Химический факультет

IIL3.1. Синтез индолов со связью C(3)-N
Индолы, имеющие свободную амино-группу в пиррольной части молеку-
лы, являются малоустойчивыми, труднодоступными соединениями, сущест-
вующими обычно в виде солей. Мы решили использовать реакцию Фишера для
синтеза 3-(М-ациламино)производных индола, а также для получения таких 3-
аминоиндолов, в которых атом азота включен в гетероцикл.
III.3.1.1. Синтез 3-(N-ациламино)-2-фенилиндолов
При взаимодействии эквимолярных количеств
ациламино) ацетофенонов (99), имеющих разнообразные заместители в ацетила-
мино-группе, и арилгидразинов (95) в присутствии кислотного катализатора
(трехкратный мольный избыток тионилхлорида, кипячение реакционной смеси в
47

---

этаноле в течение 3-4 часов) с удовлетворительным и хорошим выходом обра-
зуются индолы (101).
Арилгидразоны (100) представляют удобную модель для оценки влияния
заместителей на процесс превращения Оказалось, что структур-
ные особенности алкильного заместителя в амидном фрагменте мало влияют на
выход индолов (101). Сравнивая выходы индолов (101) с арильными и алкиль-
ными радикалами R, можно сделать вывод, что арильная группа в большей сте-
пени благоприятствует индолизации. Выход индолов (101), имеющих в бензоль-
ном кольце радикала R атомы хлора и брома, ниже по сравнению с незамещен-
ным ядром. В целом, влияние заместителей на реакцию образования
3-(К-ациламино)индолов невелико и совпадает с наблюдавшимся для других
вариантов индолизации.
Мы не встретили принципиальных затруднений при циклизации гидразо-
нов (100) с такими заместителями R, как арил, гетарил, алкил, циклоалкил, ал-
48

---

кокси, алкилтио, алкенил, поэтому предлагаемый метод синтеза 3-(N-
ациламино)-2-фенилиндолов представляется достаточно общим.