Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

LEKIN JJN


nr, .:n


Meg Me
aseton siyanogidrin


M


Men


simmetriya tekisligi markaziy uglerod atomi, OH va CN guruhlari orqali o'tadi


Bundan farqli o'laroq, aldegiddan hosil bo'lgan siyanogidrin simmetriya tekisligiga ega emas: agar RCH _{2 guruhlari yotadigan tekislikni hisobga olsak.} va H, keyin bu tekislikning bir tomonida OH guruhi, ikkinchisida esa - CN bo'ladi. Agar tekislikni unga perpendikulyar deb hisoblasak, uning bir tomonida H, ikkinchi tomonida RCH _{2 yotadi} . Bu molekula butunlay assimetrikdir, shuning uchun birikma bir juft enantiomer sifatida mavjud.


G






Ba'zi birikmalar oyna izomerlari sifatida mavjud.


521

• 
  Simmetriya va xirallik tekisliklari
  
• 
  Simmetriya tekisligiga ega bo'lmagan har qanday struktura ikkita oyna shakli (enantiomerlar) shaklida mavjud bo'lishi mumkin.
  
• 
  Simmetriya tekisligiga ega bo'lgan har qanday struktura ikkita enantiomer aralashmasi sifatida mavjud bo'lolmaydi.
  

_■
Umuman olganda, bu bayonot mutlaqo to'g'ri emas, lekin u ­juda muhim kontseptsiyaga urg'u beradi, shuning uchun hozircha biz undan asosiy yondashuv sifatida foydalanamiz.


Bu holda "tuzilma" deganda biz nafaqat kimyoviy ­tuzilmani nazarda tutamiz. Xuddi shu qoidalar har qanday ob'ektga nisbatan qo'llaniladi. Atrofimizdagi dunyodan turli xil ob'ektlarning ba'zi misollari bu g'oyalarni yanada aniqroq tushunishga yordam beradi. Atrofingizga qarang va siz juda ko'p chiral narsalarni ko'rasiz: mashina, qaychi, vint (lekin tornavida emas) va ushbu sahifa kabi biron bir yozuvni o'z ichiga olgan har qanday element. Endi simmetriya tekisligiga ega bo'lgan axiral ob'ektlarga qarang ­: kostryulkalar, kreslolar va boshqa ko'plab odamlar tomonidan yaratilgan, ularda hech qanday yozuv bo'lmagan. Eng muhim chiral ob'ekt - bu inson qo'li.


Ba'zi misollar
Qo'lqoplar, qo'llar va paypoqlar
Aksariyat qo'lqoplar bir-biriga o'xshash bo'lmagan shakllar bo'lib, ular bir-birining oyna tasvirlari bo'ladi: chap qo'l faqat chap qo'lqopni, o'ng qo'l esa faqat o'ng qo'lqopni kiyishi mumkin. Qo'lqop va qo'llarning bu xususiyati "xirallik" so'zining paydo bo'lishiga asos bo'ldi: ( yunoncha cheir "qo'l" degan ma'noni anglatadi). Qo'llar va qo'lqoplar chiral ob'ektlardir; ularda simmetriya tekisligi yo'q, shuning uchun chap qo'lqopni uning oyna ­tasviriga (o'ng qo'lqop) qo'shib bo'lmaydi. Oyoqlari va poyabzallari ham chiraldir. Lekin paypoqlar (odatda!) achiraldir. Garchi ba'zida bir xil rangdagi ikkita paypoqni topishda qiynalayotgan bo'lsak-da, ularni topganimizdan so'ng, paypoqlar axiral bo'lgani uchun qaysi oyoqqa qaysi paypoq kiyish borasida hech qachon muammoga duch kelmaymiz. Bir juft paypoq ikkita bir xil bo'lak sifatida ishlab chiqariladi, ularning har biri simmetriya tekisligiga ega.
Qadimgi misrliklar qo'llarning xiralligiga e'tibor berishmagan va rasmlarda odamlar va hatto fir'avnlar ko'pincha ikkita chap yoki ikkita o'ng qo'l bilan tasvirlangan - ular bu farqni qayd etish zaruratini ko'rishmagan.