Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

(1) CH
3
CH=CH
2
+ H:Cl:
..
CH
3
CH – CH
3
+ :Cl:
+
..
(2) CH
3
CH – CH
3
+ :Cl:
..
..
CH
3
CH – CH
3
+
Cl
–
(1) CH
3
CH=CH
2
+ H:OSO
3
H
CH
3
CH – CH
3
+ :OSO
3
H
+
(2) CH
3
CH – CH
3
+
CH
3
CH – CH
3
+
OSO
3
H
–
:OSO
3
H
–
(1) CH
3
CH=CH
2
+ H:OH
2
CH
3
CH – CH
3
+ :OH
2
+
(2a) CH
3
CH – CH
3
+
CH
3
CH – CH
3
+
OH
2
:OH
2
+
+
CH
3
CH – CH
3
OH
2
+
(2
б
)
+ :OH
2
CH
3
CH – CH
3
OH
+ H:OH
2
+
–
Karboniy ioni suv molekulasini biriktirib spirt emas, protonlashgan spirt hosil qilishi 
avval ko’rib o’tilgan edi; keyingi bosqichda protonlashgan spirt boshqa asosga vodorod ionini 
uzatib spirt hosil qiladi. Reaksiyaning bunday tartibda borishi uning qaytar ekanligini to’liq 
ta`minlaydi (spirtlarni degidratlanishini yodga oling). Degidratlanishda reaksion aralashmadagi 
alkenni haydash orqali, muvozanat alken hosil bo’lish tomonga siljitilgan edi, gidratasiyada esa 
suv konsentrasiyasining yuqoriligi bilan muvozanat spirt hosil bo’lishi tomonga siljitiladi.
Taklif etilayotgan mexanizm reagentlarning 
kislota tabiati 
bilan mos keladi. Yuqoridagi 
misollarning birinchi bosqichi alkenga vodorod ionini ko’chishi hisoblanadi. Reagentlarning 
barchasi suvdan tashqari, kuchli kislotalar bo’lib, vodorod ioni manbai hisoblanadi; suv bilan 
reaksiyani amalga oshishi uchun kuchli kislota ishtiroki talab etiladi.

---

87 
Taklif etilayotgan mexanizm 
alkenning asostabiati
bilan mos keladi. Alken xujum 
qilayotgan kislotaga elektronlarni yetkazib beruvchi asos – hisoblanadi. Bu uglerod – uglerod 
qo’shbog’ning tuzilishiga mos: uning asosliligi 

-elektonlarning qo’zg’oluvchan, kuchsiz 
bog’langanligi bilan bog’liq. 
Keyingi mavzularda taklif etilayotgan mexanizm birikishning yo’nalishi, alkenlarning 
nisbiy reaksion qobliyati va qaytaguruhlanish mavjudligi bilan mos kelishiligini ko’rib chiqamiz. 
Elektrofil birikish: birikish yo’nalishi va reaksion qobiliyat.
Taklif etilayotgan 
mexanizm reagentlar birikishining yo’nalishi va nisbiy reaksion qobiliyatni tuzilishga ta`siri 
bilan mos keladi. Misol sifatida alkenlarga vodorod xloridni ikki bosqichda birikishi keltirilgan. 
Markovnikov qoidasiga muvofiq propilen vodorod xlorid ta`sirida izopropil xlorid, izobutilen – 
uchlamchi-butil xlorid, 2-metilbuten-2 esa uchlamchi-pentilxlorid hosil qiladi.
Reaksiya yo’nalishi qanday oraliq karboniy ioni hosil bo’lishi bilan bog’liq. Oraliq 
karboniy ioni hosil bo’lishi o’z navbatida alken tabiati va qo’shbog’dagi qaysi uglerodga 
vodorodning birikishi bilan bog’liq. Masalan, propilendagi 2-S ga vodorod biriksa n-propil 
karboniy ioni, 1-S ga birikishidan esa izopropil karboniy ioni hosil bo’ladi. Birikish yo’nalishi 
ikki raqobat reaksiya, karboniy ionlari hosil qiluvchi nisbiy reaksiya tezliklari bilan bog’liq. 
Propilendan n-propil emas, izopropil karboniy ioni hosil bo’lishi, izopropil karboniy ionining n-
propil ioniga nisbatan tezroq hosil bo’lishini anglatadi. 
Yuqoridagi misollarda hosil bo’luvchi reaksiya mahsulotlari, dastlabki bosqichda 
birlamchi karboniy ioniga nisbatan ikkilamchi karboniy ioni tezroq, o’z navabatida ikkilamchiga 
nisbatan uchlamchi karboniy ioni yanada tezroq hosil bo’lishini ko’rsatadi. Alkenlarga 
ko’pchilik kislotalarni birikishi yuqoridagi fikrni umumiy ekanligini tasdiqlaydi. Demak, birikish 
yo’nalishi karboniy ionining oson hosil bo’lishi bilan belgilanadi va quyidagi qatorda o’zgaradi: 
uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi>CH