Реферат «Простагландины»

Понятие, структура и номенклатура простагландинов

Простагландины ( ПГ ) представляют собой ненасыщенные жирные кислоты с 20 углеродными атомами, окружающими скелет молекулы простаноевой кислоты. Различают четыре серии натуральных простагландинов: Е, F, А и В. Особый интерес в репродуктивной физиологии представляют соединения серии Е и F.
Это биологически активные липиды, представляющие собой производные гипотетич. простановой к-ты и различающиеся положением заместителей и двойных связей в циклопентановом кольце и боковых цепях. По химическому строению простагландины относятся к 20–углеродным жирным кислотам, содержащим 5–углеродное лактонное кольцо (рис. 1). По строению этого кольца ПГ делят на подгруппы: ПГD, ПГE, ПГF, ПГ I (простациклины), TxA2 (тромбоксан) и др. Кроме того, при обозначении классов ПГ у каждой буквы указывается цифровой индекс, обозначающий общее число двойных связей в боковых углеводородных цепях, и индекс a или b, обозначающий расположение ОН–группы в положении С–9 по отношению к горизонтальной плоскости молекулы.
Источником для образования ПГ являются ненасыщенные жирные кислоты (НЖК), которые поступают в организм с пищей и в фосфорилированном виде входят в структуру мембран клеток. При нарушении структуры клеточных мембран из НЖК под воздействием фосфолипазы А2 образуется арахидоновая кислота. К увеличению содержания свободных НЖК приводят различные патогенные воздействия, вызывающие разрушение клеточных мембран. В физиологических условиях выходу НЖК способствуют катехоламины, брадикинин, ангиотензин II и другие факторы, активизирующие фосфолипазы. Под воздействием фермента циклооксигеназы из арахидоновой кислоты образуются первичные эндоперекиси (нестабильные простагландины). В последующем под влиянием антиокислительных систем клеток к кислороду присоединяется водород с образованием гидроксилов в кольце и боковых цепях и формируется молекула стабильных ПГ. Простагландины быстро метаболизируются во всех тканях, особенно в легких, печени, почках, селезенке. Схематично процесс образования ПГ изображен на рис. 2.
В химически чистом виде первые простагландины были получены в 1957 г. Бергстремом и соавторами. В настоящее время открыто 14 простагландинов, из которых 13 обнаружены в семенной жидкости человека. Предшественниками простагландинов в организме являются полиненасыщенные жирные кислоты, в частности линолевая и арахидоновая. Из семенников и ряда других органов выделен также специфический фермент - простагландин-синтаза, катализирующая синтез этих веществ. Химическое строение известных к настоящему времени простагландинов можно представить в виде схемы (рис. 3)
Как видно из представленных структурных формул, для всех 14 простагландинов общими и характерными свойствами является, помимо общего числа, 20 углеродных атомов, наличие циклопентанового кольца, двух боковых цепей, двойной связи между C₁₃- и С₁₄-атомами и гидроксильной группы у С₁₅-атома; для биологической активности простагландинов эта последняя функциональная группа оказалась весьма существенной. Видно также, что в зависимости от типа строения циклопентанового кольца простагландины делятся на четыре основные группы, обозначаемые латинскими буквами: простагландины Е (сокращенно ПГ-Е), F (ПГ-F), А (ПГ-А) и В (ПГ-В); внутри группы простагландины различаются количеством и местоположением двойных связей, что обозначается в виде цифрового индекса внизу буквы.