119
1. Методы химии углеводов под ред. Н.К.Кочеткова. Москва, Мир,
1967.
2. Г.Е.Бердимбетова., Калыбаев.А.Е., Ш.Ш. Оразова., Р.К. Минажева.
Маклюра оранжевая (MACLURA АURANTIACA Nutt.).
Биологические
особенности, фармакология и применение в народной медицине
ГРИНЬЯР РЕАКЦИЯСИ БЎЙИЧА 3´,3´´-ДИ-Н -БУТИЛ-4´,4´´-
ДИНИТРОЗОДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 НИ ВИНИЛЛАШ
Козинская Л.К., Мирхамитова Д.Х., Таджиев А.Б.
Мирзо Улуғбек номидаги Ўзбекистон Миллий универститети
e-mail:
lubasha_1985@mail.ru
Индол ва индол ҳосилалари табиатда энг кўп учрайдиган гетероциклик
системалар қаторига киради [1]. Индол ядросидаги тўлиқ
ароматик
гетероцикллар орасида инсон иммунитет танқислиги вируси (ОИВ) ва
орттирилган иммунитет танқислиги синдроми (ОИТС) билан боғлиқ бўлган
Cryptococcus neoformans, Candida albicans
ҳамда
Aspergillus flavus
типидаги
замбуруғларга қарши фаолликни кўрсатган квартерлаштирилган N-
метилкриптолепинни ажратиб кўрсатиш мумкин [2].
Краун-эфирлар макроциклик полиэфирлар
сингари комплекс хосил
қилиш хоссасига эга. Дибензо-18-краун-6 ни турли хил ўринбосарлар билан
модификациялаш унинг умумий хоссаларини ўзгаришига, яьни биологик
фаоллигини ортишига олиб келади.
Гетероциклик макроцикллар молекуласида
бир нечта реакцион
марказлари борлиги сабабли, улар асосида янги гетероциклик системаларни
синтез қилишга йўл очиб беради. Гриньяр реакцияси ёрдамида Бартоли
усулида индолларини олиш [3] диалкил
билан алмаштирилган динитро-
дибензо-18-краун-6 синтезига ҳам қўлланилиши мумкин, реакция қуйидаги
схема бўйича боради:
O
O
O
O
O
O
N=O
O=N
н
-
C
4
H
9
н
-
C
4
H
9
MgBr
THF
NH
HN
O
O
O
O
O
O
н
-
C
4
H
9
н
-
C
4
H
9
Бартоли синтези
орто
-ўрнини босувчи нитробензолларнинг 3 моль
винилмагнийбромиди билан ўзаро таъсирини тушунтиради. Диалкил-
дибензо-18-краун-6 ҳолатида винилмагнийбромиднинг 4
моль эквиваленти
талаб қилинади, чунки реакция босқичларида бошланғич бирикманинг
нитрозоэквиваленти ҳосил бўлмайди. Гриньяр
реактив молекуласи иккита
120
кислород атомига бирикиб интермедиатлар ҳосил қилади ва қайта
гуруҳланиш орқали пиррол ҳалқаси ҳосил бўлади.
O
O
N
MgBr
H
O
R
O
O
R
H
N
OMgBr
NH
R
H
O
O
OH
2
NH
O
O
R
R
N
O
O
MgBr
O
Краун-эфирнинг бензол ҳалқасидаги ўринбосарлар қанчалик кўп бўлса,
сигматропик қайта гуруҳланиши орқали гетероциклнинг ҳосил бўлиши [3,3]
тезлашади.
Виниллаш реакцияси 0
0
С да, 3 соат вақт давомийлигида амалга
оширилди; эритувчи сифатида тетрагидрофуран ишлатилди.
Реакция
жараёни ацетон:гексан 2:1 тизимидаги ЮҚХ томонидан назорат қилинди.
Олинган маҳсулот ўзига хос ҳидли, суюқланиш ҳарорати 137-138
0
С
бўлган кристалл ҳисобланади.
Do'stlaringiz bilan baham: