Практикум по органической химии издательство тгту  Министерство образования и науки

СИНТЕЗ ЭТИЛАЦЕТАТА

Цел ь ра боты :

1. 
   Ознакомить студентов со способом проведения реакции этерификации.
   
2. 
   Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.
   
3. 
   Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам карбоновых кислот и их производных.
   
4. 
   Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.
   
5. 
   Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.
   
6. 
   Привить навыки работы со справочной литературой и оформления отчета по лабораторной ра- боте.
   

Реактивы (в расчете на одно рабочее место):

1. 
   Спирт этиловый 45 см³
   
2. 
   Спиртовой раствор хлоргидрата гидроксила- 2 см³ мина (0,5 н)
   
3. 
   Кислота уксусная ледяная 40 см³
   
4. 
   Кислота серная (конц.) 5 см³
   
5. 
   Раствор соляной кислоты (1 н) 1 см³
   
6. 
   Раствор гидроксида натрия (конц.) 1 см³
   
7. 
   Натрия карбонат (конц. раствор) 50 см³
   
8. 
   Кальция хлорид (насыщ. ратвор) 50 см³
   
9. 
   Натрия сульфат (безводный) (хлорид кальция) 10 г
   
10. 
    Раствор хлорида железа (III) 2 см³
    

Посуда и приборы (в расчете на одно рабочее ме- сто):

1. 
   Установка для синтеза этилацетата (рис. 22) 1
   
2. 
   Установка для перегонки этилацетата (рис. 1
   

10)

3. 
   Делительная воронка 1
   
4. 
   Мерный цилиндр (25 см³) 2
   
5. 
   Защитные очки 1
   
6. 
   Резиновые перчатки 1
   
7. 
   Емкость для отходов 1
   
8. 
   Кипелки 1
   
9. 
   Капельная воронка 1
   
10. 
    Спиртовка 1
    
11. 
    Штатив с пробирками
    
12. 
    Лакмусовая бумага 1
    
13. 
    Коническая колба с притертой пробкой 1
    

В органическом синтезе на основе карбоновых кислот получают амиды, нитрилы, ангидриды, гало- генангидриды, сложные эфиры и другие производные. Эти реакции протекают по механизму нуклео- фильного замещения гидроксила в карбоксильной группе с переходом углерода из sр²-состояния в sр³ и вновь в sр²-гибридизированное состояние.

Величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в производных карбоновых кислот уменьшается в ряду: галогенангидрид – ангидрид – карбоновая кислота – сложный эфир. Это определяет не только активность атома водорода в -положении, но и способность группы к нуклеофильному замещению. На реакции оказывают влияние нуклеофильность замещающей группы и пространственные факторы, например, в реакциях переэтерификации.
Важнейшим методом получения сложных эфиров является реакция этерификации – взаимодействие карбоновых кислот со спиртами. Реакция протекает при каталитическом воздействии серной кислоты. Наиболее легко вступают в реакцию первичные спирты и более сильные карбоновые кислоты. Реакция этерификации обратима, поэтому для увеличения выхода продукта необходимо постоянно удалять из реакционной колбы продукты реакции – сложный эфир и воду.