Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

R nomenklaturasini unutmang / S, +/- va D / L bir-biriga bog'liq emas. Demak, molekula borligi, aytaylik:

R - konfiguratsiya, moddaning dekstrorotator yoki levorotator (+ yoki -) bo'lishi yoki D- yoki L - izomeri bo'lishi haqida hech narsa aytmaydi . Hech qachon +/- yoki D/L konfiguratsiyasini faqat tuzilishiga qarab ulanishga tayinlashga urinmang .
Xuddi shunday, molekulaning tuzilishiga qarab, ­bu birikma polarizatsiyalangan yorug'likni soat yo'nalishi bo'yicha yoki soat miliga teskari yo'nalishda aylantirishini hech qachon taxmin qilishga urinmang.


d-(-)-sut kislotasi va d-(+)-glitseraldegid o'rtasidagi korrelyatsiya
0-(+)-glitseraldegid bilan bir xil konfiguratsiyaga ega ekanligi ko'rsatilgan reaktsiya ketma-ketligi ko'rsatilgan . Bu ­reaktsiyalarning barchasini takrorlashga qaror qilishingiz dargumon .





DH - sut mahsulotlari
kislota


(+)-izoserin


(-)-glitserik
kislota


D-(+)-glitserin
aldegid

530

16 • Stereokimyo


►
Enantiomerlarning fizik va kimyoviy xossalari bir xil; diastereomerlarning fizik va kimyoviy xossalari farqlanadi.


Diastereomerlar enantiomerlar bo'lmagan stereoizomerlardir.
Ikki enantiomer kimyoviy jihatdan bir xil va bir ­-birining oyna tasviridir. Boshqa turdagi stereoizomerlar turli xil kimyoviy va fizik xususiyatlarga ega bo'lishi mumkin. Masalan, geometrik izomerlar (cis-trans izomerlar) bo'lgan quyidagi ikkita alkenning fizik va kimyoviy xossalari har xil , bu mantiqiy, chunki ular turli geometriyalarga ega.


butendikarboksilik kislotalar


ho ₂ n
fumar kislotasi
(trans-butendikarboksilik kislota), m.p. 299-300 ° S


H0 ₂ (G co ₂ n
malein kislotasi
(sis-butendikarboksilik kislota)
m.p. 140-142 ° S


Xuddi shunday turdagi stereoizomeriya siklik birikmalarda ham mavjud. 4-tert-butiltsiklogeksanol izomerlarining birida ikkita o'rinbosar ­halqa tekisligining bir tomonida, ikkinchisida esa qarama-qarshi tomonlarda joylashgan. Bu ikki birikma kimyoviy va fizik xossalari bilan ham farqlanadi .


4-tert-butiltsiklogeksanol





trans izomeri trans -4- tert - butilsiklogeksanol , m.p. 80-81 °C NRM ¹ H: 5 _N proton yashil rang bilan ajratilgan, 3,50 ppm


cis-4-tert-butiltsiklogeksanolning cis izomeri, m.p. 82-83 °C NRM ¹ H: 5 _H proton yashil rang bilan ajratilgan, 4,02 ppm


Bir-birining oyna tasviri bo'lmagan stereoizomerlar diastereomerlar (ba'zan diasteroizomerlar) deb ataladi. Yuqoridagi ikkala ­izomer jufti ham shu toifaga kiradi. E'tibor bering, bir juft diastereomerning fizik va kimyoviy xossalari har xil.
Diastereomerlar chiral yoki axiral bo'lishi mumkin.
Quyidagi epoksidlar juftligi Pensilvaniya kimyogarlari tomonidan astma preparatini ishlab chiqishda ishlab chiqilgan. Shubhasiz, ular diastereomerlar ­bo'lib, fizik va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi. Ushbu birikmalarni ­tayyorlash uchun ishlatiladigan reaktsiya ikkala diastereomerga olib keladi va kimyogarlarga faqat trans -epoksid kerak edi. Ular xromatografiya yordamida uni sis diastereomeridan ajratishga muvaffaq bo'lishdi, chunki ikkita diastereomer qutblilikda sezilarli darajada farqlanadi.


Diastereomerlar enantiomerlar bo'lmagan stereoizomerlardir.