Методическое пособие составлено в соответствии с программой по органи

Опыт 2. Бромирование бензола 
(опыт проводят в вытяжном шкафу!)
 
В две сухие пробирки поместите по 1 мл бензола. В первую добавьте столь-
ко же мл бромной воды и встряхните, а во вторую пробирку добавьте 1 мл бром-
ной воды и железные опилки. При этом железо, соединяясь с бромом, образует 
бромид железа, являющийся катализатором. Смесь также энергично встряхните. 
Признаком реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выде-
ление дымящегося на воздухе бромоводорода. Если реакция идет медленно, то 
пробирку можно нагреть на кипящей водяной бане. В первой пробирке окраска 
брома не исчезает, а переходит из нижнего водного слоя в верхний бензольный 
слой, что объясняется лучшей растворимостью брома в бензоле по сравнению с 
водой. Во второй пробирке наблюдается постепенное обесцвечивание желтого 
цвета раствора.
Напишите уравнение реакции бромирования бензола и рассмотрите ее ме-
ханизм. Образование каких изомеров возможно при бромировании бензола? 
Опыт 3. Бромирование толуола 
(опыт проводят в вытяжном шкафу!)
 
Бромирование толуола проводят аналогично бромированию бензола. В две 
сухие пробирки поместите по 1 мл толуола. В первую добавьте столько же ка-
пель бромной воды и встряхните, а во вторую пробирку добавьте 1 мл бромной 
воды и железные опилки. Смесь также энергично встряхните. Признаком реак-
ции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымяще-
гося на воздухе бромоводорода. В первой пробирке окраска брома не исчезает, а 
переходит из нижнего водного слоя в верхний толуольный слой, что объясняется 
лучшей растворимостью брома в толуоле по сравнению с водой. Во второй про-
бирке наблюдается постепенное обесцвечивание желтого цвета раствора.

---

37 
Напишите уравнение реакции бромирования толуола и рассмотрите ее ме-
ханизм. Образование каких изомеров возможно при бромировании толуола?