Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Br
2
+ H
2
O 
HNO
3
(CH
3
CO)
2
O
 
H
2
,
 
Ni
 
HCN
 
oksim 
fenilgidrazon
(C
5
H
11
O
5
)COOH
HOOC(C
4
H
8
O
4
)COOH
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5
(CH
3
CO)
2
O
HJ
C
6
H
8
(OCOCH
3
)
6
C
6
H
14
O
6 
CH
3
(CH
2
)
3
CHJCH
3
H
2
O, OH
– 
HJ
н
-C
6
H
13
COOH
C = O
– CHO
– CH
2
OH va – CHO
5 ta – OH-guruhi 
C – C – C – C – C – C
(+)-Glyukoza 
C
6
H
12
O
6 
qizdirish

---

474
Quyida berilgan reaktsiyalar ketma-ketligi, (–)-fruktoza keton ekanligini (aldegid emas) va keto-
guruhining holatini aniqlash imkonini beradi.
 
Aldoza hosilalarining nomenklaturasi.
Glyukozaning tuzilish formulasi, biz tasvirlagan 
quyidagi holatda to’rtta asimmetrik uglerod atomi (yulduzchalar bilan nishonlangan) saqlaydi. 
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
*
*
*
*
1 
2 
3 
4 
5 
6 
CHO 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CH
2
OH 
(+)-glyukoza 
C
6
H
5
NHNH
2 
Br
2
+ H
2
O
 
CH = NNHC
6
H
5
(CHOH)
4
CH
2
OH
COOH
(CHOH)
4
CH
2
OH
HNO
3 
COOH
(CHOH)
4
COOH
(CH
3
CO)
2
O
 
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5
H
2
,
 
Ni
 
HCN
 
CH
2
OH
(CHOH)
4
CH
2
OH
(CH
3
CO)
2
O
 
HJ
 
CH
2
OCOCH
3 
(CHOCOCH
3
)
4 
CH
2
OCOCH
3 
CH
3
CHJCH
2
CH
2
CH
2
CH
3 
H
2
O, OH
– 
HJ
 
qizdirish 
n-C
6
H
13
COOH
glyukoza fenilgidazini 
glyukon kislota 
shakar kislotasi 
penta-O-asetilglyukoza 
sorbit 
geksa-O-asetilsorbit 
2-yodgeksan 
geptan kislota 
CH
2
OH 
C = O
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CH
2
OH 
HCN 
CH
2
OH 
HO - C – CN 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CH
2
OH 
gidroliz 
CH
2
OH
HO - C – COOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
HJ 
qizdirish 
CH
3
 
