Программа коллоквиумов по лабораторному практикуму органической химии с применением рейтинговой системы

Коллоквиум №3
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенных углеродных атомов
1. Понятие о реакциях нуклеофильного замещения. Их кинетика и механизмы. Реакции типа S_N1, S_N2 и S_Ni.
2. Основы стереохимии реакций, протекающих по механизмам S_N1, S_N2 и S_Ni, конкуренция между механизмами.
3.Нуклеофилы и нуклеофильные реагенты, их классификация.
4. Факторы, влияющие на реакции нуклеофильного замещения:
а) нуклеофильность реагентов;
б) строение нуклеофильных реагентов;
в) сольватация растворителя и реагента;
г) пространственное строение реагента.
5. Ряд нуклеофильности реагентов. Влияние природы растворителя на этот ряд.
6. Ряд реакционной способности галоид I соединений в реакциях нуклеофильного замещения. Карбокатионы. Объяснение их строения и устойчивости.
7. Реакции нуклеофильного замещения по гидроксильной группе спиртов с участием HX, PX₃, PCl₅, SOCl₂. Протекающие побочные реакции.
8. Межфазный катализ (МФК). Катализаторы, применяющиеся в МФК, и их влияние на протекание реакций нуклеофильного замещения. Схема Старкса. Краун эфиры.
9. Анбидентные ионы (нитрит и ционид анионы), двухсторонняя реакционная способность. Правило Корнблюма. Течение реакции и её механизм. Влияние растворителя и структура галогеналкана. Получение нитроалкенов по реакции Кольбе. Современные методы получения нитро соединений из кислот и их эфиров. Механизмы.


Коллоквиум №4
Реакции нуклеофильного замещения по _SP²- гибридным атом углерода
1. Общая характеристика реакций нуклеофильного присоединения и замещения по s_P²- гибридизованному атому углерода. Кислотные и основные свойства альдегидов и кетонов.
2. Влияние электронодорных и электроноакцепторных заместителей при карбонильном углероде на скорость реакций присоединения и замещения. Нуклеофильное присоединение и замещение по карбонильной группе O^-, N^-, S^- нуклеофильных реагентов. Механизмы. Присоединение галогенов, водород галогенидов к алкинами
3. Ацилирующие агенты, их относительная реакционная способность. Катализаторы и их влияние на скорость реакции ацилирования.
4. Реакция этерификации и её механизм. Катализаторы. Обратимость реакции. Способы смещения равновесия. Зависимость реакционной способности карбоновых кислот и спиртов от их строения. Ацилирование третичных спиртов карбоновыми кислотами в присутствии 3-5 М H₂SO₄. Механизм.
5. Функциональные производные карбоновых кислот. Получение сложных эфиров из солей карбоновых кислот и галоидных соединений. Получение сложных эфиров с помощью диазометана и кислот.
6.Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Отличительные особенности. Механизмы.
7. Реакция переэтерификации сложных эфиров. Стерические факторы, влияющие на её скорость.
8. Реакция ацилирования спиртов и алкинов хлорангидридами и ангидридами кислот. Катализаторы. Механизмы.
9. Реакции ангидридов, хлорангидридов и сложных эфиров кислот с амиаком и водой. Механизмы реакций.
10. Гидролиз амидов и нитрилов. Механизмы реакций.