Природные соединения, в основе структуры которых лежит 9,10-бензо--пирон

Кумарины - природные соединения, в основе структуры которых лежит 9,10-бензо--пирон.
Кумарины являются производными орто-гидроксикоричной (о-кумаровой) кислоты. Цис-форма о-гидроксикоричной кислоты, называемая также кумариновой кислотой, весьма неустойчива и подвергается лактонизации с образованием соответствующего лактона - кумарина:
https://distance.dnmu.ru/pluginfile.php/65013/mod_lesson/page_contents/65299/%D0%A1%D0%BD%D0%B8%D0%BC%D0%BE%D0%BA23.PNG

По классификации Э. Шпета, кумарины подразделяются на следующие основные группы:

1.Кумарин, дигидрокумарин и их гликозиды.
2.Гидрокси-, метокси- (алкокси-), метилендигидроксикумарины и их гликозиды. Сюда относятся также широко распространенные в растениях соединения, как умбеллиферон, эскулетин, скополетин:

Число простейших гидроксикумаринов сравнительно невелико. Вместе с гидроксилированными формами оно составляет  40-50 соединений. Известны также эфиры гидроксикумаринов с терпеноидами (алифатическими, моноциклическими и бициклическими сесквитерпенами). Такие соединения были выделены из ферулы, полыни и тысячелистника:

1.Фурокумарины (кумарон--пироны), содержащие ядро фурана, сконденсированное с кумарином в 6,7- или 7,8-положениях. Самая многочисленная группа, широко представленная в сем.Зонтичные (Сельдерейные) и Бобовые:

4. Пиранокумарины или хромено--пироны, содержащие ядро 2.2-диметилпирана, сконденсированное с кумарином в 6,7-, или 5,6- или 7,8-положениях:


Из этой группы применение в медицине нашли виснадин и дигидросамидин:

5. 3,4-Бензокумарины (дифенилметилолиды), содержащие бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4-положениях:
6. Куместаны - кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях (куместрол-куместан и др.).
Хромоны природные соединения, получающиеся в результате конденсации -пиронового и бензольного колец. По своей структуре хромоны близки как флавоноидам, так и кумаринам, однако в природе встречаются реже. Найдены в сем. Myrtaceae, Apiaceae. В отличие от флавоноидов они не дают реакции со смесью борной и лимонной кислот. От кумаринов их можно отличить по спектрам поглощения.
В медицине нашли применение фуранохромоны, образованные конденсацией хромона с фурановым кольцом. Фуранохромоны келлин и виснагин содержатся в плодах виснаги морковевидной:

Для количественного определения хромонов используют колориметрический метод. Кроме того, Г.Ф.Федорин разработал хроматоспектрофотометрический метод определения келлина. Качество препарата «Келлин» определяют спектрофотометрическим или полярографическим методом. В западной научной медицине используют главным образом келлин, получаемый из виснаги морковевидной.

Лигнаны - природные фенольные соединения, димеры фенилпропана, связанные ,  углеродными атомами боковых цепей. Термин "лигнаны” был впервые введен Хеуорсом в 1936 г.

В настоящее время известно более 200 представителей этой группы. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, а также степенью насыщенности боковых цепей и степенью окисления -углеродных атомов. Наиболее часто в составе ароматических колец имеются гидроксильные (-ОН), метоксильные(-ОСН₃) и метилендигидроксигруппы( ).

В некоторых случаях при окислении углеродный скелет (-С₃) может быть модифицирован циклизацией с образованием оксидных (тетрагидрофуран, тетрагидрофурофуран) или лактонных циклов.
СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ КСАНТОНЫ
Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо--пирона. Название ксантонов происходит от греческого ксантос, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску.
Первый представитель этого ряда - генцизин - выделен Генри еще в1921 г. из горечавки желтой. Успешные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 выделенных из растений ксантоновых производных.
Производные ксантона содержат в молекуле от одного до семи заместителей. В качестве заместителей выступают гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиоксигруппы, галогены, а также изопренильные, геранильные и другие радикалы. Их находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов.
В.И.Глызин с сотрудниками предложили классифицировать ксантоновые производные на основании строения основного скелета. Выделено пять групп: 1) собственно ксантоны;2) пирано- и дигидропираноксантоны; 3) дипираноксантоны; 4) фураноксантоны; 5) ксантолигноиды.
Из ксантоновых гликозидов наиболее известен мангиферин (см. «Трава копеечника»), который одним из первых введен в научную медицину:
Ксантоновые производные распространены преимущественно среди горечавковых, зверобойных, истодовых, тутовых. Мангиферин в отличие от большинства других ксантонов широко распространен в растительном мире, в том числе у папоротников.
Интерес к классу ксантонов вызван широким спектром их фармакологического действия: кардиотоническое, диуретическое, желчегонное, психотропное. Отмечена их противовирусная и противотуберкулезная активность.
Начало формы
Конец
Конец формы
◄ Методические указания для самостоятельной работы студентов
Начало формы