CHCOOH 
CH
2
 
CH
2 
CH
2 
CH
3
 
fruktoza 
siangidrin 
oksikislota 
α
-metilkapron kislota 

---

475
Stereoizomerlarning har biri tekis, + shaklga ega bo’lgan I – formula shaklida mavjud bo’ladi. 
Bunday formulalarda gorizontal chiziqlar rasm tekisligidan o’quvchi tomonga yo’nalgan bog’larni, 
vertikal chiziqlar esa – o’quvchidan rasm tekisligiga yo’nalgan bog’larni ifodalaydi.
Aldogeksoza molekulasi ikki chekkasining nosimmetrik ekanligi mezo-birikmaning yo’qligini 
va shuning uchun 2
4
=16 stereoizomerlarning hamda sakkiz juft enantiomerlarning mavjudligini 
ko’rsatadi. Hozirda bu 16 izomerlarning barchasi ma’lum bo’lib, ularning bir nechtasi sintez qilingan, 
ayrimlari tabiiy birikmalardan ajratib olingan: bu 16 izomerdan uchtasi – (+)-glyukoza, (+)-galaktoza 
katta miqdorda uchraydi. 16 izomerning faqatgina bittasi (+)-glyukoza hisoblanadi. Ikkinchi izomer esa 
(–)-glyukoza – tabiatda keng tarqalgan (+)-glyukozaning enantiomeri. Qolgan 14 izomer – 
glyukozaning diastereomerlari va maxsus nomlari bor: mannoza, galaktoza, guloza va boshqalar. (+)-
Glyukoza misolida berilgan reaktsiyalarga ushbu 14 ta izomer ham kirishadi. Glyukozaning 
diastereomerlari bu reaktsiyalarga turli tezliklarda kirishadi va individual birikmalarni hosil qilsada, 
barcha holatlarda jarayonlar kimyosi bir xil. 
Bu aldogeksozalardan hosil bo’luvchi birikmalar, glyukozadan hosil bo’luvchi birikmalar bilan 
mos keluvchi nomlarga ega bo’ladi. Bu (+)-mannoza misolida quyidagi jadvalda berilgan. 
Aldogeksoza hosilalarining nomi
-jadval 
Birikma turi 
Tur nomi 
Maxsus nomlari 
Monosaxarid
HOCH
2
(CHOH)
n
CHO 
Aldozalar
Glyukoza
Mannoza
Monokarbon kislota 
HOCH
2
(CHOH)
n
COOH 
Oksokislotalar Glyukon kislota 
Mannon kislota
Dikarbon kislota 
HOCH(CHOH)
n
COOH 
Shakar kislotalari 
Glyukor kislota (shakar 
kislotasi) 
Mannor kislota 
Poliatomli spirtlar 
HOCH
2
(CHOH)
n
CH
2
OH 
Poliollar 
Sorbit
Manniy
Aldegidokislotalar 
HOOC(CHOH)
n
CHO 
Uron kislotalar 
Glyukuron kislota 
Mannunon 
kislota 
(+)-Glyukoza uchun yozilgan formula, barcha 16 aldogeksozalar uchun ham yozilishi mumkin. 
Faqatgina har bir asimmetrik uglerod uchun mos keluvchi konfiguratsiyani aniqlabgina, (+)-glyukoza 
uchun aniq formula berish imkoniyatini beradi. Buni aniqlash esa monosaxaridlar kimyosini o’rganish 
bilan uzviy bog’liq. Shuning uchun dastlab monosaxaridlarning kimyoviy xossalarini o’rganishga 
e’tibor qaratamiz. 
Oksidlash.
Ishqorlar ta’siri.
Aldozalarni oksidlashning 4 xil muhim usuli bor: a) Feling yoki 
Tolleks reaktivlari yordamida; b) bromli suv bilan: v) azot kislotasi bilan va g) nadyod kislotasi 
HJO
4
yordamida.
Aldozalar Tollens reaktivini qaytaradi, chunki aldegid guruhi saqlaydi; ular Feling eritmasi – mis 
ionlari ishqoriy eritmasining ortarat ionini (yoki Benedikt suyuqligi – mis ionlari ishqoriy eritmasining 
sitrat-ioni bilan kompleksi) ham qaytaradi; bunda to’q ko’k rang yo’qolib qizil cho’kma hosil bo’ladi. 
CHO
OH
OH
OH
H
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH
CHO
OH
OH
OH
CH
2
OH
HO
H
H
H
H
I 
yoki 

---

476
Bu reaktsiyalar aldozalar uchun sifat reaktsiyalari hisoblanadi va faqatgina nazariy ahamiyat kasb etadi, 
bu reaktsiyalar yordamida aldozalardan ketozalarni farqlab bo’lmaydi; shuningdek bu reaktsiyalar orqali 
glyukon kislota (monokarbon kislotalar) olish imkoniyati yo’q. Bu reaktivlar ishqoriy bo’lib, ishqoriy 
muhitlarda shakarlarning izomerlanish reaktsiyalariga kirishishi aniqlangan. Ishqorlarning bunday ta’siri 
monosaxarid va yendiol tuzilishining muvozanadi bilan bog’liq. 
Bromli suv aldozalarni oksidlaydi, ketozalarga esa ta’sir etmaydi; bu kislota xususiyatli reagent 
molekulaning izomerlanishiga sabab bo’lmaydi. Shuning uchun bromli suv yordamida aldozani 
ketozadan farqlash mumkin, hamda glyukon kislota (monokarbon kislota) sintez qilishda foydalanish 
mumkin. 
Aldozani yanada kuchliroq oksidlovchi – azot kislotasi bilan oksidlash – nafaqat karbonil 
SNO
guruhini oksidlanishiga, balki metilol 
SN
2
ON
guruhiga ham ta’sir etadi va dikarbon kislota – shakar 
kislotasi hosil bo’lishiga olib keladi. 
Qo’shni uglerod atomlarida ikki va undan ortiq 
–ON
yoki 
–O-
guruhlari saqlovchi birikmalarda 
bo’lgani kabi, uglevodlarning yod kislotasi bilan ta’siri ham 
S – S
bog’ning uzilishi bilan amalga oshadi. 
Bu reaktsiya 1928 yilda L. Malaprade (Nansi universiteti, Frantsiya) kashf qilingan bo’lib, uglevodlar 
tuzilishini aniqlashda muhim axamiyatga ega. 
Ozazon hosil bo’lishi. Epimerlar.
Aldozalar aldegid guruhi saqlagani uchun fenilgidrazin bilan 
fenilgidrazonlar hosil qilib t’sirlashadi. Agar fenilgidrazin mo’l miqdorda ishlatilsa, reaktsiya yana 
davom etadi va ozazonlar deb ataluvchi birikmalar hosil bo’ladi; ozazonlar shakar molekulasida ikkita 
fenilgidrazin qoldig’i saqlaydi, ushbu reagentning uchinchi molekulasi anilin va ammiak hosil bo’lishiga 
sarflanadi.