asimmetrik atomi bo’yicha rasemat.

tropin tropin kislotasi XIV

Skopolamin formulasida giostsiamindan farqi, shundaki 6,7 holatda epoksiguruhcha joylashgan. Atropin eng qadimiy alkaloidlardan, 1833 yilda ajratib olingan, giostsiamin bilan birgalikda uchraydi. 1901 yilda Vilshtetter atropinni birinchi sintezini amalga oshirdi va formulasini aniqladi. 1917 yilda Robinson to’liq sintezini amalga oshirdi:

Farmakologiya: Atropin va giostsiamin M-xolinoretseptorlarning blokatorlari: ular oshqozon, quvuq, o’t pufagi, bronxlarning faoliyatini yaxshilaydi. Yurak faoliyatini ham stimulyatsiya qiladi. Infarkt va oshqozon yarasini davolashda qo’llanadi. Skopolamin ham shularga o’xshash, lekin MNS (markaziy nerv sistemasi)ga ta’siri kuchliroq. Shuning uchun psixiatriyada asabni yaxshilash uchun qo’llanadi.

Kokain(XV). Erythroxylon coca Janubiy Amerika o’simligidan 1860 yilda K.Niman ajratib olgan. Birinchi sintezini 1909 yilda Vilshtetter bajardi. Fazoviy tuzilishi 1953 yilda Fodor tomonidan aniqlandi.

XV

XX asrning 1 yarmida keng qo’llangan. Hozir ishlatilmaydi. Chunki olimlar undan kuchliroq va shu bilan birga narkotik ta’siriga (o’rganib qolish) ega bo’lmagan qator dorilar kashf etdilar. Masalan, novokain:

Et

N- (CH₂)₂- O-CO –Ph

Et Kokainga o’xshash qismi.

_

> N (- C -)n - X – CO - Ph

_

og’riq qoldirishga sababchi bo’lgan qism

(kokain anesteziofori).