Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + H
H + H
2
2
O 
O 
OR
OR
asetal
Reaktsiya I ionni hosil bo’lishi orqali o’tadi (1-bosqich), so’ngra ushbu ion spirt 
molekulasi bilan ta’sirlashadi va protonlashgan atsetallar hosil qiladi (2-bosqich). 
1-bosqich
2-bosqich
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + H
H + H
+
+
OH
OR
yarimasetal
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + H
H + H
+
+
OH
2
OR
+
R
R
′
′
–
–
C = OR + H
C = OR + H
2
2
O
O
H
+
R
R
′
′
–
–
C = OR + ROH
C = OR + ROH
H
+
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H
H
OR
OR
+
H
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H
H
OR
OR
asetal
Bu mexanizm bizga spirtlar mavzusidan ma’lum bo’lgan oddiy efirlar hosil bo’lishidagi 
S
N 
– mexanizm bilan to’la mos keladi. 
Shunday qilib, atsetallar hosil bo’lishi a) karbonil guruhi bo’yicha nukleofil birikish va b) 
karboniy ioni bosqichidan o’yuvchi oddiy efirning hosil bo’lishi bilan bog’liq. 
Atsetallar oddiy efirlar tuzilishiga ega bo’lib, ular kabi kislotalar ta’sirida parchalanadi, 
asoslar ta’siriga barqaror. Lekin atsetallar oddiy efirlardan farq qilib kislotalar bilan juda oson, 
xattoki xona xaroratida parchalanadi hamda spirt va aldegid aralashmasi hosil bo’ladi. Gidroliz 
mexanizmi atsetallar hosil bo’lishi mexanizmiga qarama-qarshi kechadi. 

---

305 
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + H
H + H
2
2
O 
O 
OR
OR
asetal
H
+
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + 2ROH 
H + 2ROH 
O
Atsetallar kimyosida karboniy ionlarining hosil bo’lishi asos bo’ladi: karboniy ionlari Ia 
va Ib tuzilishlarining gibrididir. 
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
OR
OR
H
+
Ia
R
R
′
′
–
–
C = OR
C = OR
H
+
Ib
o’ta barqaror, har bir atom 
elektronlar oktetiga ega
Har bir elektronlar oktetiga ega bo’lgan Ib tuzilishning ulushi ko’proq taxmin qilinib, bu 
karboniy ionini boshqa oddiy karboniy ionidan barqaror bo’lishini taminlaydi. 
Shunday qilib karboniy ionining hosil bo’lishi atsetallar hosil bo’lishidagi asosiy bosqich 
hisoblanadi. 
Kanissaro reaktsiyasi.
Kontsentrlangan ishqorlar ishtirokida α-vodorod saqlamaydigan 
aldegidlar, o’zaro oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalariga kirishadi va spirt hamda karbon kislota 
tuzlari hosil qiladi. Bu reaktsiya Konitst
s
aro reaktsiyasi nomi bilan ma’lum bo’lib, odatda al-
degidlarni kontsentrlangan ishqorlarning suvli yoki spirtdagi eritmasi bilan xona xaroratida (bu 
sharoitda α-vodorod atomi saqlovchi aldegid aldol kondensatlanishga kirishadi) o’zaro 
ta’sirlashuviga asoslangan. 
2 HCHO
2 HCHO
formaldegid
50%-li NaOH
HCOONa
HCOONa
+ CH
+ CH
3
3
OH
OH
natriy formiat
metanol
hona harorati
– C – H 
O
p-nitriobenzaldegid
2 O
2
N
35%-li KOH
– C – OK +
O
– CH
2
OH
p-nitriobenzoy kislota
kaliyli tuzi
p-nitriobenzil spirti
O
2
N
O
2
N
Odatda ikki aldegid aralashmasi Kanitst
s
aro reaktsiyasi bo’yicha hosil bo’lishi mumkin 
bo’lgan barcha mahsulotlar aralashmasini hosil qiladi. Agar aldegidlardan biri formaldegid 
bo’lsa, reaktsion aralashma natriy formiat va spirtdan iborat bo’lishi aniqlangan. 
Formaldegidning Konitst
s
aro reaktsiyasi bo’yicha oson oksidlanishi chumoli kislota 
sintez qilishning qulay usuli deyish mumkin. 
Kinetik izlanishlar va nishonlangan birikmalar bilan o’tkazilgan tajriba natijalari 
karbonilli birikmalar uchun xos nukleofil birikish reaktsiyasi ekanligini isbotlaydi. 
OCH
3 
OCH
3 
+ HCHO 
kons. NaOH 
CH
2
OH
 
OCH
3 
+ HCOO
–
Na
+

anis aldegid 
(p-metoksibenzaldegid) 
p-metoksibenzil spirti 
ArCHO + HCHO 
kons. NaOH 
ArCH
2
OH + HCOO
–
+ Na
+

---

306 
Reaktsiya ikki ketma-ket amalga oshuvchi birikish bosqichlarini o’z ichiga oladi: 1) I-
birikmani hosil qiluvchi gidroksil-ionini birikishi va 2) I-oraliq birikmadan ikkinchi molekula al-
degidga gidrid-ionning birikishi. I birikmada manfiy zaryadning mujassamligi gidrid-ionining 
ajralishiga sabab bo’ladi. 
Aldegidlarni tahlil qilish.
Aldegid va ketonlar asosan karbonil guruhi bo’yicha 
nukeleofil reagentlarning birikishi orqali taxlil qilinadi. Bunda ko’pincha ammiak yoki uning 
hosilalaridan foydalaniladi. Aldegid yoki keton, masalan 2,4-dinitrofenilgidrazin bilan sariq yoki 
qizil rangdagi cho’kma hosil qiladi. 
Aldegidlar uchun oksidlanish xos ekani bizga ma’lum va bundan ketonlardan farqlashda 
foydalanish mumkin. Aldegidlar Tollens reaktivi bilan oson ta’sirlashadi, ketonlar esa bu reagent 
bilan reaktsiyaga kirishmaydi. Tollens reagenti boshqa oson oksidlanuvchi birikmalarga, 
masalan ba’zi fenollar va aminlarga ham oson ta’sir etadi. Lekin bular 2,4-dinitrofenilgidrazin 
bilan ta’sirlashmaydi. 
Aldegidlarni aniqlashda Shiffa asoslarini xosil bo’lishi o’ziga xos o’rin tutadi. Aldegidlar 
uchun rangli reaktsiyalar xos.
α-Vodorod atomi saqlagan alifatik aldegidlar va ketonlar, bromning SSl
4
dagi eritmasi 
bilan ta’sirlashadi. Bu reaktsiya juda sekin kechadi va bu ularning to’yinmaganlik darajasi bilan 
bog’liq, bu reaktsiya HBr ajralishi bilan boradi. 
Metilketonlar uchun galoform reaktsiyalari –xloroform, yodoform hosil qilish xos. 
KARBANIONLAR